С молодежью, приехавшей в Рим, у Ореста отношения поэтому были самые сердечные. Его любили за доброту, уважали за мастерство, признанное в Европе, ценили за дух товарищества, открытый, мягкий нрав. Русские «артисты» часто собирались в студии Кипренского. Один по дороге прихватывал оплетенную соломой фьяску с белым орвьето или красным кьянти, другой покупал на углу горсть жареных каштанов и кусок овечьего сыра; пили вино, заедая этой немудреной снедью, и до утра спорили о художнических делах, о России, об Италии, шутили, разыгрывали друг друга. Заводилой всегда был хозяин студии. Особенно доставалось Василию Сазонову, здоровому увальню, приехавшему в Италию на средства графа Румянцева — за его полную неспособность к иностранным языкам, страсть к женскому полу и неумеренное поклонение Бахусу. Тот лениво отбивался от шуток, заявляя, что без женщины в жарком климате никак нельзя, как нельзя и обойтись без божественного нектара, коим только и можно утолить в этой знойной стране жажду.
Сильвестр очень смешно изображал, как Василий Сазонов в овощной лавке просил показать торговцу, какие фрукты тот хотел купить, полагая, что если он, Василий, покажет сам, то его все одно не поймут. Сам Сильвестр изрядно знал немецкий и французский и быстро осваивал итальянский, столь похожий на язык галлов. Высокий, стройный красавец, он обладал жизнерадостным нравом и имел характер ровный и приятный, умел ладить с любыми людьми, будь то сановные заказчики или товарищи по Академии. Поселился Щедрин вместе с Самойлой Гальбергом, тихим, маленьким человеком, который во время вечеринок у Ореста больше молчал и только улыбался в ответ на веселые выходки своих темпераментных собратьев. Всегда готовый услужить товарищам, Самойлушко Гальберг был всеобщим любимцем в русской художнической колонии, которая через год вновь увеличилась числом, когда в Рим прибыли исторический живописец Петр Басин, архитектор Константин Тон и другие питомцы Академии. Вечеринки у Ореста посещал и Филипп Эльсон, архитектор, приехавший в Италию на средства графини Потоцкой.
Из всех русских пенсионеров Кипренский по одаренности выделял Сильвестра Щедрина. Устроенный Орестом заказ на неаполитанские виды от великого князя вскоре заставил того покинуть друзей в Риме и переселиться в Королевство Обеих Сицилии, где жилье пейзажисту предоставил в своей квартире на набережной Санта Лучия Константин Батюшков, служивший в русском посольстве при неаполитанском дворе. Батюшков тоже сразу оценил талант Сильвестра и еще в Риме сделал ему первый заказ на вид с паперти храма Сан Джованни ин Латерано. Поэт справедливо рассудил в беседе с Орестом:
— Меня несколько червонцев не разорит, а художнику будет польза, поелику о его картине станет известно и другим русским.
Но Оресту больше всего по душе пришелся Самойло Гальберг, которому он, не боясь подвоха, поверял свои душевные тайны и поручал деликатные комиссии после отъезда из Италии. Вновь прибывшие тоже признавали авторитет Ореста, прислушивались к его советам, пользовались его связями. Все знали, с каким блеском он нарисовал портреты великого князя и его многочисленной свиты, включая славного старика Лагарпа. Никто тогда не разглядел за виртуозным мастерством художника его полного безразличия к портретируемым. Ко всем портретируемым, за исключением одного человека — швейцарского демократа и покровителя итальянских карбонариев. Бывший воспитатель русского царя, стремившийся сделать из него «монарха-гражданина», сопровождая Михаила Павловича, не только по словам мадам Нессельроде, вел себя как смутьян, проповедуя идеи свободной Италии и представляя Александра I сторонником этих идей. На это обращал внимание своего правительства и английский посол Гордон, писавший в донесении от 22 апреля 1819 года: «Лагарп появляется в Италии то тут, то там и произносит речи, призывающие к самой чистой демократии».