Крылову также непонятны были их рассуждения о хозяйстве, экономических вопросах, о политике, сменах министров во Франции, пауперизме. Он хорошо знал многих из декабристов. Мимо него прошли люди возвышенных дум, благородной самоотверженности, душевной чистоты. Они верили в свое назначение, считали своим долгом бороться с деспотизмом, отдать жизнь на благо родины. Они были уничтожены самодержавием — казнены, заточены в сибирские остроги, погибли в рудниках или под пулями горцев непокорного Кавказа. Рылеев, Александр Бестужев, Кюхельбекер, Грибоедов… Он встречался с ними, пожимал им руки. Но они пугали его страстностью, безрассудностью молодости.
Иван Андреевич часто бродил по городу. Особенно он любил захаживать на Дворцовую площадь. Там воздвигался гранитный столп: сновали мастеровые и работные люди. Зимой на площади строили ледяные горы, а летом качели. Качели были круглые, маховые, подвесные, украшенные флагами и пестро раскрашенные. Летом около качелей воздвигали деревянные горы, с которых спускались по покатым желобам на маленьких колясках. Вокруг качелей разбивались шатры: там продавали крепкие напитки, сбитень, квас, пирожки, жареную рыбу, рубцы. Тут же представляли фокусники и дурачились паяцы, выделывая всякие штуки.
Крылову любо было толкаться среди этого веселого, пьяного люда, подслушивать острое, а часто и нецензурное словцо, соленую шутку, смачную прибаутку. Ежели где случалась драка, будочники тут же поливали дерущихся холодной водой из пожарной кишки.
Чаще же всего он отправлялся на прогулку вдоль Гостиного двора, обходя четырехугольник, им образуемый. Сначала он, не торопясь, шел по Суконной линии вдоль Невского. Там продавали шерстяной товар, сукна, бархат. Затем поворачивал по Большой Суровской линии, где торговали шелками и «сурожскими» товарами, полученными из-за Сурожского, Азовского, моря из азиатских стран. Против Суровской линии находился Бабий ряд, или Перинная линия, где торговали пухом, перьями, перинами, подушками одни только женщины. Здесь он особенно любил постоять и погуторить с бойкими торговками, не лезшими за словом в карман. За Бабьим рядом тянулся Мебельный ряд, а напротив него — Банковская линия, где сидели менялы. Иван Андреевич терпеливо осведомлялся у них о курсе на ассигнации и на английские фунты стерлингов и, не торопясь, следовал дальше. Выйдя на Садовую, он завершал свой поход по Зеркальной линии; в лавках там продавался всякий «светлый» товар: женские украшения, галантерея, обувь. Он ничего не покупал, но строго и придирчиво справлялся о ценах. Если шел дождь, он избирал для прогулок второй ярус Гостиного двора.
Купцы и сидельцы не раз его ожесточенно осаждали, выхваляя свои товары. «У нас самые лучшие меха! Пожалуйте-с, пожалуйте-с!» Как-то они схватили за руки Ивана Андреевича и втащили в лавку насильно. Тогда Иван Андреевич решил их проучить.
«Ну, покажите же, что у вас хорошего?» Сидельцы понатаскали ему енотовых, медвежьих мехов, бобровых шкур. Он их развертывал, разглаживал, любовался их отливом. «Хороши, хороши! А есть ли еще лучше?» «Есть-с». Притащили еще. «Хороши и эти! — с видом знатока похвалил Иван Андреевич. — Да нет ли еще получше?» — «Извольте-с, извольте-с!» Еще разостлали перед ним мехов и черно-бурых, и собольих, и песцовых! Так он перерыл всю лавку. «Ну, благодарствуйте, — попрощался он наконец. — У вас много прекрасных мехов, да дороговато!» — «Как, сударь, да разве вам ничего не угодно купить?» — «Нет, друзья, мне ничего не надобно. Я прохаживаюсь здесь для здоровья, а вы насильно затащили меня в вашу лавку!» Таким же образом он поступил и в следующей лавке, куда торговцы также заманили его чуть ли не силком. Зато дальше уже купцы и сидельцы, узнав о проказах дедушки Крылова, лишь улыбались и перешептывались между собой, свободно пропуская его и учтиво кланяясь.
Теперь в летнее время он никуда уже не уезжал из города, а открывал окно в комнате и, положив на подоконник подушку и надев любимый халат, курил трубку или сигару, разглядывая прохожих. Если узнавал кого-нибудь из знакомых, тут же окликал его. В окно влетали голуби, прижившиеся в галереях Гостиного двора, он насыпал им на подоконнике крошек, они заглядывали и в комнаты, оставляя там щедрые следы своего пребывания. Феничка ворчала, иногда прогоняла их метлой, но справиться с ними не могла.
Рано утром мимо его окон к Гостиному двору проходили нищие: бабы с грудными младенцами, а то и запеленатым поленом, благородный чиновник с лицом зеленым и опухшим от алкоголя, но в фуражке с кокардой. На вопросы Ивана Андреевича он рассказал ему запутанную историю своих бедствий. Финские девушки из окрестных деревень ходили попарно и собирали на свадьбу со словами: «Помогай невесте». Проходил и квартальный с большим кренделем в платке, направляясь поздравить гостинодворцев с тезоименитством. Бродил здесь и нищий поэт Петр Татаринов с акростихом на листе белой бумаги, из заглавных букв которого выходило: «Татаринову на сапоги». Приходил и артист со скрипкой и весьма осипшим голосом, лихо наигрывал полонез Огинского. Иван Андреевич всегда выносил ему семишник.