Так, в декабре 1995 года 51 % акций «Сибнефти» (2,3 млн. штук) были переданы в залог ЗАО «Нефтяная финансовая компания» под кредит правительству в размере $100,3 млн. (при стартовой цене $100 млн.), а в апреле 1997 года ООО «Финансовая нефтяная корпорация» выкупила их за $110 млн.
В июне 1996 года Роман Абрамович вошел в состав совета директоров АО «Ноябрьскнефтегаз», а также возглавил московское представительство «Сибнефти». В сентябре 1996 года он был избран акционерами в совет директоров «Сибнефти».
В январе — мае 1998 года состоялась первая неудачная попытка создания объединенной компании «Юкси» на базе слияния «Сибнефти» и «ЮКОСа», завершению которой помешали амбиции собственников.
По некоторым сведениям, к этому же времени относится начало расхождения деловых и политических интересов Абрамовича и Березовского, впоследствии закончившееся разрывом отношений.
В ноябре 1998 г. в СМИ появляется первое упоминание об Абрамовиче (при этом долгое время отсутствовали даже его фотографии) — уволенный руководитель Службы безопасности президента Александр Коржаков назвал его казначеем ближайшего окружения президента Ельцина (так называемой «семьи»). Достоянием общественности стала информация о том, что Абрамович оплачивает расходы дочери президента Татьяны Дьяченко и ее будущего супруга Валентина Юмашева, занимался финансированием предвыборной кампании Ельцина в 1996 году, лоббирует правительственные назначения.
В 1999 году стал депутатом Госдумы по Чукотскому одномандатному избирательному округу № 223. Именно на Чукотке были зарегистрированы аффилированные с «Сибнефтью» фирмы, через которые осуществлялся сбыт ее нефти и нефтепродуктов.
В декабре 2000 покинул Думу в связи с избранием на пост губернатора Чукотского автономного округа. Согласно сообщениям СМИ, вложил немалые собственные средства в развитие региона и повышение уровня жизни местного населения.
В 2000 году Абрамович совместно с Олегом Дерипаской создают компанию «Русский алюминий», а также становятся совладельцами «Иркутскэнерго», Красноярской ГЭС и автомобилестроительного холдинга «РусПромАвто» (производство легковых и грузовых автомобилей, автобусов и строительно-дорожной техники).
В конце 2000 года Абрамович выкупает у Бориса Березовского пакет акций ОРТ (42,5 %) и через полгода перепродает их Сбербанку. Весной 2001 года акционеры «Сибнефти» скупают блокирующий пакет акций компании «Аэрофлот» (26 %).
В мае 2001 года Генпрокуратура России возбуждает несколько уголовных дел в отношении руководства «Сибнефти» по запросу депутатов Госдумы на основании акта Счетной палаты о нарушениях в ходе приватизации «Сибнефти», однако уже в августе 2001 года расследование было прекращено в связи с отсутствием состава преступления.
В 2003 внезапно увлекся футболом, потерял интерес к Чукотке, приобрел себе за £140 миллионов английский футбольный клуб «Челси» и фактически перебрался на местожительство в Великобританию. В октябре 2005 года продал свой пакет акций (75,7 %) компании «Сибнефть» «Газпрому» за $13,1 млрд. и несколько раз пытался уйти с губернаторского поста, но каждый раз после встречи с президентом Путиным был вынужден от своего намерения отказаться.
В 2003 году произошла еще одна попытка слияния «Сибнефти» и компании ЮКОС, которая срывается по инициативе Абрамовича после ареста Ходорковского и предъявления ЮКОСу многомиллиардных налоговых претензий.
В течение 2003–2005 гг. Абрамович продал свои пакеты акций «Аэрофлота», «Русского алюминия», «Иркутскэнерго» и Красноярской ГЭС, «РусПромАвто» и, наконец, «Сибнефти».
В октябре 2005 г. Владимир Путин представил кандидатуру Абрамовича к повторному назначению на губернаторский пост; 21 октября 2005 Дума Чукотского автономного округа утвердила его в должности.
Согласно ежегодному рейтингу самых богатых людей мира, опубликованному американским журналом Forbes в марте 2007 г., состояние Абрамовича, который занимает в списке 16-е (самое высокое из российских бизнесменов) место, оценивалось в 18,7 млрд. долларов.
В списке 100 богатейших бизнесменов России, опубликованном в майском номере российской версии журнала Forbes за 2007 год, это состояние оценивалось уже в 19,2 млрд. долларов.