Летописец о правлении Олега повествует скупо, кратко сообщая о том, что он совершил несколько походов на славянские племена и заставил их, где силой, где угрозами, платить дань Киеву. Начал он в 883 г. с древлян, на следующий год пошел на северян, затем почти двадцать лет ушло на покорение дулебов, хорватов и тиверцев, но кривичей покорить не удалось. Эти походы Олега говорят о том, что земли восточных славян в это время имели довольно слабые политические и экономические связи как с Киевом, так и между собой. (Это характерно было в тот период и для многих стран Европы.) Но до 1991 г. ни у одного из историков не возникало сомнений, что у всех славянских племен, входивших в состав Древнерусского государства, был один язык, одни верования и они были одним народом. Что же касается варяжского элемента в Киевском государстве, то большинство варягов ассимилировалось, а остальные, прослужив несколько лет у киевского князя, отправлялись служить в Византию, а в некоторых случаях возвращались на историческую родину. Но в норманнском (варяжском) происхождении княжеской династии мало кто сомневался.
Сейчас трудно сказать, занял бы Олег достойное место в русской истории, если бы не совершил в начале X столетия свой знаменитый поход на Византию и не прибил «щит к вратам Царьграда». Летописец так описывает это событие: «В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи. Этих всех называли греки "Великая Скифь"».
Эта запись летописца задает нам очередную загадку. Во-первых, почему Олег оставил в Киеве Игоря, которому в то время было уже более 30 лет? По традициям того времени, князья сажали на коней своих сыновей в раннем возрасте, и они часто находились рядом с отцами в военных походах. Здесь же намечался грандиозный поход, а законный князь остался дома? Во-вторых, летописец ничего не говорит нам о том, что делал и чем занимался Игорь в то время, пока Олег находился в военном походе. Естественно, не упоминает он и об Ольге.
В поход выступили, когда Днепр освободился ото льда. На воду спустили две тысячи легких судов, на каждом из которых находилось по сорок человек. По берегу шла конница. Эта армада достигла днепровских порогов, самого опасного места на реке. Из воды выступали острые скалы, омываемые бурными потоками воды. Если ладья попадала в эти потоки, удержать ее было невозможно, воинов ожидало столкновение со скалой, а значит – смерть. Поэтому перед порогами смельчаки бросались в воду, искали гладкое дно и проводили суда между камнями. В некоторых же местах приходилось вытаскивать лодки из реки, тащить по берегу или нести на руках. В это время часть дружины готова была отразить нападение кочевников. Благополучно преодолев это опасное препятствие, дружина двигалась вниз по Днепру (так же обычно поступали и караваны купцов). Достигнув лимана, дружина остановилась, чтобы отдохнуть после трудного и опасного пути, починить мачты, паруса, рули. Завершив приготовления, армада под парусами вышла в море и, держась его западных берегов, в скором времени достигла Греции.
В Греции в это время правил император Леон, прозванный Философом, который, по выражению Н. М. Карамзина, больше «думал о вычислениях астрологии, нежели о безопасности государства». Когда русские суда достигли Босфора, то греки только перекрыли цепями и бревнами вход в залив Золотой Рог. Тогда, повествует летопись, – «вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». Н. М. Карамзин, в свою очередь, сообщает, что греки в это время «сидели за стенами Константинополя и смотрели на ужасы опустошения вокруг столицы». Но Олег решил не останавливаться на достигнутом. Он принимает решение привести в трепет и саму столицу. Летописец для прославления полководческого таланта Олега так описывает произошедшее: «И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли по полю к городу. Греки же, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: «Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь». И остановил Олег воинов…» Греки решили обмануть Олега. Они выслали войску съестные припасы и вино. Но Олег «не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки и сказали: "Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас от Бога"». Грекам ничего не оставалось делать, как только согласиться на требования Олега: выплатить «на две тысячи кораблей по двенадцати гривен на уключину» (одна гривна = 170–200 гр. серебра); кроме того дать дань для русских городов: Киева, Чернигова, Переяславля (сомнительно, чтобы Олег потребовал дань для Переяславля, поскольку этот город основан внуком Игоря, Владимиром), Полоцка, Ростова, Любеча «и других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу… И повесил [Олег] щит свой на вратах в знак победы, и пошли [русские] от Царьграда…» Перед тем как отправиться морем домой, Олег приказал грекам: «Сшейте для Руси паруса из паволок, а славянам копринные… И подняла Русь паруса из паволок, а славяне копринные, и разодрал их ветер; и сказали славяне: «Возьмем свои простые паруса из паволок». И вернулся Олег в Киев, неся золото и паволоки, и плоды, и вино, и всякое узорочье. И прозвали Олега Вещим…»