Разнообразие в анархистском движении мешало централистским, государственническим устремлениям большевиков. И вчерашние союзники в революции очень быстро превратились в едва ли не главных врагов. Первый удар был нанесен по анархистским группам Петрограда и Москвы. К тому времени в двадцати пяти столичных особняках расположились клубы Московской федерации анархических групп, охранявшиеся вооруженными отрядами. Соседство «безгосударственников» с учреждениями органов управления молодого Советского государства было нежелательно, и Всероссийская чрезвычайная комиссия (ВЧК) приняла решение о разоружении московских анархистов. Эта достаточно сложная операция была проведена в ночь на 12 апреля. Анархисты оказали отчаянное сопротивление. Лишь к десяти часам утра прекратилась перестрелка; в результате ее было убито 30 анархистов, ранено 12 чекистов, около пятисот человек задержано.
Одновременно началось разоружение анархистов и в других городах — почти повсюду с боями. Но так называемых «идейных» анархистов пока не трогали. В мае 1918 года в Москве появился двадцатидевятилетний «независимый» анархист Нестор Махно, год назад вышедший из Бутырской тюрьмы, где он провел восемь лет за участие в террористическом акте. Махно задумал организовать на Украине восстание против немецкой оккупации, а на освобожденных землях создать анархистскую коммуну, воплотив в ней идеи Кропоткина. Но Петра Алексеевича план практической реализации его теории не очень воодушевил. То ли он не верил в возможности этого смелого, но недостаточно образованного человека, то ли вообще сомневался в том, что остров анархистского общества может существовать внутри жесткой государственной системы. От Кропоткина Махно пошел в Кремль, где добился, что его приняли Ленин и Свердлов. Он получил благословение на организацию партизанской войны против германских оккупантов.
Вернувшись в родное село Гуляй-Поле, Махно сумел сколотить отряд из двадцати человек, который очень быстро превратился в многотысячную крестьянскую армию, развернувшую настоящую войну в тылу германских оккупационных сил. И на освобожденной территории, при помощи нескольких «идейных анархистов» (среди них был, например, Всеволод Волин-Эйхенбаум, бывший студент-юрист, родной брат известного литературоведа), Махно предпринял попытку организации «безвластной республики» на основе самоуправления. Из этого ничего не вышло, потому что практически все время приходилось воевать. Трижды махновские части вливались в состав Красной армии и, в частности, оказали ей немалую помощь при прорыве в Крым и разгроме войск генерала Врангеля. Но затем командование красных потребовало от Махно разоружиться; он отказался, желая сохранить свою армию, и после кровопролитных боев в августе 1921 года с остатками своего «войска» ушел в Румынию. Умер Нестор Махно в Париже в 1934 году, оставив после себя несколько книг воспоминаний. Народный полководец-самородок одним из первых был награжден орденом Красного Знамени. Но, когда он стал не нужен, его безжалостно выбросили, как любили говорить большевики, «на свалку истории».
В конце августа 1918 года провели свою конференцию в Москве анархисты-синдикалисты. Собрались 16 делегаций от десяти городов. В принятой декларации конференция выступила «за восстановление вольных советов рабочих и крестьянских депутатов», против института народных комиссаров и руководства партии большевиков, которую назвали «партией застоя и реакции». Кропоткина приглашали на эту конференцию, но он не приехал, так же как ни на одну из последующих; он не был даже на Первом Всероссийском съезде анархистов-коммунистов, состоявшемся в конце 1918 года. Конечно, нездоровье было очевидной причиной, но в эмиграции он тоже не. очень-то жаловал подобные «форумы». В митинговой обстановке решить на них обычно ничего не удавалось. Да и было ли какое-то решение в условиях, когда анархистская вольница все неизбежнее вступала в противоречие с железным централизмом большевистского государства?