«Я прошел по «Мосфильму»: гримерный цех уничтожен, в павильоне, где я снимался, склад коробок с итальянской лапшой. Людей, составляющих гордость нашего искусства, забыли. Мне не прислали даже билета на открытие последнего кинофестиваля. Этот билет мне что — по рангу не положен? Я, конечно, могу и без билета пройти, но я хочу — под руку с женой, и сказать: «Меня пригласили». Раз такое отношение, буду продолжать писать картины маслом, а с кино — все!»
Что касается старшего брата нашего героя — Глеба Стриженова, — то он скоропостижно скончался 3 октября 1985 года, незадолго до этого (в июле) отметив свое 60-летие. Он был женат на актрисе театра Лидии Антоновой, в этом браке у них родилась дочь Елена. В отличие от родителей, она не стала актрисой, а закончила киноведческий факультет ВГИКа. Зато ее сын избрал профессию деда и бабушки — окончил актерский факультет РАТИ (бывший ГИТИС).
Дочь О. Стриженова от первого брака, Наталья, — актриса, работает в одном из театров. Сын от второго брака, Александр — актер, режиссер, продюсер. В 1988 году у них родилась первая дочь, а спустя 12 лет, в декабре 2000 года, еще одна. В честь отца девочку назвали Александрой.
В самом начале нового тысячелетия Стриженов сделал попытку вернуться в большой кинематограф, приняв предложение супружеской четы Владимира и Ольги Басовых сыграть главную роль в их фильме «Вместо меня». На этот раз Стриженову предстояло перевоплотиться в бывшего гражданина России Александра Сергеевича Гагарина, покинувшего родину вскоре после революции. Он стал англичанином, сильно разбогател, однако всю жизнь мечтал побывать в родных его сердцу местах. И вот, наконец, его мечта сбывается. На теплоходе он отправляется в круиз по России, где знакомится с молодым театральным режиссером Дмитрием (Сергей Безруков), которому нужны деньги на постановку спектакля «Борис Годунов». Гагарин обещает Дмитрию дать денег на его спектакль, но взамен ставит условие — во время круиза режиссер должен выполнять все его прихоти. Дмитрий соглашается, но уже очень скоро начинает жалеть об этом.
Фильм «Вместо меня» не остался не замеченным критиками. На кинофестивале «Золотой Пегас — 2000» Олегу Стриженову был вручен приз «Золотой Пегас» как исполнителю лучшей мужской роли. Однако эта награда так и не стала поводом к тому, чтобы и другие молодые (и не очень) режиссеры принялись гоняться за Стриженовым и предлагать ему новые роли. В итоге в том десятилетии он записал еще на свой счет всего лишь одну картину, да и ту снятую в Украине: детектив «Пять звезд» (2004, главная роль) по А. Хейли.
Тем временем в течение 2003–2004 годов Стриженов перенес две утраты: сначала умерла его дочь от первого брака Наталья, а потом (в мае 2004-го) из жизни ушла и ее мама Марианна Стриженова.
В августе того же 2004 года, в дни 75-летия О. Стриженова, его сын Александр дал интервью газете «Московский комсомолец» (номер от 9 августа, автор — Д. Мельман). Приведу из него небольшой отрывок:
«Вопрос: Как считаете, вы в отца?
Ответ: Ну я вспыльчивый тоже. Честно говоря, хотелось бы верить, что умный.
Вопрос: А это значит в отца?
Ответ: А это значит: не обязательно наступать на те же самые грабли. Не все в жизни папы мне хотелось бы повторить, но его карьере можно только позавидовать. И мечтать, чтобы хоть как-то приблизиться к этому уровню.
Вопрос: Вам тяжело общаться с папой?
Ответ: Нет. Мне стыдно лишь за свою какую-то нетерпимость в отношении его, за невнимание. Я понимаю, что ему очень не хватает общения со мной.
Вопрос: Нечасто ему звоните?
Ответ: К сожалению, я могу пропадать.
Вопрос: Обижается?
Ответ: Обижается. Хотя все понимает. Иной раз говорю ему: «Мне было некогда, почему ты сам не звонишь?» Отвечает: «Ну если ты такой занятой, чего же я буду тебя отвлекать?»
Осенью 2006 года в еженедельнике «Мир новостей» (номер от 5 сентября, автор — А. Колобаев) было опубликовано большое интервью с О. Стриженовым и Л. Пырьевой. Вот как последняя обрисовала их совместное житье-бытье:
«Все, что вы видите в этой квартире, нажито и появилось здесь еще при советской власти, до перестройки. Раньше я задумывалась: хочу я это купить или не хочу, а сейчас — могу или нет. Мы не курим, алкоголя не пьем, в круизы не ездим. От личного автотранспорта отказались еще в середине 80-х. Живем достаточно скромно — на пенсию (муж получает еще президентскую надбавку), работаем в театре, никогда не отказываемся от творческих встреч со зрителями. Все свободное время Олег Александрович пишет маслом картины…»
В августе 2009 года О. Стриженову исполнилось 80 лет. Естественно, этому событию уделили внимание многие российские СМИ: было опубликовано несколько интервью с ним и его супругой. Так, в газете «Московский комсомолец» (номер от 10 августа, автор — А. Мельман) Пырьева рассказала следующее: