Уиграм, как и Стамфордхэм, начинал службу в королевской артиллерии, а позднее перешел в индийскую кавалерию. Будучи адъютантом лорда Керзона, он попался на глаза сэру Уолтеру Лоренсу, который привлек его к организации первой поездки короля по Индии, еще в качестве принца Уэльского. Король, в свою очередь, назначил его по совместительству конюшим, а в 1910 г. пригласил в постоянный штат королевского двора на должность помощника личного секретаря. Хотя Уиграму было уже около сорока лет, в начале своей новой службы он вел себя подчеркнуто скромно. Обнаружив, что незнание языков серьезно мешает в работе, он стал в обеденный перерыв заниматься французским. Его английский отличался большим своеобразием. Зарекомендовав себя за время обучения в Винчестерском колледже выдающимся спортсменом, он на всю жизнь приобрел привычку даже официальную корреспонденцию пересыпать спортивными метафорами. Так, например, он мог написать проконсулу: «У короля еще никогда не было таких хороших министров, и это просто замечательно, что в случае необходимости мы можем вывести на поле такую сильную команду… Даже наш второй состав может победить большинство команд из других стран».
Когда в 1912 г. Стамфордхэм на несколько недель заболел, Уиграм вполне успешно справился со свалившимися на него обязанностями. «Он великолепно справился, — отмечал король, — не допустив ни одной ошибки; к тому же он очаровательный парень и очень жадный до работы. Мне повезло, что нашелся такой человек, как он». Стамфордхэм тоже высоко его ценил, даже написал в том же году матери Уиграма: «Его врожденная предусмотрительность, его аккуратность и здравый смысл, обаятельный и ровный характер, а также неустанная энергия и трудолюбие позволили ему успешно справляться с тем, что поставило бы в тупик даже не одного человека, а нескольких».
Сэр Фредерик Понсонби находил у своего коллеги гораздо меньше положительных сторон. Так, он делился впечатлением с лордом Хардинджем: «Он очень милый парень, очень усердный и деловой, но его горизонт ограничен, он не способен широко взглянуть на многие сложные вопросы, которые постоянно возникают. Он разделяет чисто британское презрение ко всем иностранцам, которое сейчас уже не в моде, а его политические взгляды такие же, как и у рядового офицера в Олдершоте».
Эта строгая оценка дает некоторое представление не только об Уиграме, но и о самом ее авторе. Фредерик (или просто — Фриц) Понсонби, сын личного секретаря королевы Виктории, находился при дворе с 1895 г. Так же, как и его отец, он с почтением относился к монархии, однако ему не хватало того чувства такта и той находчивости, которые сэр Генри проявлял в общении с упрямой старой леди. Вообще же семейство Понсонби всегда отличалось резкостью суждений. Королева Виктория однажды даже потребовала от леди Понсонби, чтобы та велела мужу в ответ на замечания королевы не говорить: «Это абсурд!» Сама леди Понсонби также позволяла себе резкость в высказываниях, например, однажды она назвала придворную даму «глупо цепляющейся за все досадные мелочи этикета». Их сын унаследовал от родителей ту же независимость суждений, демонстрируя порой излишнее упрямство, которое вызывало раздражение.
В самом начале придворной карьеры он невольно нанес королеве глубокое оскорбление. Одной из причин назначения Понсонби конюшим было желание угодить его отцу, другой — предположение, что за время пребывания в должности адъютанта лорда Элджина, предшественника Керзона на посту вице-короля, младший Понсонби приобрел навыки, необходимые для правильного обращения с ее индийскими слугами. Среди них любимцем королевы был Абдул Карим, которого она сначала назначила своим мунши, то есть учителем, а потом личным секретарем по делам Индии. Большая часть двора не одобряла это назначение, отчасти из-за расовых предрассудков, отчасти из-за уверенности в том, что мунши состоит в переписке с индийскими диссидентами. В отместку придворные решили дискредитировать Абдул Карима, поставив под сомнение его социальное происхождение. Под их давлением королева телеграммой потребовала от Фрица Понсонби, который должен был в связи с назначением конюшим вот-вот покинуть Индию, встретиться с отцом мунши. По ее сведениям, тот был практикующим врачом или даже главным хирургом индийской армии. Однако Понсонби обнаружил, что этот человек служит аптекарем в тюрьме Агры. Разочарованная этим известием, королева заявила Понсонби, что он, должно быть, виделся не с тем, с кем следовало. Вместо того чтобы уступить ей в столь чувствительном вопросе, он стал настаивать на своей правоте. В результате в течение первого года его службы при дворе королева едва с ним разговаривала и ни разу не пригласила к обеду. Что же касается непотопляемого Мунши, то его гордость была успокоена тем, что он стал кавалером ордена Индийской империи.