Орденская армия шла неспешно. Кавалерия и пехотинцы двигались по ровной снежной целине, изо рта что людей, что животных, вырывались обильные клубы белого пара. На ночь вставали большим лагерем, в котором раскрасневшиеся рыцари пили вино и рассуждали о будущих победах. Кнехты и наёмники же предавались куда более приземлённым утехам, благо среди обоза и пристроившихся маркитантов хватало доступных женщин. Причём было их даже больше в пересчёте на одного солдата, чем в обозах у знаменитого полководца Карла Бургундского, который считал, что на три десятка воинов вполне хватит одной шлюхи (точнее, что на одну ордонансную роту будет достаточно тридцати женщин лёгкого поведения). Впрочем, ландмаршал за службой следил туго: впереди войска всегда шёл передовой отряд, а по ночам лагерь надёжно охранялся. И горе тому, кого ландмаршал застанет спящим на посту. Возможно именно поэтому псковскую рать ливонцы обнаружили куда раньше, чем те их.
Не имея артиллерии, псковичи вовсе не собирались вступать в полевое сражение или штурмовать ливонский лагерь, а собирались ограничиться нападениями на неприятельских фуражиров, сильно осложнив жизнь осаждающим. Вот только в своём походном стане они почему-то "стояли оплошно", как выразился потом летописец, ведь ни "подъещиков" ни "сторожеи" у них не было. А оттого прибытия вражеской рати они откровенно проспали. Зато ландмаршал своего шанса на победу не упустил.
Ночью отряд рыцарей, усиленный наёмниками, напал на ничего не подозревавший русский стан и устроил в нём кровавое побоище. И хотя больше половины поместных удалось-таки утечь, но без обоза, где хранились брони и провиант, они перестали быть действующей силой и превратились в дичь, на которую открыли безжалостную охоту отряды фрайкоров. Да ещё и мораль ливонского войска от подобной победы взлетела буквально до небес. Так что к Фалькенау они подошли в полной уверенности, что возьмут его без особых усилий.
Однако под его стенами Плеттенберг и Платер простояли почти неделю, так как пушки этого чёртова монастыря, вознесённые на специально построенную круглую башню, пытались обстреливать всё, что двигалось по реке, мешая тем самым армии пройти дальше. Хорошо хоть что башня та была построена не у южной стены, так что до реки добивали не все пушки. Но всё равно приходилось сильно осторожничать. Тем более, что и гарнизон Дерпта вовсе не собирался безмолвно отсиживаться за городскими стенами и совершил несколько успешных вылазок.
В конце концов оставив у Фалькенау большой блокирующий отряд с несколькими малыми пушками, магистр и ладмаршал повели остальную армию к главной цели кампании.
Так началась осада Дерпта…
Основной лагерь осаждающих был разбит перед южными стенами крепости примерно в версте от города, дабы быть полностью обезопасенным от вражеского огня. Окружив Дерпт со всех сторон и отрезав его от внешнего мира, ливонцы незамедлительно приступили к осадным работам, благо мороз сковал болота, и они больше не работали естественными преградами для осаждающих. Как и сама река. Правда тот же мороз сильно мешал и инженерным работам, но ливонцы были настроены весьма решительно. Сам ландмаршал по несколько раз в день выезжал к осажденной крепости, надзирая за проводимыми работами. Согнанные со всех сторон местные смерды строили на противоположном к стенам берегу реки шанцы и туры, для защиты орденских орудий. А наёмные специалист выискивал лучшие места для установки осадных бомбард и картаун. И наконец настал тот яркий и солнечный морозный день, когда первые пушки выплюнули ядра в сторону дерптских стен. Для старых городских укреплений вполне хватало и того калибра, что имелось у орденских воинов. Так что теперь они каждые полчаса выплёвывали в сторону Дерпта горячие подарки, и их разрушительную работу сдерживала лишь краткость зимнего дня.
Однако русские, понимая, что простое сидение их не спасёт, почти ежедневно предпринимали отчаянные вылазки. Большую их часть ливонцы успешно отражали, но некоторые всё же доставляли им изрядное беспокойство. Так в ходе одной из них была разрушена часть шанцев, возведённых напротив ворот Якоба. А в другой раз русские пешцы почти полностью вырезали отряд кнехтов, задержавшихся на острове Хольм. Правда их гибель спасла орудийные батареи, так как на них, услыхав шум побоища, тут же сыграли тревогу.