Русская армия во главе с царём, хорошо отдохнув в предместьях Велина, вновь двинулась в поход, по-пути захватывая один за другим рыцарские замки, которые практически не оказывали ей сопротивления. Так неспешно русское воинство и подошло под стены каменной крепости Вейсенштейн. Здесь их уже ждали и готовились. Крепость, в отличие от замков, собиралась сопротивляться.
Однако царские пушкари уже приноровились вскрывать подобные орешки. Даже недели не понадобилось, чтобы в стене засияли первые бреши. А крепостные пушки города Вейсенштейна смолкли и того раньше.
Тем временем, под защитой своих орудий, русские воины подтащили к стенам тяжелые осадные лестницы и изготовились к штурму. Под грохот полковых барабанов и пение труб, повинуясь царскому приказу, пехота и спешенные поместные лавой устремились к крепости. По ним из амбразур ударили аркебузы, полетели сверху тяжёлые камни, полилась кипящая смола. Несколько часов шло упорное сражение, однако взять ливонскую твердыню русским так и не удалось. Но уж что-что, а упорства Василию Ивановичу было не занимать. Так что через два дня он, после дополнительной бомбардировки, вновь послал войска на штурм, и на этот раз крепость Вейсенштейн была взята. Армии открылся прямой путь к Ревелю.
Между тем трёхтысячный отряд князя Фёдора Михайловича Курбского-Чёрного, отколовшийся от основной армии, сначала дерзким налётом взял замок Леаль, именуемый в русских летописях Лиговерью, а потом, оставив тут усиленный гарнизон, поспешил дальше, по пути грабя и сжигая всё, что попадалось под руку.
Епископский город Гапсаль когда-то для лучшей защиты возвели на острове, но со временем море постепенно отступило, и сейчас остров практически исчез, слившись с материком, так что со стороны суши жителям пришлось вырыть семисотметровый ров, который наполнялся морской водой. Чтобы ещё лучше укрепить город, в правление последних епископов Иоганна Оргаса и Иоганна Кивеля старая крепостная стена была надстроена и удлиненна, а, кроме того, для защиты замка были построены две высокие и массивные артиллерийские башни. В общем, город был очень хорошо защищён, в замке был достаточно сильный гарнизон и достаточно провианта для долгой осады. Да и служба в нём велась, как положено, так что приближение русских войск не прошло незамеченным, и город вовремя закрыл ворота, а на предложение сдаться ответил пальбой из пушек. Князь Курбский с хмурым видом объехал город по дуге, обозревая его укрепления, и понял, что без хорошей артиллерии взять сию твердыню будет трудно. Да что там трудно, скорее, даже невозможно. Однако не отступил, как на то понадеялись рыцари, а сел в осаду, явно поджидая кого-то ещё.
И этот кто-то пришёл, и пришёл с той стороны, с которой обычно не ждали. Со стороны моря. Хотя, честно говоря, флот должен был придти сюда первым, но изменившаяся история задержала его поход.
А всё из-за одного мало кому известного местечка Виртсу, которое впервые было упомянуто в источниках в 1459 году, как торговое поселение, что было обусловлено главным образом его гаванью и хорошими условиями для ловли рыбы. Кроме того, здесь было удобное место для контроля судоходства, ведь именно в этом районе пролив Суурвяйн, отделяющий остров Даго от материка, имел наименьшую ширину. И именно поэтому через Виртсу ещё и пролегала основная переправа, по которой на лодках осуществлялись перевозки с материка на остров Даго и далее на остров Эзель.
А раз место было столь выгодное, то оно, непременно, нуждалось и в хорошей защите. Вот в середине прошлого века фон Икскули, вассалы Эзель-Викского епископа, и подсуетились, возведя на острове, что венчал собой длинный и узкий мыс, замок. А при чём тут русский флот? Так в иной истории этот замок был разрушен в 1535 году самими ливонцами, в ходе внутренних распрей, и больше не восстанавливался. Однако в этот раз Ливонская война началась раньше и замок был всё ещё цел и по-прежнему возвышался над проливом. Вот именно по этой причине флот слегка и задержался. И только взяв его и оставив в нём гарнизон, поспешил дальше под Гапсаль, помогать армии, согласно царского повеления.
Вновь возглавивший командование над флотом ливонский наместник князь Барбашин, не стал бросаться с ходу в бой, а сначала произвёл рекогносцировку гапсальской бухты, одновременно установив связь с князем Курбским, и лишь потом начал высадку на берег морских стрельцов, дополнив ими поредевшую поместную рать. Второй волной с кораблей свезли несколько тяжёлых пушек, предназначенных для обстрела городских стен. На следующий день русские мореходы исходили ближние подступы к городу на шлюпках, делая, иной раз под огнём противника, промеры глубин, и только потом бомбардирские корабли, осторожно маневрируя, принялись закидывать в город зажигательные бомбы и чугунные ядра. А затем к ним присоединились и пушки осадной батареи.