Иногда забредала и толстая Макарьевна, называвшая себя «голубицей оливаной». «Голубица» носила черный подрясник с широким ременным поясом, а на голове иерейскую скуфью. Говорила она иносказательно, все больше священными текстами и занималась лечением купчих в бане разными снадобьями и травами. Иван Андреевич и с ней охотно побеседует, вышлет ей кусок вчерашнего пирога. Так день проходил незаметнее, да и наслушаться можно было всяких диковин!
Приведем относящуюся к середине тридцатых годов неизвестную запись из дневника В. П. Завилейского о его встрече с баснописцем: «Однажды, когда я служил в департаменте Внешней торговли, я встретился с славным нашим баснописцем на Дворцовой площади у Александровской колонны. Колонна стояла тогда вся еще в лесах и закрытая холстом: ее полировали. Подходя к ней, я догнал высокого и массивного на вид человека в коричневом или кофейном сюртуке, с круглою шляпою на голове и с толстою палкою, которая лежала у него на самом изгибе талии, а обе руки его заложены были за палку. Человек этот довольно скоро шел прямо к тому месту пьедестала колонны, откуда начинается лестница и всход на подмостки, я ускорил шаг, человек этот, поставя ногу на первую ступень лестницы, оглянулся, — и я узнал Крылова. Не будучи знаком с ним, я, однако ж, снял почтительно шляпу и поклонился нашему славному поэту. Он так приветливо взглянул на меня, что я влюбился в его ласковую улыбку. Он спросил меня: „И вы тоже наверх?“ Я отвечал: „Да-с!“ Он взял свою палку в правую руку, а левою, как бы приглашая меня, указал наверх. Я пропустил его вперед и шел за ним до самых верхних подмосток. Взойдя на площадку, он остановился и окинул взглядом вокруг. Там, на углах подмосток, сидя на стульях перед столиками, два молодых художника что-то рисовали на больших листах бумаги, наклеенных на досках. Они встали и тоже почтительно поклонились Крылову. Он что-то сказал им, но я не расслышал: тут ветер шумел порядочно. Мы любовались молча видами вдаль и начали спускаться вниз. На половине лестницы Крылов спросил меня: „Вы служите у Канкрина?“ Я был в вицмундирном фраке, и поэтому он узнал министерство, в котором я служу. Я отвечал: „Да-с! Я служу в департаменте Внешней торговли, помощником столоначальника“. Нельзя же было не похвастать перед таким лицом! Знайте, мол, что и я не последняя спица в колеснице. Он сказал: „А, знаю, там славный директор — Бибиков! Знаю!“ Мы сошли на мостовую площади. Крылов пошел на Невский, а я поворотил к Адмиралтейскому бульвару…»
Иван Андреевич часто посещал книжные лавки, тем более что и помещались они в те годы неподалеку — в том же доме Публичной библиотеки на Садовой, почти рядом с его парадным. А книжная лавка Смирдина с 1833 года находилась на Невском. Он долго рылся в старых книгах, перелистывал страницы, любовался старыми гравюрами, приценивался, прижимисто, со вкусом торговался, откладывал понравившиеся книги, но покупал редко.
«Иван Андреевич, — вспоминал впоследствии И. Быстров, — любил читать романы в старинных переводах, и чем роман был глупее, тем он более нравился нашему поэту. В марте 1829 года при первом свидании и разговоре моем с Иваном Андреевичем я увидел на столе его книгу: это, как на другой день узнал я, была повесть под названием: „Похождение задом наперед“. Дорожа и мелкими чертами великого человека, я сохранил собственноручную ко мне записку Ивана Андреевича, в которой он говорит: „Посылаю 27 книг счетом. У меня остались пять книг, да покорно прошу прислать ко мне „Сказки духов“, чем очень одолжите“». Быстров был весьма исполнителен, но совершенно лишен чувства юмора. К этому письму он сделал примечание: «Иван Андреевич не любил медицины и всегда, как только начинал чувствовать себя под влиянием хандры, обращался к чтению нелепых романов. Это было единственное средство к восстановлению его здоровья».
Со вниманием читал Крылов и лубочные издания «нравственно-сатирических» повестушек московского «сочинителя» Александра Анфимовича Орлова. Такие, как «Зеваки на Макарьевской ярмарке», «Родословная Ивана Выжигина, сына Ваньки Каина». Орлов сочинял для мещанского читателя, лакеев, купеческих сидельцев, «сатирические романы», в которых описывались похождения степных помещиков и купчиков на ярмарках и в первопрестольной. Его «романы» были нелепы, юмор их груб и бесцеремонен, но бойкое балагурство делало эти повестушки полезными для баснописца. Александр Анфимович щедро уснащал их взаправдашними сценками ярмарок, драк, а главное — написаны они были тем непринужденным «просторечием», которым изъяснялись его герои и в жизни.