Жизнь крестьян была по-прежнему каторжной. В одном из рассказов Ив. Воинова упоминается отходник, который на вопрос, откуда он, отвечает: «Козельские мы… Я — козельский». Потом этот отходник рассказывает, что в их селе сначала был недород, потом возник голод. Отец не смог уплатить подати. И вот на его глазах — тогда еще мальчика — со двора увели любимую кормилицу — корову Пеструху. И ни слезы матери, ни вой детей не помогли. Урядник избил причитающих. «И я, — говорит рассказчик, — целую неделю ходил кровью на двор за Пеструху».
Крестьянина эксплуатировали помещики, кулаки, заводчики. Над ним издевались урядники, полицейские и другие царские чиновники. А православная церковь проповедовала смирение, кротость, послушание богачам. Кроме того, духовенство само выступало в роли хищного эксплуататора.
Особенно отличался этим Оптинский монастырь, славившийся своим так называемым старчеством. Про оптинских старцев усиленно распространялись слухи, будто они умеют провидеть, увещевать, исцелять. И люди стекались в монастырь, неся свои деньги на содержание монахов. Монастырь ширился, богател. Правда, Петр I, не особенно считавшийся с «пастырями божьими», в 1724 году упразднил Оптинский монастырь, слив его с Белевским. Но буквально через два года, в 1726 году, после смерти Петра I, по настоянию церковников императрица Екатерина I восстановила монастырь. И вот уже в нем возникли роскошный собор, церкви, гостиницы, начала работать лесопилка, еще больше расширились земельные владения, сады, стада животных. В 1821 году при этом монастыре был построен скит. В нем жили отшельники-старцы.
В годы первой русской революции
До конца XIX века Козельск оставался маленьким купеческим городком. В нем не было сколько-нибудь развитой промышленности. По данным статистики, здесь значилось 6100 жителей, 1010 домов (в том числе 48 каменных), 97 лавок и лавочек, 25 трактиров, 10 ларей, одна винная лавка, шесть постоялых дворов, два кожевенных завода, маслобойное заведение, гончарное производство, веревочная фабрика, два кирпичных завода и столько же иконописных заведений.
Помещичьи хозяйства в уезде специализировались на выработке сыра, животного масла, на выращивании фруктов. Сушильни у помещиков Шлиппе и Оболенского готовили сухие фрукты и варенье. Известный садовод Златоустовский в Клыкове выращивал семена и прививки фруктовых деревьев на продажу. Картофель, производимый в помещичьих хозяйствах и скупаемый у крестьян, шел на выработку спирта. Этим производством занимались винокуренные заводы Оболенского в Березичах, Домогацкого в Рогах, Кашкина в Нижних Прысках. Так возникал капитализм в сельском хозяйстве Козельского уезда.
Большим достижением для города и его окрестностей было строительство Данково-Смоленской железной дороги, которая потом называлась Рязанско-Уральской. Она была построена в 1898 году. Затем в 1912 году начал работать новый стекольный завод недалеко от села Березичи и там же — завод плоской черепицы. Оба предприятия принадлежали помещику князю А. Д. Оболенскому. Под Козельском работали две лесопильных рамы: монастырская и городская. Еще одна лесопилка была у купца Клягина под Уколицами. Но объем производства их был незначительным, а техника — чрезвычайно отсталой. Доски готовились здесь пильщиками вручную. На стекольном заводе дули стекло путем тяжелого напряжения легких. О том, как тяжел был труд рабочих на заводах нашего уезда, рассказывает бывший стеклодув Константин Соколов:
«Гута для нас была сущим адом. Страшнейшая жара и никакой вентиляции. Длинный рабочий день и никаких отпусков. Всегдашние попреки мастера и подачки ему. А уж если не подмаслишь — потом натерпишься. На поселке не было ни школы, ни бани, ни больницы. Сколько было обожженных, изувеченных, потерявших раньше времени зрение, ставших туберкулезными, — не счесть».
В конце XIX века в Козельске начал действовать подпольный революционный кружок социал-демократического направления. Его организатором был учитель Дмитрий Васильевич Розанов, который поддерживал тесную связь с А. В. Луначарским и И. И. Скворцовым-Степановым, находившимся в ссылке в Калужской губернии.
На развитие революционной работы в Козельском уезде оказал большое влияние верный друг В. И. Ленина Иосиф Федорович Дубровинский, который с мая по ноябрь 1896 года в качестве сотрудника статистического отделения Калужской губернской земской управы исследовал 20 волостей Козельского уезда. В статистическом описании Калужской губернии он раскрыл истинную картину бесправия и нищеты крестьянских масс. С жизнью наших крестьян и рабочих детально знакомился В. И. Ленин. В своем труде «Развитие капитализма в России» он приводит многочисленные данные о проникновении капитализма в сельское хозяйство Калужской губернии, о нещадной эксплуатации рабочих на заводах Мальцева, на бумагоделательных предприятиях нашей губернии и т. д.