В молодости Евграф Осипов также имел контакты с радикалами, а его брат В.А. Осипов гимназистом проходил по «Делу 193-х». Евграф Осипов был знаком с Софьей Перовской, которая одно время жила в его доме в Ставрополе и в разговорах с хозяином нападала на его либерализм «малых дел» и намерение ограничиться земской работой. Это было еще до ее вступления в «Народную волю» и участия в подготовке цареубийства в 1881 году32. Тем не менее, работая в земстве, Евграфу Осипову удалось многого достичь. Вместе с несколькими единомышленниками-врачами он инспектировал санитарное состояние фабрик и заводов в Московской губернии. Его отчеты свидетельствовали о возмутительных условиях и отсутствии какой-либо гигиены на тысячах предприятий. Не в силах исправить положение, земские врачи приходили к мысли о необходимости политических реформ. Они склонялись к мнению Толстого: наука и медицина сами по себе бессильны в решении социальных проблем. В годы первой русской революции медицинские союзы принимали на своих собраниях резолюции с требованием отставки правительства как важнейшего условия для решения проблем здравоохранения. Можно только предполагать, что Евграф Осипов, скорее всего, присоединился бы к своим радикальным коллегам.
В отличие от отца, Николай Осипов никогда не служил в земстве. По собственному признанию, в молодости он политикой не интересовался, «много танцевал и мало работал». В студенческие годы был «белоподкладочником» — щеголял шинелью с бобровым воротником на белой шелковой подкладке и позже в своих политических симпатиях не заходил левее «октябристов» — партии крупных землевладельцев и буржуазии. Окончив гимназию с золотой медалью, он без труда поступил в Московский университет. Однако в 1899 году Осипов оказался замешан в студенческую забастовку, которая, начавшись в Петербурге, докатилась до Москвы. Без его ведома (на митинге он не был) однокурсники избрали Осипова в забастовочный комитет. Он был арестован и провел в тюрьме несколько дней. Выйдя с «волчьим билетом», он потерял возможность продолжать образование в России и уехал учиться за границу — в университеты Бонна, Берна, Цюриха и Базеля. В Швейцарии его опекал друг и соратник отца по санитарной инспекции Фридрих — или Федор Федорович, как его называли в России — Эрисман. Женатый на русской, — Надежде Сусловой, первой в мире женщине, получившей степень доктора медицины, Эрисман приехал с ней в Россию и стал здесь одним из основателей социальной гигиены. Покидая Россию не по своей воле, Эрисман написал обращение к «молодым друзьям» — студентам-медикам, призывая остерегаться «червя меркантилизма» и держать «высоко знамя альтруизма, знамя любви к науке и к ближнему»33. Посылая сына к такому наставнику, Евграф Осипов мог быть спокоен.
Получив в 1903 году в Базельском университете степень доктора медицины, Осипов вернулся в Россию и поступил прозектором, или лаборантом, на кафедру гистологии Московского университета. Профессор этой кафедры В.П. Карпов был сторонником витализма, автором философского труда «Основные черты органического понимания природы» (1913). Он стал для Осипова учителем и другом, развивал склонность молодого медика к философствованию. Под влиянием Карпова Осипов начал писать «Органическую философию природы», работу над которой продолжал всю жизнь.
Начав свою карьеру как исследователь, он хотел заниматься и врачебной практикой, в том числе и потому, что после смерти отца требовалось зарабатывать на жизнь. По российским законам, выпускникам иностранных университетов для поступления на государственную службу необходимо было получить дипломы российского образца. Однако во время войны с Японией в 1904–1905 годах для врачей было сделано исключение: взамен тех, кто был послан на фронт, на должность временно зачисляли и выпускников западных вузов. В 1904 году Н.Н. Баженов возглавил Преображенскую больницу и пригласил туда Осипова, с чьим отцом он был хорошо знаком. Здесь Николай получил первый опыт психиатрии и стал подумывать о том, чтобы полностью посвятить себя практической медицине. На его выбор оказала влияние и болезнь матери, которая лечилась от «истеро-ипохондрии» у докторов Парижа, Берлина, Петербурга и Москвы34.