Поки що Ґертруда написала Дікові лише про свої наміри піти до Хаїля, і Доті-Вайлі був настільки занепокоєний, наскільки Ґертруда могла цього бажати. Оскільки Дік і сам був досвідченим мандрівником, до того ж цілком усвідомлював причину її подорожі, його непокоїв такий ризикований вибір її місця призначення і період часу, який вона перебуватиме за межами британської сфери впливу. Його тривога чітко простежується в листах, які Ґертруда отримала у своєму першому порту, Дамаску. Дік писав з властивою чоловікам його класу та професії недомовленістю: «Нехай поряд з Вами завжди буде Господь — і удача з усього світу... Певною мірою я нервуюся, щоб з Вами нічого не сталося... Дорога на південь від Маана й аж до Хаїля просто нескінченна. Щодо Ваших палаців, маршрутів, вашого Багдада й Персії я так не переживаю, але дорога з Маана в Хаїль — Іншаллах!».
Двадцять сьомого листопада 1913 року Ґертруда спершу на пароплаві, а тоді на потязі дісталася до столиці Сирії, Дамаска. Вона прибула туди прямо з Бейрута. Оскільки мандрівниця мала з собою цілу гору валіз, вона вирішила не заїжджати до Т. І. Лоуренса, який шпигував за німцями з міста Кархемиш. «Міс Белл проїхала, не навідавшись, — написав він з краплею відчаю у листі до свого брата. — Наступного разу ми зможемо зустрітися не раніше весни».
Прибуття Ґертруди до її улюбленого готелю в Дамаску «Пелес Хотел» спричинило звичну метушню персоналу. Вона була найзнаменитішим мандрівником того часу, як серед чоловіків, так і серед жінок. Її нова, уже шоста книга «Палац і мечеть в Ухайдирі», що невдовзі мала вийти з друку, була в центрі уваги археологів та істориків Близького Сходу. Тоді ще ніхто нічого не знав про Т. Е. Лоуренса, репутація якого ніяк не могла затьмарити Ґертрудину аж до 1920 року, хоча й пізніше йому вдалося засвітитися лише завдяки деяким сенсаційним фактам з його біографії. Адміністратор готелю зустрів Ґертруду низьким поклоном і презентував їй у номер пляшку шампанського та кошичок абрикосів. А поки коридорні один за одним заносили в кімнату її багаж, Ґертруда відчинила вікно й поглянула вниз на багатолюдні вулиці, розквітлі сади та східний базар. На якусь мить її смуток розвіявся завдяки знайомому їй місту, яке в той час виблискувало на листопадовому сонці червоним і золотавим сяйвом.
На Ґертруду чекало багато справ і багато людей, до яких вона мала навідатися. Вона замовила собі каву й почала розпаковувати на ліжку та килимах речі. Скоро кімнату наповнили знайомий безлад і сигаретний дим. Щойно Ґертруда все розпакувала, вона зв’язалася з Мохаммедом аль-Бессамом, підступним і дуже статним ділком, який скуповував землі навколо майбутньої багдадської залізниці. Ґертруда була з ним знайома і знала, що цей араб зможе дістати для неї найкращих верхових верблюдів і найкращого поводиря. Аль-Бессам познайомив її з Мохаммедом аль-Мараві, який мав славну репутацію. Аль-Мараві подорожував з Дуґласом Карратерсом, чоловіком, який після Ґертрудиного повернення до Лондона мав намалювати її мапи для Королівського географічного товариства. Ще з Англії Ґертруда писала листа своєму давньому компаньйону в мандрівках Фаттуху з проханням зустрітися з нею в Дамаску. Наступного дня, коли той прибув з Алеппо, Ґертруда була рада знову з ним побачитись. Як і в попередніх подорожах, Фаттух мав відповідати за її особистий комфорт у дорозі, встановлювати намети, приносити воду для наповнення ванни, збирати її ліжко з мусліновим пакетом, весело розкладати її лляні скатерки, срібні столові прибори та фарфоровий посуд і накривати на стіл із запаленими свічками, а тоді відходити на поважну відстань, де він завжди мав бути пильним до її нових наказів.
Залишивши Фаттуха розпаковувати речі, Ґертруда одразу ж узялася піднімати всі свої зв’язки й з’ясовувати поточну ситуацію між ворожими племенами Хаїля, усе, що тільки могла. Майже одразу вона почала писати листи додому, щоб заспокоїти батьків, і майже одразу в її листах з’явилося невеличке відхилення від правди. 27 листопада вона спритно писала листа до Флоренс: «Мохаммед каже, що цього року дістатися до Неджда буде зовсім просто. Схоже, я приїхала сюди в дуже вдалий час і... пустеля, на подив, тиха... Якщо мені це не здалось, я точно поїду. Як би там не було, з Мадеби повідомлю про своє рішення».
Якщо Мохаммед аль-Мараві насправді їй таке сказав, він би все одно мав знати правду. Очевидно, його, як і Бессама, за порадою якого Ґертруда також зверталася, надто сильно цікавили гроші англійки. Скоріше за все, вони обидва думали, що міс Белл, безперечно, вирішить повернутися назад задовго до того, як добереться до Неджда. Ясна річ, відмовити її від затії було б надзвичайно важко, однак далі Ґертруда звертається до Г’ю, наче розбещене дитя, яким завжди була. Вона пише так, ніби його відмова змусила б її повернутися додому на першому ж пароплаві; однак Ґертруда чудово знала, що завжди може обвести батька навколо свого маленького пальчика: «Сподіваюся, Ви не скажете мені „Ні”. Хоча це навряд, тому що Ви у мене настільки любий таточко, що ніколи не відмовляєте навіть найбільш обурливим моїм вимогам... Мій найдорожчий найулюбленіший таточку, не думайте, що я божевільна чи безрозсудна, і завжди пам’ятайте, що я люблю Вас більше, ніж це здатні передати слова».
Ґертруда добре знала, як правильно потрібно організовувати караван, однак він у неї ще ніколи не був аж настільки детально продуманим. Ґертруді знадобилося сімнадцять верблюдів, які б у середньому коштували по 13 фунтів стерлінгів разом з сідлом та мотузкою-поводом. «50 фунтів я повинна витратити на їжу, — записала Ґертруда до свого щоденника, — ...і ще 50 фунтів на різноманітні подарунки, як, наприклад, накидки, куфії, бавовняний одяг і т. ін.». За порадою Бессама, вона візьме з собою 80 фунтів, а 200 фунтів дасть представнику Рашидів як акредитив, що давав їй змогу повернути цю суму в Хаїлі назад. Підбиваючи всі свої витрати, вона не очікувала побачити суму в бої фунт. Ґертруді знадобиться вдвічі більше грошей, ніж вона взяла з собою, а це означало, що доведеться попросити батька перерахувати гроші через Османський банк. 28 листопада вона відправила телеграму додому з проханням передати 400 фунтів — досить значна сума, яка на сьогодні становила б 23 000 фунтів — а тоді швидко повернулася назад до готелю, щоб написати довгого листа з поясненнями: «Я не прошу Вас подарувати мені ці гроші. На цю подорож я насправді використовую весь свій дохід за наступний рік, але якщо я потім сяду й напишу про це книжку... я не бачу жодної причини, чому можу не повернути назад витрачене... Пустеля цілком спокійна, тож у мене не має виникнути жодних складнощів, щоб дістатися до Хаїля — це столиця Ібн аль Рашида».
Той факт, що у своєму листі Ґертруда пояснювала значення Хаїля, говорило лише про те, як мало вона розповідала батькові. Г’ю, як завжди, детально вивчав мапи у раунтонській бібліотеці, тримаючи у руці останній лист від Ґертруди. Він знав рівно стільки, скільки цього хотіла Ґертруда.
Як і завжди, вона вилила душу своєму дорогому домнулу, який був одним із небагатьох, кому Ґертруда могла писати про Доті-Вайлі: «Може, це й не найкраще рішення, але, я думаю, що варто спробувати. Як я вам уже казала, це я в усьому винна, але від мого зізнання наше спільне нещастя меншим не стало. Однак зараз я від цього віддаляюсь, а час, як відомо, позбавляє навіть найбільш пронизливого болю». Звалюючи на себе відповідальність за всі нещастя, Ґертруда насправді була нещирою. Скоріше за все, вона знала про Валентинову прив’язаність та повагу до неї, а тому все трішки прикрашала. Ґертруді було б ніяково пояснювати, що кохання всього її життя залишається зі своєю дружиною. Очевидно, їй було легше робити акцент на тому, що, зрештою, було нічим іншим, як правдою — вона вирішила відступитися від подружньої зради.