В 1895 г. Добролюбов выпускает первую книгу своих стихов: «Natura naturans. Natura naturata». Декадентски–манерные и технически–беспомощные, его стихотворения проходят незамеченными. Даже «странность» их никого не поражает. Юный автор трагически переживает свою неудачу. В 1896 году Брюсов приезжает в Петербург и встречает Добролюбова. «Увы. — записывает он в дневник, — это — развалина прежнего Добролюбова, это — покорный, заискивающий юноша. Жизнь смяла его, а я люблю его. Но читателей у него не будет».
И вдруг Добролюбов исчезает. Проходит два года. В июле 1898 года на дачу в Останкино является к Брюсову странный гость. Тот не сразу его узнает: Добролюбов одет в крестьянское платье; он в сермяге, красной рубахе, в больших сапогах, с котомкой за плечами, с дубинкой в руках. Почернел, огрубел, оброс бородой, глаза стали задумчивые, звериные. Добролюбов рассказывает Брюсову о своем «опрощении»; он жил в Олонецкой губернии, ходил на охоту на медведя, собирал народные сказки и песни. «По его рассказам, — пишет Брюсов, — он в отрочестве был странно застенчив. Лет двенадцати он не решался смотреть на женщин… Но уже тогда посвятил себя искусству. Писал по–французски. Поклонялся искусству, верил только в этот мир и не считал ничего запрещенным… «Я никому не перескажу некоторых своих грехов, сказал он. ибо боюсь, что такое покаяние введет в соблазн. И я не уверен, что иного вы и представить не можете, не можете помыслить». Брюсов продолжает: «Первая его книжка детская. Вторую решил не печатать и уехал из Петербурга. Рукопись погибла в типографии, тогда он сжег все, что у него оставалось. И вдруг — уверовал. И тоже не остановился, а пошел до конца–Хочет раздать имущество и пойти на год в монастырь. «Прошлое было не лишним, — сказал он, — я должен был узнать всю меру греха. Не лишним было и мое занятие стихами. Может, это было затем, чтобы я сложил потом два или три мотива». Добролюбов часто возвращается к словам, что он Антихрист и приводил пророчества в подтверждение. Его теория, что воли умерших предков превратились в скалы, растения, животные. Одной девушке он пишет: «Когда вы будете достойной, я приду и скажу вам истину, ради которой стоит жить». Через два месяца Добролюбов явился снова. Брюсов рассказывал Перцову: «Вдруг со словами: «Я помолюсь за вас», он вставал и падал ниц. Мы были в волнении. X. совсем побледнела. Я спросил у него: «Кому вы молитесь?» Он ответил: «Всем чистым духам, земным и небесным, и вам — ангелам». Со словами: «Если не поцелую ноги вашей, не будете со мною в раю», он поцеловал нам ноги. Потом говорил о смерти своего духа».
Неудавшийся поэт стал юродивым, странником, одержимым религиозной манией. Самые крайние и острые мистические состояния сменяются в нем с болезненной быстротой и напряжением. Как героев Достоевского, его «Бог мучит» — и он борется с Ним, то молясь и истощая плоть, то кощунствуя и распутничая. По всем путям идет он до конца, заглядывает во все пропасти, предается всем соблазнам, ищет опасности и постоянно играет со смертью и телесной и духовной. В декабре 1898 года Брюсов получает от Добролюбова письмо из Соловецкого монастыря. «Днем ужас некий владеет слабым телом», — пишет тот. Потом он снова надолго исчезает. В 1900 году друзья издают вторую книгу его стихотворений: «Собрание стихов, со статьями Ив. Коневского и В. Брюсова. Москва, 1900 г.» Стихи Добролюбова вне литературы. Их тяжелое косноязычие — бормотанье юродивого. Автор с мучительным напряжением ворочает глыбы слов, пытается найти выражение своим бредовым Душевным состояниям. Что то необычное, таинственное и темное упорно рвется к свету сознания. Душевное расплавлено, сожжено, принесено в жертву какой то новой духовности; но и она поражена роковой немотой, погружена в тьму. Покаявшись в своей грешной жизни «демонического эстета», Добролюбов прошел через период суровой аскезы. Одно стихотворение посвящено веригам.