Антоний же тем временем, вовсе не страдая ни от какой роковой страсти, жил с Октавией в Риме и в Афинах. Его отношения с новым шурином были далеко не безоблачны, но всё же триумвиры оставались номинальными союзниками — отчасти благодаря посредничеству Октавии. Поход на Парфянское царство был отложен, но не отменен. Покуда Антоний, заключая вассальные договоры с местными, зависимыми от него царьками, укреплял своё положение в восточных провинциях, его полководец Вентидий провёл успешную предварительную кампанию, вытеснив парфян из Сирии и Малой Азии.
Осенью 37 года Антоний вместе с Октавией покинул Италию. Октавия вновь была беременна (она уже родила Антонию дочь) и, добравшись до Корфу, занемогла. Антоний предложил ей вернуться в Рим. Сам же он отправлялся на Восток для последних приготовлений к отсроченному на весну вторжению в Парфянское царство. Октавия в любом случае не могла бы сопровождать его в походе, и он счёл, что для неё будет лучше (а для него — полезней) находиться в Риме, где она получит необходимый уход. Октавия исполнила его волю. Антоний приехал в сирийский город Антиохию и стал слать гонцов к Клеопатре, требуя, чтобы она присоединилась к нему.
Этого следовало ожидать. Затевая в Азии войну со столь далеко идущими последствиями, Антоний должен был твёрдо рассчитывать на поддержку Египта. Кроме того, он опять остро нуждался в деньгах. А потому он использовал бы возможность увидеться с Клеопатрой, даже если бы его супружеский союз с Октавией, равно как и политический — с её братом, был прочен и Антоний относился бы к тому и другому всерьёз. Но ни о какой прочности союза и речи не было: Октавий постоянно нарушал свои договорённости и открыто давал понять Антонию, что не уважает его. Если бы они продолжали править Римом как равноправные партнёры, Антоний всё чаще убеждался бы, что его методично оттесняют на задний план. Когда союз с Октавием сулил выгоды, Антоний без колебаний оставил беременную Клеопатру. Теперь, когда он осознал бесперспективность этого союза, он с такой же лёгкостью покинул беременную Октавию. Без сомнения, его радовала встреча с былой возлюбленной и возможность впервые увидеть двух своих детей, но традиционное стремление объяснить эту встречу необоримым порывом страсти, чистой и ясной, не выдерживает критики. Страсть, которую удаётся обуздывать в течение столь долгого срока и которой дают прорваться лишь в такой политически выгодный момент, едва ли можно счесть необоримой и ещё менее — бескорыстной.
Да и Клеопатра не слишком напоминала женщину, сломя голову устремившуюся в объятия любимого. Она выставила Антонию ряд непременных условий, и среди них — присоединение к Египту обширных сопредельных территорий, на которых ныне размещаются Ливан, Сирия, Иордания и северная часть Турции. В соответствии с легендой, Антоний согласился выполнить эти требования, обуреваемый опять же чистой любовью и в безумии страсти. На самом деле эти аннексии укладывались в его стратегический замысел, состоявший в том, чтобы управлять восточными доминионами Римской империи с помощью союзных монархов, которые в ту пору назывались «клиенты», в Средние века — «вассалы», а в наше время — «сателлиты». С этой целью он возвёл на престол Иудеи своего ставленника, царя Ирода, во исполнение этого же намерения другие стратегически важные «зоны» должны были контролироваться дружественной ему царицей Египта. Помимо всего прочего, это был не безвозмездный «дар любви» — за него Клеопатра обязывалась построить флот, прикрывающий в Средиземноморье тылы его армии, и обеспечить её снабжение провиантом.
Политический альянс воскресил и прежнюю любовную связь. Они снова, как некогда, провели зиму вместе, на этот раз — в Антиохии. И снова, с приходом весны, Антоний, оставив женщину, ждавшую от него ребёнка, вернулся к делам: в мае 36 года он повёл свою армию в Парфянское царство. Эта кампания, дерзко задумывавшаяся Антонием как свершение, которое должно подтвердить его право стоять наравне с величайшим из римлян, окончилась катастрофическим провалом. Осадные машины, оказавшиеся слишком громоздкими, пришлось бросить на полдороге. Предполагаемый союзник обернулся предателем. Легионы Антония подверглись внезапной атаке и были разбиты. Он был вынужден повернуть вспять, но наступила зима, и по пути назад его войска понесли потери большие, чем в сражении, — две пятые его легионов не вернулись в Сирию.