Как видим, Днепр являлся важнейшим связующим звеном четырех частей света. Обладание Днепром позволяло влиять на политическую жизнь восточных славян: полян, древлян, кривичей, вятичей и соседних неславянских земель. В этом хорошо разобрались Олег и его окружение, значительную часть которого составляли воинственные варяги, прекрасно обученные и вооруженные воины.
В 882 г., записывает летописец, «выступил в поход Олег, взяв с собою много воинов: варягов, чудь, славян, мерю, весь, кривичей, и пришел к Смоленску с кривичами, и принял власть в городе, и посадил в нем своих мужей. Оттуда отправился вниз, и взял Любеч, и также посадил своих мужей. И пришли к горам Киевским, и узнал Олег, что княжат тут Аскольд и Дир».
О происхождении Аскольда и Дира существует несколько легенд. Одна утверждает, что они варяги, другая – славяне. Ряд исследователей предполагают, что Аскольд и Дир – одно лицо. Есть и противоположное мнение: Аскольд и Дир – разные князья и княжили в Киеве в разное время. Но оставим эти споры специалистам и возвратимся к летописи. Под 862 г. летописец записывает: «И было у него (Рюрика) два мужа, не родственники его, но бояре, и отпросились они в Царьград со своим родом. И отправились по Днепру, и когда плыли мимо, то увидели на горе небольшой город. И спросили: «Чей это городок?» Тамошние же жители ответили: «Были три брата, Кий, Щек и Хорив, которые построили городок этот и сгинули, а мы тут сидим, их потомки, и платим дань хазарам». Аскольд же и Дир остались в этом городе, собрали у себя много варягов и стали владеть землею полян. Рюрик же княжил в Новгороде».
Конечно, Аскольд и Дир не сидели в Киеве сложа руки: они собирали дань с подвластных земель. А в 866 г., собрав значительную дружину, отправились походом на Константинополь. Но поход закончился плачевно. Летописец сообщает: «Была в это время тишина и море было спокойно, но тут внезапно поднялась буря с ветром, и великие волны, чтобы разметать корабли язычников русских, и прибило их к берегу и переломало так, что немногим из них удалось избегнуть этой беды и вернуться домой». Князья вернулись домой и продолжали управлять Киевской землей. В это время под Киевом и появились ладьи Олега. Летописец продолжает свой рассказ: «Спрятал он (Олег) одних воинов в ладьях, а других оставил позади, и сам отправился к ним вместе с младенцем. И подплыл к Угорской горе, спрятав своих воинов, и послал к Аскольду и Диру, говоря им, что-де «мы купцы, идем к грекам от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, к родичам своим». Когда же Аскольд и Дир пришли, все спрятанные воины выскочили из ладей, и сказал Олег Аскольду и Диру: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода», а когда вынесли Игоря добавил: «Вот он сын Рюрика». И убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли Аскольда на горе, которая называется ныне Угорской, где теперь Ольмин двор; на той могиле Ольма поставил церковь Св. Николы; а Дирова могила – за церковью Св. Ирины». Олег, обагренный кровью невинных князей, вошел в город как победитель. Горожане, устрашенные его злодейством и многочисленным войском, признали в нем своего законного князя. «И сел Олег, княжа, в Киеве, – продолжает летописец, – и сказал Олег: «Да будет матерью городам русским». И были у него варяги, и славяне, и прочие, прозвавшиеся Русью». Этот эпизод, описанный в летописи, вызывает множество вопросов. Почему князей Аскольда и Дира похоронили отдельно друг от друга? Почему на могиле Аскольда поставили церковь, а Дира похоронили около церкви? Эти подробности, описанные в летописи, дали основание исследователям утверждать, что Аскольд одним из первых киевских князей стал христианином. Кстати, упомянут Аскольд не только в древнерусских летописях, но и ряде европейских хроник.
Для историков же стало традицией считать захват Киева Олегом в 882 г. датой основания древнерусского Киевского государства, поскольку в руках Олега оказались земли новгородских славян и днепровских полян. Сам же Киев, «мать городам русским», располагался на судоходном Днепре, в центре восточнославянских племен. Таким образом, князь, обладая Киевом, получал возможность контролировать торговлю Севера с Югом, Запада с Востоком, и совершать военные походы на соседние племена и даже отдаленные страны.