Свв. князья Борис и Глеб. Икона конца 14 в. Новгород. (Новгородский гос. объединён, музей-заповедник)
Тохтамышу на короткое время удалось восстановить единство улуса Джучи, однако было очевидно, что после Куликовской битвы Русь приобрела здесь особый статус. Тохтамыш отправил к Великому князю Московскому и прочим русским князьям послов, сообщая им о том, что он «супротивника своего и их врага Мамаа победи, а сам, шед, сяде на царстве Воложьском». Дмитрий Иванович принял послов с превеликой честью и отправил обратно с богатыми дарами. Однако, ни Дмитрий Иванович, ни другие русские князья в орду за ярлыками, чтобы подтвердить своё право на княжение, чего от них требовал Тохтамыш, не поехали, а направили всего лишь своих представителей, которых, однако, Тохтмыш принял «с честию», и права на княжение подтвердил.
Однако уже в 1382 году произошло столкновение Москвы с Тохтамышем. Дело в том, что Дмитрий Иванович, после битвы прозванный Донским, призвал в Москву на митрополичий престол митрополита Киевского Киприана, намереваясь через него оказывать сильное влияние на его паству — православных поданных Литвы. Суздальские князья, Борис, брат князя Дмитрия Константиновича Нижегородского и его племянники Василий и Семён представили это Тохтамышу как интригу с прямо противоположной целью — заключение тайного союза Москвы с Литвой, вчерашней союзницей Мамая. Тохтамыш, взяв этих князей в проводники, перешёл Волгу, где конфисковал купеческие корабли, и двинулся с армией на Москву. Нижегородский князь изъявил покорность Тохтамышу, послав навстречу хану двух сыновей, тех же Василия и Семена, с дарами. Броды через Оку указал Тохтамышу Олег Рязанский.
Оружие ближнего боя Золотой Орды: топоры, чеканы, клевец, булава, боздыганы, шестопёры, боевой цеп, короткое копьё, трезубец, «снаряды огненосные»
Оружие ближнего боя Золотой Орды: копья и копейные значки, дротики, пальмы, боевые вилы, боевой крюк, кинжалы, ножи, боевой серп
Вскоре Дмитрию Ивановичу стало очевидно, что в случае военного столкновения с Тохтамышем его практически никто не поддержит. Это понятно — война с Тохтамышем в те дни ещё выглядела посягательством на верховную законную власть. Поэтому было решено не пытаться оказать серьёзного сопротивления Тохтамышу, «уразумев бо во князех и в боярех своих и в всех воиньствах разньство и распрю, ещё же и оскудение воиньства». Проще говоря, Дмитрий Иванович увидел, что сопротивление Тохтамышу оказать он не в состоянии. Дмитрий Иванович оставил Москву, понадеявшись на её сильные каменные укрепления и пушки-«тюфяки» на стенах, а сам с небольшой дружиной отошёл в Кострому, где начал собирать войска. Князь Владимир Андреевич, после Куликовской битвы прозванный Храбрым, в это же время собирал рать в Волок-Ламском. В Москве остались княгиня и митрополит Киприан.
23 августа 1382 года ордынцы подошли к Москве. При приближении врага в городе произошло великое возмущение, по-видимому, начались грабежи и погромы, выезды из города были перекрыты отрядами вооружённых горожан. С огромным трудом Великой княгине и митрополиту Киприану удалось бежать, однако при это посадские люди разграбили их багаж. В то же время в Москву прибыл литовский князь Остей, по некоторым сведениям, внук Ольгерда, который возглавил оборону города.
Монгольские воины в полном вооружении. Миниатюра из персидской рукописи конца 14 в.
Вероятно, Остея направил в Москву Дмитрий Иванович. 24 августа татары предприняли две попытки взять город штурмом, которые, однако, успехом не увенчались. Через три дня Тохтамыш предпринял попытку переговоров, где Василий и Семён выступили гарантами его обещания «дать мир и любовь». Видимо, в Москве происходило серьёзное брожение, и москвичи открыли ордынцам ворота. Предводители горожан во главе с Остеем вышли встречать татар, но были перебиты. Вслед за этим татары учинили резню, затем сожгли город. Однако далее дела Тохтамыша пошли не столь успешно: отряды московских бояр начали повсеместно нападать на рассеявшиеся татарские разъезды, а князь Владимир Андреевич разгромил у Волок-Ламского крупный татарский отряд. Учитывая все это, а также сведения о сборе крупных сил в Костроме, Тохтамыш решил вернуться назад. Перейдя через Оку, он обрушился на Рязанское княжество и разорил его. Олег Рязанский был вынужден бежать. Вскоре Рязань была разгромлена снова — на этот раз московским войском.
После отхода войск Тохтамыша Дмитрий Донской, вернулся в Москву, где повелел хоронить убитых и восстанавливать город. Через некоторое время он направил к Тохтамышу послов с богатыми дарами и изъявлением покорности: время окончательно освободиться от татарского ига ещё не настало.