Всего через два года в дневнике принца появится признание в том, что он содержит девушку, с которой спит в Саутси, и еще одну, которую делит со своим братом в Сент-Джонс-Вуде. «Она шлюха», — сообщает он. До этого аскетическую жизнь принца Георга скрашивала платоническая любовь к мисс Джулии Стонор. Внучка премьер-министра сэра Роберта Пиля и осиротевшая дочь придворной дамы принцессы Уэльской, она фактически входила в сандрингемский семейный круг. Тем не менее «любимая маленькая Джули», как называет ее в своем дневнике принц Георг, не могла стать его супругой. Здесь имелось сразу два препятствия. Во-первых, женитьба принца на девушке незнатного происхождения вещь неслыханная, а для внука суверена и вовсе невозможная; а во-вторых, согласно Акту о престолонаследии, брак с католичкой лишал бы Георга права на трон. «Вот так обстоят дела, — писала своему сыну принцесса Уэльская, — и увы, мне жаль вас обоих, мои бедные дети. Как бы я хотела, чтобы вы могли пожениться и жить счастливо, но, боюсь, это невозможно». В 1891 г. мисс Стонор вышла замуж за маркиза Д’Отполя. Со своим несостоявшимся мужем они остались добрыми друзьями, ей, единственной из людей незнатных, разрешалось называть его Георгом. На его похороны в 1936 г. она прислала венок из ярко-красных цветов с прощальной надписью: «От твоей безутешной Джули».
Не сложился и более подходящий брак с двоюродной сестрой принца Георга принцессой Марией Эдинбургской. Но, став женой румынского короля Фердинанда, она сохранила в сердце нежное чувство к юному моряку, которого называла своим «милым другом».
В течение 1891 г. сердечные дела принца, однако, отошли на второй план. Оскорбленная открытой связью мужа с леди Брук, будущей герцогиней Уорвик, принцесса Уэльская на продолжительное время отправилась за границу — официально для того, чтобы навестить родственников. Со своей стороны, принц Уэльский вынужден был выступить свидетелем по делу о клевете, которое возбудил сэр Уильям Гордон Камминг, человек из его ближайшего окружения, обвиненный в карточном мошенничестве во время загородного банкета в Транби-Крофте, графство Йоркшир. Присутствие в такой компании наследника трона вызвало лицемерные упреки со стороны прелатов, но его младший сын проявил к отцу полную лояльность. «Этот скандал (sic!) с баккара, кажется, вызвал большой переполох, — писал он, — какую только чушь не напишут газеты!»
В ноябре, находясь в отпуске в Сандрингеме после получения звания капитана 3-го ранга, принц Георг заболел брюшным тифом. Именно эта болезнь в 1861 г. унесла жизнь принца-консорта, а десять лет назад едва не погубила принца Уэльского. В английском обществе состояние здоровья принца Георга вызвало в обществе большое беспокойство, поскольку на карту была поставлена жизнь не простого морского офицера. В 1891 г. королеве исполнилось семьдесят два года. Первым ее наследником был принц Уэльский, за которым следовали его сыновья, оба неженатые. Если бы в тот год принц Георг умер, его права на трон перешли бы к его старшей сестре принцессе Луизе; тогда между ней и троном стоял бы только болезненный принц Эдди. В принципе сила характера королевы Виктории и ее властная манера ведения государственных дел к тому времени уже развеяли все сомнения относительно способности женщин царствовать и даже управлять, однако принцесса Луиза, робкая и застенчивая, уверенно себя чувствовавшая только в деревенской глуши, на эту роль совершенно не подходила. Не внушал особого доверия и ее муж, который в таком случае становился бы принцем-консортом. Шестой граф Файфский, в 1889 г., после женитьбы, ставший герцогом, был на восемнадцать лет старше своей жены и имел скверную репутацию игрока и кутилы. Таким образом, надежды всей страны были связаны тогда с принцем Георгом.
С брюшным тифом ему все же удалось справиться, хотя принц шесть недель оставался прикованным к постели и похудел так, что стал весить менее девяти стоунов (то есть меньше 57 кг). Но едва он начал выздоравливать, как на королевскую семью обрушился новый тяжелый удар: внезапно умер принц Альберт Виктор.
Со времени круиза на «Вакханке» принц Эдди никак не мог угнаться за своим младшим братом. Даже с помощью целой команды наставников Дальтон так и не смог воспитать в нем прилежания и мужественности принца Георга. «Не думаю, что он сможет извлечь много пользы, посещая лекции в Кембридже, — писал один из его менторов. — Он едва понимает значение слов и поэтому толком не может даже читать». Университет Мильтона, Ньютона и Дарвина тем не менее присвоил ему звание почетного доктора права. Вскоре после того как принцу исполнился двадцать один год, премьер-министр Гладстон, как и положено, попросил разрешения опубликовать полученный ответ на его поздравительное письмо. Вот что записал в своем дневнике секретарь Гладстона: «Перечитав его сегодня днем, я обнаружил, что часть письма не имеет никакой определенной грамматической конструкции; тогда я отвез его в Мальборо-Хаус и вручил принцу Уэльскому, чтобы он одобрил предложенные мною изменения, после чего разослал в газеты». Говорил принц Эдди тоже вяло, с отсутствующим видом. Вероятно, отчасти это было следствие начинающейся глухоты, однако личный секретарь королевы сэр Генри Понсонби отмечал, что принц часто замолкал на полуслове, будто забыв, что именно собирался сказать.