Характерным примером того, какое разрушительное воздействие оказывало управление, руководимое Удетом, на подготовку Люфтваффе к войне, является история с бомбардировщиком Ju-88.
В 1937 году на вооружении Люфтваффе состоял средний бомбардировщик Не.111, максимальная скорость которого была 250 миль в час, а дальность полета 740 миль. Он был способен нести бомбовую нагрузку всего в 2,2 тонны. Прототип двухмоторного бомбардировщика Ju.88, который должен был заменить устаревший Не.111, был готов к испытаниям в марте 1938 года. К несчастью, Удет и генеральный штаб Люфтваффе находились в это время под впечатлением от весьма успешного (в условиях слабого сопротивления) использования в гражданской войне в Испании пикирующего бомбардировщика Ju.87 «штука» и потребовали сделать Ju.88 пикирующим, для чего нужно было вносить кардинальные изменения в конструкцию самолета. Необходимо было установить на нем воздушные тормоза и существенно укрепить фюзеляж, а это привело к. снижению скорости, дальности и высоты полета. В конце концов масса Ju.88 увеличилась с 6 до 12 тонн, и первая модификация Ju.88A1 имела меньшую скорость, чем Не.111. Хотя во время войны Ju.88 широко использовался в самых разных качествах, он так и не доказал себя достойным преемником устаревшего среднего бомбардировщика Не.111.
Если Ju.88 просто не оправдал надежды руководства Люфтваффе, то Не.177 и Me.210 вообще разнесли их в пух и прах. Весной 1938 года Удет решил, что рейху необходима дальняя бомбардировочная авиация. По его замыслу новый бомбардировщик должен был быть четырехмоторным (на этом настаивал еще Вефер), однако конструктору Эрнсту Хейнкелю удалось убедить Удета в необходимости доработки Не.177, главной достопримечательностью которого были четыре попарно соединенных передаточным механизмом двигателя, на которые приходилось два винта… Несколько месяцев спустя Удет выдвинул требование, предусматривавшее способность Не.177 пикировать с углом атаки 60 градусов. Хейнкель пришел в ужас. Он пытался протестовать, убеждал Удета, что самолет, весящий несколько десятков тонн, вообще не может пикировать, но последний был непреклонен, и бедному Хейнкелю не оставалось ничего другого, кроме как выполнять приказ. В конце 1938 года в Рехлине прототип Не.177, весивший 32 тонны, впервые поднялся в воздух. «Битва за Англию» с полной очевидностью выявила несостоятельность Ju.88 и Не.111. Именно Удет был виноват в том, что авиапромышленность рейха так и не смогла удовлетворить потребности Люфтваффе, а последние проиграли свое первое сражение. Звезда Эрнста Удета померкла. Начался закат его карьеры. Пытаясь восстановить в глазах Гитлера и Геринга свою пошатнувшуюся репутацию и вывести на надлежащий технологический уровень германскую авиапромышленность, Удет затеял рискованную игру. В октябре 1940 года, несмотря на неудовлетворительные результаты испытаний, он приказал запустить Не.177 в серию. Это повлекло за собой полную дезорганизацию авиапромышленности. Не.111 был снят с производства, многочисленные заводы закрыты на переоборудование. Только через несколько месяцев началось производство новых бомбардировщиков.