Портрет молодого Кортеса кисти испанского художника XVII в заметно контрастирует с картиной мексиканского художника XX в Диего Риверы, где Кортес изображен уродливым, с алчным блеском в глазах ключений и прикрытый бородой, темной и редкой. Кортеса также описывали стройным, с высокой грудной клеткой, хорошей формой спины, но слегка кривоногим, что, без сомнения, объяснялось постоянной верховой ездой.
В 1509 году в Санто-Доминго в качестве губернатора Индий прибыл дон Диего Колумб, наконец установивший свой наследственный титул как сын и наследник человека, открывшего Новый Свет. Двумя годами позже, заселив остров Пуэрто-Рико, он послал Диего Веласкеса с тремя сотнями людей для завоевания Кубы, островная природа которой была наконец доказана, но которая по-прежнему оставалась практически неисследованной. Для Кортеса, сопровождавшего экспедицию, Куба стала воротами в Мексику. На тот момент ему было двадцать шесть лет, и он по-прежнему служил в администрации помощником казначея, занимавшегося учетом причитавшейся . королю пятой части доходов. Аннексия Кубы не заняла много времени. Веласкес был назначен лейтенант-губернатором, а «способный и усердный» Кортес вместе с Хуаном Хуаресом получили на двоих repartimiento. Xyaрес особым к нему отношением обязан был тому факту, что Веласкес был влюблен в одну из его сестер. Девицы Хуарес прибыли из Испании в 1509 году с доном Диего Колумбом в поисках богатых мужей, и еще одна из сестер, Каталина, обратила свое внимание на Кортеса.
В теплой тропической атмосфере островов страсти всегда разгораются ярко, и возникшая ситуация напоминала бы чистый фарс, если бы в ней не оказалось скрытых политических течений. Кортес был тогда очень завидным женихом: владельцем шахт, большого количества крупного рогатого скота, овец и лошадей, а также первого дома в новом городе Сантьяго-де-Баракоа. Его склонность к женщинам, однако, отнюдь не сопровождалась желанием жениться на них. Кроме того, его амбиции и положение в новой колонии на Кубе делали его естественным центром интриг для всех тех, кто не был удовлетворен полученными от завоевания выгодами. Кортес мог быть по природе «коварным и осторожным», но теперь он оказался открыт для атаки и в результате различных обвинений помещен Веласкесом под арест и брошен в тюрьму.
Оказавшись перед угрозой суда, причем участвовать в суде должны были люди, которых Гомара называет «ложными свидетелями», Кортес взломал замок, завладел мечом и щитом караульного, вылез через окно и нашел убежище в церкви. Лас Касас дает несколько другое описание происшедшего. По его версии, Кортес был избран группой заговорщиков в качестве представителя и должен был изложить их дело перед испанскими судьями, якобы только что прибывшими на Испаньолу для расследования жалоб, однако его арестовали и едва не повесили.
Далее все происходило как в плохом приключенческом фильме.
Пока Кортес, воспользовавшийся правом убежища в церкви, вынужден был находиться там постоянно, для него была подготовлена ловушка. Оставалось только выманить Кортеса из-под священного крова. Есть сведения, что в качестве приманки использовали саму Каталину. Так или иначе, его снова схватили, снова заковали в цепи и на этот раз поместили на корабль. Он снова сумел освободиться и, поменявшись одеждой с мальчиком-слугой, спустился с борта в корабельную лодку. Дело происходило ночью, кроме того, гавань в это время была почти пуста. Кортес попытался подняться вверх по реке, но не сумел выгрести против течения. Тогда, не решаясь пристать к берегу, он бросил лодку и добрался до берега вплавь. Документы, касающиеся обвинений против губернатора, были, по-видимому, аккуратно привязаны к его голове.
Оказавшись на берегу, Кортес направился прямиком в дом Хуана Хуареса, брата Каталины. Очевидно, он пообещал жениться на девушке (что, как известно, позже и сделал) и попросил Хуареса о посредничестве в примирении с губернатором. Веласкес в тот момент был в карательной экспедиции против в очередной раз взбунтовавшихся индейцев. Хуарес снабдил Кортеса оружием и, посоветовав на время вернуться в церковь, повел от его имени переговоры с губернатором. Наконец в походном лагере Веласкеса состоялось примирение. «Они пожали друг другу руки и после долгого разговора легли вместе в одну постель, где их и нашел на следующее утро Диего де Орельяна, явившийся к губернатору с запоздавшим сообщением о побеге Кортеса».
Эти небольшие эпизоды служат иллюстрацией политической жизни Нового Света, и Кортес, похоже, понял, что реальной власти можно достичь только путем независимого командования и успешного завоевания незаселенных земель. Кортес готов был ждать. Его дважды избирали алькальдом Сантьяго, и до конца 1518 года он не делал никаких попыток получить независимую власть.
К этому моменту в Испании также произошло немало важных событий, отразившихся и на заморских колониях. Маленькое королевство Наварра сдалось Фердинанду в 1513 году. В январе 1516 года умер сам Фердинанд. Его сменил на троне внук, шестнадцатилетний Карл, бывший через своего отца также наследником Люксембурга, Нидерландов и Франш-Конте, то есть части Бургундии, а через деда — наследником Австрийской империи Габсбургов; кроме того, вскоре он был избран императором Германии. Его матерью была Хуана, дочь Фердинанда, которая по смерти отца стала королевой Арагона и Неаполя. Великий кардинал Хименес, архиепископ Толедо, был назначен регентом Испании, включая ее владения в Италии, Африке, Франции и Новом Свете. За два года регентства Хименес проделал для юного короля Карла огромную работу по консолидации владений. Поощряя городскую милицию, он сумел предотвратить выступление знати, недовольной правлением короля, зависимого от мнения фламандских советников; он удержал Наварру под властью Испании; на юге укрепил оборону страны. С помощью сильного флота ему удавалось сдерживать средиземноморских корсаров. Он реорганизовал финансы страны, запутанные в последние годы правления Фердинанда, в особенности средства военных орденов, урезал излишние государственные расходы и даже сократил пенсии, назначенные Фердинандом и Изабеллой. В этот короткий период он также нашел время направить на Испаньолу комиссию для расследования положения туземцев и предпринял серьезную попытку прекратить приток негров-рабов в новые колонии. 17 сентября 1517 года Карл высадился в Испании. Вскоре Хименес, достаточно послуживший государю, удалился в свою епархию и умер менее чем через два месяца. Закончилась эпоха, превратившая Испанию в единое государство. Занималась заря новой эры — на этот раз за океаном.