Здається, Дік покохав Ґертруду так сильно, як вона лише могла мріяти, причому не важливо, був у них секс чи ні; однак Доті-Вайлі не міг змусити себе залишити дружину. Відомо одне — перед ним зрештою постала жахлива дилема: він міг підтримати душевне здоров’я дружини і тим самим приректи Ґертруду на нескінченні муки; або ж відкрити завісу таємничості свого кохання до Ґертруди й принести страждання вразливій дружині. Дік, напевно, був дуже виснажений цією внутрішньою боротьбою. Однак тієї хвилини він не мусив приймати жодного рішення, адже його власне життя висіло на волосині.
Останні слова Доті-Вайлі, адресовані Ґертруді, які він написав, висаджуючись на корабель на річці Клайд, були такі: «Моя люба Королево, у мене так багато спогадів... про Вас і Ваше неймовірне кохання, і Ваші поцілунки, і Вашу відвагу, і прекрасні листи, які Ви мені писали... від свого серця моєму — листи, деякі з них я швидко стер [з пам’яті], наче виступаючі краплі крові». Усі листи, які Ґертруда надсилала йому у Галліполі, він надіслав їй назад за день до запланованого штурму берега «V».
На борту корабля було близько двох тисяч військових: більшість — з провінції Манстер (Ірландія), дві роти з графства Гемпшир (Англія), одна рота з Дубліна, декілька загонів з дивізії ВМС, а також Доті-Вайлі й іще один учасник з полку генерала Гамільтона, підполковник Вір де Лансі Вільямс. Тієї ночі, перед нападом на турків, від яких він потім і зазнав поразки, Доті-Вайлі був дуже спокійним. Його товариш по службі, Елліс Ашмед-Батлітт зауважив, що Дік говорив дуже рідко, однак «схоже, він багато думав». Підполковник Вір де Лансі Вільямс написав: «Я думаю, що бідолашний Доті-Вайлі усвідомлював, що на цій війні його вб’ють».
Річка Клайд вивела їх до берега «V», і портова баржа була переміщена на позицію, яка слугувала б понтонним мостом. Доті-Вайлі з Вільямсом чекали півночі, коли мав прибути капітан Гарт Валфорд з розпорядженням від генерал-майора Айлмера Ґантера-Вестона щодо відновлення наступу на замок і поселення Седд-ель-Бахр. Валфорд висадився на берег вранці 26 квітня, щоб битися пліч-о-пліч з уродженцями Гемпшира. План був такий: перша рота мала спробувати захопити замок і поселення, друга — спробувати приєднатися до війська на березі «V», а тим часом третя рота мала пробратися крізь огорожу з колючого дроту й вийти на пагорб № 141.
Війська захопили замок, однак Валфорд загинув. Із захопленням поселення було не так просто. Турки ховалися у підвалах і за стінами кожного будинку, і щойно їхні загарбники вийшли із замку, турки почали обстріл. Іноді вони чекали, щоб британці пройшли повз них, а тоді стріляли у спини. Доті-Вайлі спостерігав за цим із корабля і страждав аж до полудня. А тоді він ухопив палицю й рушив до поселення. От лише свого револьвера Доті-Вайлі не взяв, залишивши його на річці Клайд. Коли він проходив повз задні ворота замку, куля збила з нього кашкета. Офіцер з Манстера пізніше написав, що Доті-Вайлі заходив у будинки, в яких могли причаїтися десятки турецьких солдатів, так спокійно й буденно, ніби заходив до крамниці: «Я... пам’ятаю, як був шокований надзвичайно спокійною поведінкою Діка. У нього в руках взагалі не було ніякої зброї, лише маленька палиця». Ідучи спокійною ходою, Дік підняв рушницю, яка лежала біля мертвого солдата, але за декілька секунд, ніби передумавши, кинув її назад на землю. Нарешті поселення було захоплене, і Доті-Вайлі попрямував до пагорба № 141. Несучи в руках свою палицю й зберігаючи моторошний спокій, він піднявся на пагорб, ведучи за собою військо солдат з Дубліна, Манстера й Гемпшира. Вони вийшли на самий вершечок пагорба, однак, як виявилось, турки дісталися туди раніше. І в мить перемоги Доті-Вайлі вбили пострілом у голову.
Вільямс разом з іншими солдатами поховав Діка на тому пагорбі. А тоді прочитав біля його могили молитву «Отче наш» і попрощався. Пізніше корабельний майстер витесав хреста, щоб позначити могилу, а священик з Манстера відспівав померлого. Дік Доті-Вайлі був найстаршим за званням офіцером з роти добровольців, який одержав Хрест Вікторії — найвищий військовий орден за відвагу під час Галліпольської операції. Його могила лишається там і досі, оточена лавандовими кущами та двома кипарисами; це єдине кладовище у Галліполі, яке складається лише з однієї могили. Як написав сер Ян Гамільтон: «Ніколи ще не виймав шаблі хоробріший солдат. Він не відчував ненависті до ворога. Серце його було сповнене ніжності й печалі... Він був незламним героєм. А оскільки хотів би померти саме так, то так воно й сталося».
Після смерті Доті-Вайлі залишилося багато запитань. Чому він не взяв свого револьвера? Невже настільки сильно не хотів наступати на своїх турецьких товаришів, що був готовий радше померти, ніж захищатися? Чи не було це формою самогубства радити жінці, яку він кохав, «іти до кінця своєю дорогою...і що не варто підганяти час»?
Можливо, він думав, що коли виживе під час Галліпольської операції, далі його життя стане негожим. Ґертруда поставила перед Діком палкий ультиматум: «Передусім світом вимагайте мене... Або так, або ніяк. Я не можу жити без Вас».
Джудит дійшла до переломного етапу. Можливо, Дікові було так само байдуже, житиме він чи помре, і він так само нічого не збирався робити для свого захисту, як і Ґертруда, коли вирушила до Хаїля. Як сказав Гамільтон, «серце його було сповнене ніжності й печалі», він би радше пішов на вірну смерть, аніж скривдив котрусь зі двох жінок, яких так сильно кохав.
Коли Джудит дізналася про смерть чоловіка, вона написала у своєму щоденнику: «Шок був просто убивчим. Мені здавалося, що моє серце розлетілося на мільйони дрібних уламків... що ж, напевно, доведеться ці уламки збирати... тепер я самотня вдова».
Ґертруда дізналася про смерть коханого в іще гіршій формі. Вона продовжувала йому писати, адже ніхто не повідомив їй, що сталося: зрештою, Ґертруда не була для нього ні другом, ні ріднею. Вона була на званому обіді зі своїми друзями у Лондоні, коли один з гостей, не маючи жодних підозр про їхні стосунки, висловив свій жаль щодо загибелі Діка Доті-Вайлі. Вони продовжили говорити про його відвагу, тимчасом як Ґертруда сиділа приголомшена і зблідла і вся кімната пливла у неї перед очима. Вона тихесенько підвелася з-за столу і, перепросивши, пішла з кімнати. Не усвідомлюючи, що робить, Ґертруда вирушила до Гемпстеду, до сестри Ельзи, яка тепер уже була леді Ричмонд. Коли Ельза відчинила двері й побачила перед собою пригнічену Ґертруду, вона вирішила, що вбили їхнього брата Моріса, і розридалася від горя.
«Ні, — сказала Ґертруда нетерпляче. — Ні, не Моріс». Вона прилягла на софу, і Ельза протягом декількох хвилин гладила сестрине чоло. А тоді Ґертруда відвернулась.
Під кінець 1915 року солдати бачили відвідувача на могилі Діка Доті-Вайлі. Не було жодних сумнівів, що то була жінка з захованим під вуаллю обличчям. Однак яка саме то була жінка — ніхто так і не зрозумів. За словами Л. А. Карліона:
«Сімнадцятого листопада 1915 року на узбережжя берега „V”, яке стало головною французькою базою, висадилася жінка. Вона була єдиною жінкою, яка ступала на ту землю під час Галліпольської операції. Позаду неї лишилася річка Клайд, яку в той час уже використовували як пристань, жінка пройшла через замок... минула лінію зруйнованих стін та викопаних погребів, які колись були поселенням Сед-ель-Бахр, майнула повз дерева інжиру та гранату, які пережили обстріли, і почала підніматися на пагорб № 141. Опинившись на вершині, вона зупинилася біля самотньої могили, загородженої колючим дротом, повісила на дерев’яний хрест вінок і пішла... Ми не знаємо, у що вона була вдягнена... ми навіть не можемо точно сказати, хто то був. Найімовірніше, то була Ліліан Доті-Вайлі, яка в той час працювала в стаціонарному відділенні французької лікарні. А може, то була письменниця й дослідниця Ґертруда Белл. Єдине, що нам відомо, це те, що відвідувана могила належить підполковнику Чарльзу „Дікові” Доті-Вайлі, кавалеру Хреста Вікторії».