Такой человек не мог не возбудить интереса и сочувствия у Ореста, который в Швейцарии, на родине Лагарпа, восхищался демократическими порядками, восторжествовавшими в этой стране.
К Кипренскому при работе над портретом возвратилось творческое озарение, которое родило его гениальную графическую сюиту 1810-х годов и позволило вновь создать образ, захватывающий высоким полетом духа и проникновенной человечностью, образ, в котором художник выразил свое представление о гражданине мира и бескорыстном борце за свободу народов. Если бы мы совсем ничего не знали о взглядах художника, то достаточно было сравнить сделанные им изображения других членов свиты Михаила Павловича и его самого, людей, в которых карандаш портретиста с беспощадной правдивостью выявляет прежде всего черты казарменной заурядности и посредственного самодовольства, с вдохновенным образом демократа Лагарпа, чтобы отгадать тайные думы и общественные симпатии автора этих рисунков…
Орест, увы, не умел быть неискренним, хитрить и скрытничать не только в искусстве, но и в жизни. И если в России это до поры до времени никак не сказывалось на его судьбе и даже, напротив, привлекало к нему людей, которым импонировала артистическая независимость мысли художника, то в узком кругу русской колонии в Риме, жившей по своим особым правилам и законам, те же самые черты характера Кипренского уготовили ему весьма серьезные испытания.
Как, с чего все началось, при нынешнем объеме известных фактов проследить довольно трудно. Все вроде бы для Кипренского складывалось как нельзя лучше. Придворные и сам великий князь остались чрезвычайно довольны портретами Ореста. Другие его работы, сделанные кистью, тоже были приняты заказчиками и зрителями с восторгом. Его талант заметили итальянские ценители и нарекли его «русским Ван-Дейком», то есть наградили его высшей похвалой, какую только тогда можно было представить. Русские знатоки, приезжавшие в Италию, писали о нем как о великом русском художнике.
В 1818 году оканчивалось определенное Кипренскому пребывание в Италии. Его просьба о продлении срока была тут же удовлетворена. Н. М. Лонгинов в своем письме от 18 января 1818 года сообщал художнику: «Хотя я и замедлил отвечать на письмо ваше от 21 ноября, но сие нимало мне не мешало выполнить желание ваше, о чем и предписано уже в начале сего месяца банкирам Ливио. Итак, остаетесь вы на третий год в Риме — дай Бог успехов больше и больше! Уверить вас могу, что ее величество с удовольствием согласилась на просьбу вашу, тем более что занятия и прилежание ваше не могут быть нам неизвестны. Ведь мы охотно расспрашиваем о человеке, о коем интересуемся, а отзывы о вас крайне удовлетворительны для всех доброжелателей ваших».
Через год Кипренский вновь обратился к своей высокой покровительнице с просьбой о продлении еще на год итальянского «пенсионерства», на что опять поступило милостивое согласие, переданное, как обычно, через Н. М. Лонгинова, который писал: «Я имел счастие вручить письмо ваше государыне императрице и с удовольствием извещаю вас о вновь последовавшей к вам высочайшей милости ее императорского величества, дозволением остаться еще на один год в Риме, на иждивении монархини, но с тем условием, что отсрочка сия уже далее продолжаться не будет. Итак, будущий 1819 год вы пробудете еще в Риме; 1820-й употребите на путешествие во Франции и в Германии; а в начале 1821 года, надеюсь, что вы доставите в отечестве удовольствие любителям художеств видеть усовершенствование вашего искусства и отдать вам такую же справедливость дома, какую вы приобрели в Италии».
А еще через год, 10 февраля 1820 года, Н. М. Лонгинов уведомлял Кипренского, что императрица рекомендует ему побывать в Неаполе, который художник еще не успел посетить, затем кратчайшим путем следовать, как он и намеревался, для усовершенствования своего искусства в Париж, исключив при этом из маршрута Венецию, ради «сохранения времени столь драгоценного». Вслед за этим Н. М. Лонгинов направил Кипренскому новое письмо, в котором извещал, что он послал «кредитивы» в города, через которые пролегал маршрут художника, и вновь настойчиво повторял: «Дружески прошу и советую вам не опоздать выездом из Рима, чтобы совершить в лето и осень путь до Парижа».