Но главное действие началось уже в июне, на день Фёдора Летнего, который на Руси считался рубежом весны и лета. Как позже записал монах-летописец: "Тово же году князь великий Василей Иванович всеа Русии пошол с Москвы ко граду Киеву с ратными людьми и болшим нарядом, в пятницу, июня в 8 день". В самой же Москве для решения нетерпящих отлагательств дел был уже привычно оставлен государев брат князь Андрей Старицкий, а вот зять – царевич Пётр – ныне выступил в поход вместе с Василием.
Большим полком командовать был поставлен князь Александр Ростовский, а пока его не было, делами управлял второй воевода Михайло Юрьевич Захарьин, который в феврале дорос до того, чтобы быть включённым в состав Боярской Думы вместо почившего окольничьего Иван Андреевича Жулебина. Сам Ростовский догнал полк уже на полдороге, после чего его часто стали видеть вблизи государя, с которым тот подолгу о чём-то беседовал наедине.
По пути государя догнал посланник магистра Ежи Клингенберг с устным предложением Альбрехта послать войска великого князя на литовские города и с заверением что переговоры, начатые магистром в Торуне, нужны были лишь для затягивания времени, потому как польская армия стояла уже в полумиле от Кенигсберга. Посланцу были вновь повторены условия для выдачи очередного кредита, ну а то, что армия и так двинулась в поход, он увидел своими глазами.
Не сильно спеша, русская рать неотвратимо приближалась к древней столице, и, казалось, дни литовского Киева уже сочтены. Ведь возле небольшой крепостицы ныне собиралась огромная рать в пятнадцать тысяч человек. Однако князь Константин Острожский думал совсем иначе. Благодаря поднявшемуся валу патриотизма православной шляхты, он смог собрать в один кулак шеститысячную рать, с помощью которой и собирался препятствовать осаде. Причём он не бросился сломя голову в бой и не засел за киевскими стенами, как советовали некоторые паны-рада, а встал лагерем далеко в сторонке, поджидая отставших и ловя удачный момент.
Киев. Некогда великая столица огромной страны, которой когда-то восхищались иноземцы ныне представляла из себя… большую деревню, обнесённую деревянным частоколом. Как написал в иной реальности полвека спустя польский дипломат: "Огромные валы и стены свидетельствуют, что город – должно быть когда-нибудь был очень многолюден и велик… Над городом господствует деревянный замок, но он не стоит названия замка". Да уж, очень печальное зрелище представляли собой развалины былого величия.
Правда сам замок ещё не превратился в ветхое строение, а наоборот был лишь недавно восстановлен после взятия его армией Менгли-Гирея в 1482 году и представлял из себя довольно внушительное сооружение. Стены его состояли из срубов-городен, внутри заполненных землёй. Деревянная, а поэтому легко загорающаяся стена, была дополнительно обмазана толстым слоем глины. А по её верху шла защитная стенка с бойницами и крытым сосновым тёсом верхом. Повторяясь через равные промежутки, поднимались ввысь четырёх- и шестиугольные оборонные башни, ощетинившись на мир стволами пушек. А за его стенами в большой тесноте, но зато в большей, чем в Нижнем городе защищённости располагались дворец воеводы-наместника, ещё один, поменьше, киевского старосты, а также хоромы киевской знати, самых зажиточных горожан, монастырские дома, хозяйственные и крепостные постройки. Правда ныне населения в замке прибавилось, и прибавилось изрядно. Ведь едва ударил набат, как мещане Нижнего города с семьями и со всеми своими пожитками поспешили подняться на гору и укрыться за прочными стенами, чтобы переждать осаду, абсолютно не надеясь на тот частокол, что окружал их жилища. И это сразу создало проблему, ведь больших запасов продовольствия в закромах припасено не было. Хорошо хоть с питьевой водой больших проблем не существовало. Однако киевский наместник Андрей Немирович был сильно озабочен возникшей ситуацией. К тому же, помня недавний скандал с Юрко-пушкарём, он так же сомневался и в стойкости набежавшего народа, а потому к охране ворот и потайной калитки обязательным порядком выставил ратников своей личной дружины.
Русская рать стала появлятся перед киевскими стенами частями. Сначала проскочила лёгкая рать и сразу принялась грабить окрестности, захватывая тех, кто не успел или не смог скрыться в крепости. Но уже следующий отряд принялся обустраивать осадный лагерь. Вскоре вокруг Замковой горы, жители которого поспешно закрыли все ворота, выросли многочисленные шатровые городки. Русские скакали вокруг стен, иногда стремительно наскакивали, пускали стрелы и сразу откатывались вниз.