Первая разведывательная операция отряда была проведена 31 мая 1942 года. Группа разведчиков из 16 человек была высажена на керченском побережье близ села Жуковка, напротив косы Чушка, чтобы установить связь с армейской группой, оказавшейся в окружении в Аджимушкайских каменоломнях, с задачей ее дальнейшей эвакуации.
Ночью разведчики высадились с торпедного катера и скрытно добрались до деревни Аджимушкай, но связь с окруженцами установить не удалось, как не удалось и выяснить у немногочисленного местного населения, сколько людей находятся в каменоломнях.
В июне 1942-го флотские и армейские разведчики неоднократно высаживались в различных местах на керченском берегу: в селе Варзовка у горы Опук, на Генуэзском молу в Керченском порту. Всего было проведено восемь разведывательных операций с задачей установления связи с Аджимушкаем и поимки «языков». Однако тайна Аджимушкая в то время не была раскрыта.
Тем не менее в ходе этих разведрейдов удалось выяснить состав немецких войск на Керченском полуострове. Стало известно, что там находится группа немецко-румынских войск под командованием генерала Матенклота (армейская группа «Крым») в составе до четырех пехотных дивизий, причем количество дивизий иногда уменьшалось до двух.
15 июня 1942 года одна из групп разведотряда в составе девяти человек под командованием младшего лейтенанта Цыганкова получила задание высадиться на полузатопленные в Керченском проливе еще осенью 1941-го пароходы «Горняк» и «Черноморец», которые находились недалеко, в полутора-двух километрах от входа в керченский порт. Глубины пролива в этом месте были небольшие, и борта обоих транспортов, не говоря уж о надстройках, на метр-полтора возвышались над водой.
Трудно сказать, кому первому пришла мысль использовать эти полузатопленные транспорты в качестве передовых наблюдательных пунктов, но командир разведотряда Керченской военно-морской базы батальонный комиссар Коптелов подхватил и горячо поддержал это предложение. По его мнению, не только с «Черноморца», но и с «Горняка» даже невооруженным глазом хорошо просматривается значительная часть побережья, сам порт, территория завода имени Войкова. Отсюда можно засекать огневые точки противника, вылеты самолетов с керченского аэродрома и многое другое. Если разместить на этих полузатопленных пароходах хороших разведчиков-наблюдателей с радистом, то наше командование получит такие данные, каких не всегда можно ожидать даже от нескольких групп, высаженных непосредственно на побережье.
Но при подготовке к реализации данной идеи возник вопрос: не находятся ли уже на этих транспортах солдаты противника? Поэтому одна из групп разведотряда под командованием младшего лейтенанта Цыганкова получила задание высадиться на эти пароходы, проверить, есть ли на них немцы, и в случае обнаружения уничтожить их, а если немцев нет, то «обжить» транспорты самим.
Поздно вечером 15 июня катер «малый охотник» под номером 0106 с девятью разведчиками вышел из Тамани в пролив и возвратился только перед рассветом. Командир вернувшегося катера рассказал, что они благополучно добрались до парохода «Горняк». Разведчики подошли на шлюпке к транспорту, высадились на него и убедились, что гитлеровцев там нет. По условному сигналу, переданному Цыганковым, катер ушел к нашему берегу. В течение следующего дня, 16 июня 1942 года, радисты отряда приняли от группы младшего лейтенанта Цыганкова, находившейся на «Горняке», несколько очень важных донесений.
В ночь с 16-го на 17 июня 1942 катер МО-0106 забрал группу младшего лейтенанта Цыганкова с борта «Горняка» и согласно новому заданию командования направился в район керченского порта, с тем чтобы произвести высадку разведчиков непосредственно в порт, где они должны были захватить «языка» и затем до рассвета вернуться на катер.
Однако около восьми часов утра 17 июня МО-0106 возвратился, но без младшего лейтенанта и его боевых товарищей. Командир катера доложил, что группа была благополучно снята с «Горняка» и катер пошел к берегу. Неподалеку от второго полузатопленного транспорта «Черноморец» младший лейтенант Цыганков со своими разведчиками пересел в шлюпку. Он решил осмотреть «Черноморец» и предупредил, что до порта они доберутся уже сами.
Катер отошел мористее и стал ждать. Часа через полтора в порту началась перестрелка. Гитлеровцы включили прожекторы, обшаривая все вокруг, и катер был вынужден был отойти еще дальше в море. Наступал рассвет, а шлюпка с разведчиками все не подходила. Наконец стало совсем светло, и катер возвратился на базу, так и не дождавшись разведчиков.