Телеграма, а потім і листи з Ред-Барнсу принесли кілька сумних звісток: померла тітка Ада (сестра Г’ю, яка допомагала ростити Ґертруду й Моріса до того, як Г’ю вдруге одружився), у батька розвинувся ревматизм, що докучав йому частим болем, а Моріс готувався відбути на англо-бурську війну. Тривога за батька й брата проступає в її листах, вона «дуже стурбована» долею брата — звістка про те, що він відбув у Південну Африку, стала для Ґертруди «страшним ударом», «Я виїхала у поганому настрої., дуже пригнічена», — писала вона у своєму щоденнику.
Був березень 1900 року. Попри погану погоду, Ґертруда вирішила здійснити десятиденну експедицію узгір’ям Моав, проїхавши близько сімдесяти миль (понад по км) східним берегом Мертвого моря. Це мало стати її першою подорожжю з власним караваном і трьома помічниками: одним кухарем і двома погоничами; жоден із них не знав ні слова англійською. Вона збиралася по дорозі взяти провідника, можливо, турецького солдата на шляху з одного гарнізону в інший.
Досягнувши Йорданської рівнини, Ґертруда опинилася по пояс у польових квітах. У першому з багатьох листів додому, підписаних «З мого намету», вона описала картину, що відкрилася очам:
«Безмежний килим різнобарвних і вишуканих кольорів — пурпурових, білих, жовтих, яскраво-синіх, цілі галявини багряних козельців. Дев’ять десятих із тих квітів я не знала, але там були жовті стокротки, дикі мальви з солодким ароматом, чудова фіолетова цибуля, білий часник, пурпурові калачики, а ще вище — крихітний білий ірис, червоні анемони і щось схоже на льон, але блідо-рожеве».
Далі тягнулися світлі ряди посадженої бедуїнами кукурудзи, яка буде зжата, коли Ґертруда вертатиметься додому. Її арабська мова вдосконалювалася з кожним днем; Ґертруда здебільшого розмовляла з Мухаммадом, симпатичним погоничем-друзом, який їв лише рис, хліб та інжир, їй подобався і він, і все, що хлопець розповідав про своє плем’я. Ґертруда вирішила, що колись добереться до Джебель-аль-Друз, гірського масиву на південному заході Сирії, і познайомиться з одноплеменцями Мухаммада. Купуючи йогурт у сім’ї з племені Ганімат, обмінюючись простими фразами з жінками й дітьми, вона з подивом помітила, що ті їли траву, «наче кози»: «Жінки не носять чадру. Вони вдягаються у бавовняну тканину завдовжки 6 ярдів (5,5 м.), яка спершу обмотується навколо голови, потім навколо талії і спадає до землі На обличчях — від губ униз — татуювання фарбою індиго, а волосся заплетене у дві довгі коси... Уміти говорити арабською мовою — як це дивовижно!».
У колишньому форті хрестоносців Кераку, від якого експедиція мала вертатися назад до Єрусалима, Ґертруда передумала й подовжила подорож іще на вісім днів, щоб відвідати столицю стародавнього Набатейського царства — Петру. Вона хотіла побачити знамениту «скарбницю», вишуканий двоповерховий фасад, вирізьблений з рожевого піщаника, єдиним шляхом до якого була вузька ущелина. Коли раптово з’явився турецький чиновник з наміром перевірити її караван і мету подорожі, Ґертруда дізналася, що їй доведеться брати офіційний дозвіл. Вдаючи з себе німкеню — «бо вони панічно бояться англійців» — Ґертруда попросила відвести її до місцевого губернатора, від якого отримала не лише дозвіл подорожувати далі на південь, а й солдата для охорони. Пишучи батькам про те, що вона удвічі подовжила запланований час подорожі, Ґертруда додала, що, звісно, телеграфувала б їм і попросила дозволу, якби це тільки було можливо. Це був не останній раз, коли вона імітувала дотримання англійського етикету, щоб робити те, що хотіла.
У супроводі провідника маленька компанія проїхала повз зграї лелек, що ловили сарану, і скоро опинилася неподалік табору Бені-Сахр, войовничого племені, яке останнім (з усіх) підкорилося туркам. Ґертруда поки що була не обізнана в законах пустелі. Вона не знала, що, прибуваючи в табір, треба одразу ж зробити візит шейху в його намет. А в супроводі турецького військового охоронця замість місцевого провідника (наймати якого теж було неписаним законом пустелі), вона скоро потрапила в халепу. Озброєні до зубів грізні вояки Бені-Сахр двічі оточували її караван, з’являючись просто нізвідки, і відступали тільки тоді, коли Ґертруду наздоганяв турок, що їхав позаду. Утім англійську мандрівницю це не злякало: «День був прекрасний, як, мабуть, ніколи».
Незабаром по дорозі в Мекку, за маршрутом щорічного Хаджу, вона з’ясувала, що ця «дорога» — зовсім не дорога. Завширшки двісті метрів, вона складалась із сотень паралельних стежок, протоптаних туди й назад колосальною кількістю пілігримів. Ґертруда вивчила основні правила пустелі. Вона виявляла на географічних мапах помилки в назвах і відстанях. У каравані було вдосталь води, але скоро скінчилися запаси вугілля й ячменю. З їстівних припасів лишився тільки рис, хліб і невеличкий казанок м’яса. Вони зупинились у селі, де Ґертруда сподівалася купити ягня або хоча б курку, але марно. «Не уявляю, за чим живуть мешканці [села] Ваді-Муса. У них нема майже нічого, крім молока».
У Петрі насолода від магічної краси Коринфського фасаду й амфітеатру (за ним) була грубо затьмарена голодними спазмами: «...чарівливий фасад... бездоганні пропорції... вкрай пишні гробниці... але від часу й погоди камінь сильно постраждав і вкрився різнокольоровими розводами — як бракувало тут ягняти!».
Повернувшись у свій намет у Ваді-Муса, вона побачила, що земля вкрита «дивовижною кількістю якихось довгих чорних слимаків», але незважаючи на це, вона, здається, добре виспалась. Від Петри Ґертруда повернула назад на північ, до Мертвого моря, і на наступну ніч зупинилася біля циганського табору. Цигани пригостили її кислим сиром, який усі їли просто руками, і кавою, яку передавали по колу в одній-єдиній чашці. На землю спустилася ніч, зійшов місяць і залунала музика. Вона писала до Г’ю:
«...у мерехтливому світлі вогнища, розпаленого на сухих [пустельних] колючках, з’являються чоловіки у чорно-білих накидках. Присівши на землю, вони утворюють коло, посередині якого танцює жінка. Вона наче зійшла з єгипетської фрески. Довга червона сукня, синя хустка на талії, із запаху спідниці визирає нижня спідниця, більш насиченого червоного кольору. Голова туго обв’язана іншою синьою хусткою, кінці звисають за спиною. Ще одна хустина — біла — спускається від вух, обхоплюючи підборіддя, і м’якими складками закриває груди. А нижня губа татуйована фарбою індиго! Її ноги в червоних шкіряних туфлях ледве рухались, але все її тіло танцювало.
В одній руці вона тримала червону хустинку й крутила нею над головою або плескала в долоні перед своїм безпристрасним обличчям. Чоловіки грали на барабанах і немилозвучних сопілках, монотонно наспівували й плескали в долоні; а вона підходила до мене все ближче й ближче, вигинаючи своє струнке тіло, і нарешті впала на коліна на купу хмизу біля моїх ніг, а тіло її продовжувало танцювати, й руки весь час колихалися навколо обличчя, схожого на маску... О, любий Батечку, я дивовижно проводжу час! Мене лише мучить відчуття, що це значно більше, ніж я заслуговую».
Раптово змінилася погода, стало вкрай спекотно. Ґертрудине обличчя обгоріло, а по дорозі назад вона побачила, що прекрасні пишні квіти, які вона бачила раніше, висохли на сіно.
Так закінчилась її перша експедиція. За вісімнадцять днів вона проїхала 135 миль (217 км) і засвоїла ще один (цінний) урок — у пустелі слід ретельно затулятися від сонця. У наступних подорожах Сирією Ґертруда брала традиційну білу (бедуїнську) куфію, обмотувала її навколо капелюха й нижньої частини обличчя, а решту обличчя закривала тонкою блакитною вуаллю з прорізями для очей. Гардероб доповнювала біла лляна спідниця-штани і просторий чоловічий плащ з бавовняного сукна кольору хакі з глибокими кишенями. Ефективно, хоч і не навмисно, вона маскувалася під чоловіка.