Перебравшись во Флоренцию, вспоминал, в свою очередь, Михаил Дмитриевич Бутурлин, Николай Никитич Демидов «зажил там владетельным князьком второй руки. Нанимаемый им палаццо Серистори у моста Delle grazie представлял пеструю смесь публичного музея с обстановкою русского вельможи прошлого века. Тут были французские секретари, итальянские комиссионеры, сибирские горнозаводские конторщики, приживалки, воспитанницы и в дополнение ко всему этому французская водевильная труппа в полном составе… Сверх сего штата постоянно проживали у него бездомные игроки и паразиты… В доме Н. Н. Демидова находилась также выставка малахитовых и других ценных вещей, а в саду — коллекция попугаев. Оба эти отделения были доступны флорентийским зевакам… Французские спектакли давались два раза в неделю, а затем следовал бал. Самого хозяина, разбитого параличом, перевозили из комнаты в комнату на креслах с колесами. Конюшни были наполнены английскими кровными лошадьми… Случалось, что Николай Никитич, рассматривая отчеты сибирских своих заводов, нужным находил вытребовать для личных объяснений во Флоренцию какого-нибудь из уральских своих прикащиков и, получив такое приказание, сибиряк запрягал тройку в повозку, и, на основании поговорки, что „язык до Киева доведет“, в ней проезжал всю Россию и Германию и являлся к барину во Флоренцию, не говоря ни на каком другом языке, как на родном».
Завзятый театрал, Орест не пропускал ни одного демидовского представления, но охотно посещал и итальянские театры, особое предпочтение, как истинный романтик, отдавал при этом драматическим спектаклям.
В Риме театральная жизнь, несмотря на препоны ватиканской цензуры, тоже била ключом. Ставились пьесы и о русской жизни, иногда очень наивные, заставлявшие Ореста от всей души хохотать там, где по ходу действия зрителю полагалось бы плакать. За год жизни в Италии он совсем освоился с чужой страной, завел себе массу знакомых и среди иностранных художников, и среди итальянских мастеров, и среди самого разнообразного простого люда.
В октябре 1818 года в Рим, наконец, прибыли новые «академисты»: пейзажист Сильвестр Щедрин, исторический живописец Василий Сазонов, скульпторы Михаил Крылов и Самуил Гальберг и архитектор Василий Глинка.
Орест был без памяти рад землякам, почитал своим долгом на правах старожила заботиться о подыскании им приличного жилья и мастерских, использовать связи среди именитых русских путешественников, чтобы организовать им заказы и тем самым избавить их от нужды. Новички были глубоко тронуты заботой старшего товарища по Академии. Сильвестр Щедрин писал из Рима родным в Петербург: «Г-н Кипренский очень хлопотал, чтоб достать нам квартиры посходнее и с ним в одном доме». Гальберг в реляции в Академию художеств счел нужным особо отметить деятельное участие в его судьбе Кипренского, который помог ему получить первый заказ и «при всех других случаях, — добавлял скульптор, — оказывал нам всевозможную помощь». Такой же выгодный заказ Орест организовал и для Сильвестра Щедрина — написать неаполитанские виды для великого князя Михаила Павловича. «В сем же обязан я г. Кипренскому… он очень много хлопотал и поступал во всех случаях благородно и пользовался благосклонностью вел(икого) князя к нему в пользу нашу», — писал родным пейзажист.
Нетрудно вообразить, какое моральное удовлетворение доставляла Оресту сама возможность быть полезным своим младшим товарищам.
Доброта его была беспредельна. Первый биограф Кипренского Владимир Толбин, основываясь на свидетельствах современников, рассказывал: «Замечательный как художник… Кипренский был еще замечательнее собственно как человек… Не было человека, более справедливого, более симпатичного к тому, что только касалось истинного дарования, как Кипренский. Всегда деятельный, всегда готовый на помощь и поощрение, нередко он обегал весь Рим, чтобы посмотреть на что-нибудь новенькое и изящное, чуть лишь до него доходили слухи. С карманами, наполненными кренделями и сухарями, которыми он имел обыкновение кормить голодных римских собак, пренебрегаемых своими хозяевами, Кипренский являлся на чердак какого-нибудь молодого неизвестного художника и, заметив в нем признаки таланта, помогал и словом и делом. Известность о его добродушии и готовность служить всякому, чем он мог, сопровождала Кипренского из Петербурга в Италию, и многие письма, оставшиеся в его бумагах, писанные к нему из Женевы, Лозанны, Парижа и Германии, в которых, с полной уверенностью на его помощь, рекомендовались ему молодые художники, — свидетельствуют о его бескорыстном расположении к добру».