Русские войска, стоявшие в Польше, были немногочисленны: всего до 15 тысяч человек. Они состояли из шести карабинерных, тринадцати пехотных и четырех гусарских полков под командованием генерал-аншефа Петра Ивановича Олица. Эти малые военные силы составили обсервационную (наблюдательную) армию, разбросанную на большой территории.
России пришлось вновь вмешаться во внутренние беспорядки своего западного соседа. 8 ноября 1768 года императрица Екатерина II издает высочайший манифест, в котором указывалось на нарушения прав диссидентов — православных жителей католической Польши (преимущественно белорусов и украинцев). Диссиденты подвергались прежде всего политической и религиозной дискриминации. Эти события в Польском королевстве заставили Российскую империю вновь «принять участие» в делах Польши.
Польское посольство в Санкт-Петербурге от имени нации запросило у Екатерины II военной помощи. В Польшу на усиление обсервационной армии направляются новые войска, составившие особый корпус генерал-майора И.И. Веймарна. Корпус состоял из трех карабинерных (Нарвского, Новгородского и Санкт-Петербургского) и четырех пехотных (Казанского, Нарвского, Новгородского и Углицкого) полков при 10 орудиях.
При корпусе Веймарна был и капитан М.И. Голенищев-Кутузов. Корпусной командир помнил молодого пехотного офицера еще по первому польскому походу и высоко оценил его способности вести борьбу с мятежными «партиями», воевавшими разрозненно, без общей связи между собой, на свой страх и риск.
Отряды барских конфедератов, в своей основе состоявшие из многочисленной польской шляхты, занимались откровенным грабежом местного населения, особенно малороссов. Это побудило жителей двух воеводств — Киевского и Брацлавского — обратиться к русскому командованию с просьбой о защите от грабежей и насилия со стороны гайдамаков. Капитан М.И. Кутузов получает назначения для руководства то одним, то другим небольшим русским отрядом.
Войска генерала Олица без труда одерживали верх над силами барских конфедератов. Но те, рассеявшись в одном месте, вновь собирались в других местах. В конце 1769 года большое число конфедератов бежало за Днестр. Под городом Люблином отличился Суздальский пехотный полк под командованием A.B. Суворова, разгромивший крупный отряд пана Пулавского.
В отличие от первого польского похода М.И. Голенищеву-Кутузову на сей раз пришлось участвовать в серьезных боях. Пожалуй, самым ожесточенным стало столкновение с конфедератами 26 февраля у укрепленного местечка Жванец. Здесь капитан астраханцев, смелый и инициативный, отличился дважды.
Сначала в первой половине дня поисковый отряд Кутузова сумел перехватить выбитых из жванецких окопов конфедератов: стремительной атакой он завершил разгром противника, потерявшего в общей сложности 68 человек убитыми и пленными из первоначальной численности в 400 защитников укреплений Жванца.
Во второй половине дня отряд генерал-майора Измайлова (6 рот пехоты при 4 пушках) произвел атаку укреплений местечка Окопа, лежащего при впадении Овруча (Здруч) в Днестр. В нем засело 320 конфедератов с 6 пушками под командованием познанского стольника Потоцкого. Атака велась двумя колоннами капитанов Каца и Тыртова. Одна пехотная рота с пушкой была оставлена в резерве для наращивания усилий атакующих. Этой резервной ротой командовал капитан М.И. Голенищев-Кутузов. Вот как в победной реляции описывался этот бой:
«В 8 часов пополудни атакующие открыли пушечный огонь по пунктам атаки. Ответный огонь вскоре был подавлен нашими орудиями. Войска, назначенные для атаки, приблизились к укреплениям и открыли ружейный огонь, потом колонна Каца бросилась в атаку. Конфедераты защищались отчаянно и бросали с вала на атакующих огромные бревна. Несмотря на это, правая колонна через четверть часа овладела валом. Вслед за атакой правого фланга левая колонна также бросилась на штурм и вскоре вступила на вал.
По овладении валом были выломаны ворота, ведущие в Окоп. Но оказалось, что мост через глубокий ров, по которому нужно было следовать в Окоп, был разломан. Засев в домах, конфедераты открыли сильную стрельбу. Тем не менее мост был восстановлен, и атакующие вступили в Окоп, объятый пламенем.