Не вняв этим наставлениям, Кипренский остался в Риме еще на целых два года, в течение которых у него резко обострились отношения с А. Я. Италинским. Впрочем, конфликт этот, как можно судить по письмам Н. М. Лонгинова, вполне назрел уже к концу 1819 года, раз секретарь императрицы так настоятельно требовал от Кипренского ускорить его отъезд из Италии. Посланник открыто проявил свою неприязнь к Кипренскому, когда добивался прибавки к пенсии русским художникам в Италии. В 1820 году вышел указ об увеличении довольствия, но происками Италинского Кипренский прибавкою демонстративно был обойден. «…Министр, — рассказывал Сильвестр Щедрин в письме Гальбергу, — писавши к президенту (Академии художеств А. Н. Оленину. — И. Б. и Ю. Г.) разные похвалы о нас, упомянул так, что о Кипренском он этих похвал не может сказать». Обвиняя художника в зазнайстве и бездеятельности, Италинский требовал отозвать его из Италии. «…Я считаю своей обязанностью просить Вас насколько возможно сократить его пребывание не только по вышеназванной причине», — многозначительно намекал русский посланник в письме к А. Н. Оленину на серьезность прегрешений Кипренского.
Что же произошло, чем так прогневил Кипренский посольское начальство, которое до этого столь милостиво относилось к нему? Прогневил тем, что не признал за Италинским права распоряжаться его судьбой и повелевать им как последним чиновником. «Я буду… требовать объяснения, — бушевал Н. М. Лонгинов в письме от 8 июня 1820 года президенту Академии художеств А. Н. Оленину по поводу упреков посла художнику, — почему он (то есть Кипренский. — И. Б. и Ю. Г.) не поставил первейшею обязанностию заслужить милостивое и доброе мнение человека (то есть Италинского. — И. Б. и Ю. Г.), который не только по месту, но особенно по доброте и известным сведениям в художестве имел право, можно сказать, на слепое повиновение господина Кипренского».
А повиновения, судя по всему, Андрей Яковлевич требовал в связи с тем, что решил вручить Оресту должность главы русской художественной колонии в Риме, главы, а вместе с тем и соглядатая за пенсионерами Академии художеств. Италинский, у которого все было разложено по полочкам, Италинский, у которого отличным образом было налажено получение информации отовсюду и обо всем, никак не мог допустить, чтобы такая информация не поступала из колонии русских «артистов», предоставленных самим себе и подверженных в силу контактов с итальянской средой весьма нежелательным влияниям. Кипренский со всех точек зрения подходил для роли главы русских художников. И по возрасту, и по авторитету, и по известности ему там не было равных. Но Орест с негодованием отверг «пропозиции» посла да еще, кажется, при этом оповестил всех своих коллег о том, чего домогался от него глава дипломатической миссии. Поэтому хотя последний, потерпев фиаско с Кипренским, в конце концов уговорил принять на себя функции соглядатая престарелого Матвеева, это уже не могло дать желаемых результатов, ибо пенсионеры теперь прекрасно знали об истинной роли доверенного Италинского и держали с ним ухо востро. Самуил Гальберг прямо писал своим родным в Петербург: «Матвеев, правда, исправляет ему (Италинскому. — И. Б. и Ю. Г.) в рассуждении нас должность — попросту сказать — шпиона; но и он что может об нас сказать? Мы только изредка с ним встречаемся в Кафе Греко, и то по вечерам, когда он уж на все сквозь стакан смотрит».
Однако пенсионеры, зная о возложенной на Матвеева миссии, старались поддерживать с ним видимость хороших отношений, на что Кипренский при прямодушии его натуры совершенно не был способен и относился к пейзажисту с нескрываемым презрением. Это не могло не ухудшить еще более нерасположения к Оресту Италинского.
А хулить Кипренского, обвинять его в «малых результатах» поездки в чужие края посланник со своей точки зрения имел все основания. Объявленная Петербургу историческая композиция «Аполлон, поражающий Пифона», которой Кипренский как пенсионер императрицы мог бы отблагодарить за оказанное ему внимание, так все еще и не была начата, а он к тому же, забросив сюжет, прославляющий Александра I, принялся за новую историческую картину, лишенную какого бы то ни было патриотического звучания. То была «Анакреонова гробница», воспевающая — в духе анакреонтической поэзии — радости жизни. Это было расценено и в Риме, и в Петербурге как проявление опасного вольнодумства. Алексей Николаевич Оленин прямо-таки с испугом отреагировал на сообщение Батюшкова об охлаждении Ореста к сюжету «Аполлона». «Молчать надобно», — внушал президент Академии художеств поэту, сообщившему такую крамольную весть.