В молитвах и войнах, как красноречиво свидетельствует «каменная летопись», для псковичей прошли целые столетия. Древние крепостные сооружения Пскова, Изборска, Порхова стоят и поныне. Конечно же их на протяжении веков видели далекие предки Кутузова, видел отец полководца, выбравший для себя профессию военного инженера, видел и сам Михаил Илларионович, который пошел по его стопам. По словам биографа, будущий полководец с детства «имел необыкновенное любопытство обогащать ум свой разными полезными сведениями и часто вопросами затруднял тех, к кому обращался»4. Можно себе представить, какой простор для любознательности ребенка открывался при виде Пскова и его окрестностей, среди которых сразу же можно было определиться с выбором жизненного пути. Сама Псковская крепость не могла не привлекать внимания будущего выпускника Соединенной инженерной и артиллерийской школы. Уже в XIV–XV веках крепость стала самой большой среди каменных городов России; общая протяженность ее стен достигала девяти километров. Из крепостных башен большой интерес и сейчас представляет Покровская — самая южная на берегу реки Великой. Под ее сводами находился целый арсенал пушек. Кроме трех наземных ярусов и зубцов поверху Покровская башня имела подземелье с бойницами «подошвенного» боя. Обстрел из нижних бойниц велся на уровне основания крепости; помещения для пушек «подошвенного» боя находились под землей. Стены городских укреплений, примыкавшие к башне, были настолько толсты, что по их верху, под защитой зубцов крепости, свободно могла проехать большая повозка или одновременно мог пройти целый отряд воинов. Ярусы башни были устроены так, что разрушение верхних не лишало возможности вести огонь с нижних. Сложная мощная система оборонительных сооружений делала Псков сильнейшей крепостью на Руси.
Нельзя не вспомнить, что в 1794–1797 годах, став директором Сухопутного шляхетского корпуса, Михаил Илларионович преподавал в нем военную историю и тактику. В конце XVIII столетия далеко не каждый «полевой» генерал, который провел десятки лет в боях и походах, чувствовал себя способным выступать с лекциями перед учебной аудиторией. Военная история интересовала Кутузова с ранних лет, и его родословная, связанная с Псковом, этому не могла не способствовать. Архитектурный облик Пскова если и претерпевал с течением времени какие-либо изменения, то главным образом под воздействием внешней угрозы. Так, в XV веке над Псковом нависла двойная угроза: со стороны немецких рыцарей и Литвы. Именно в XV–XVI веках была построена большая часть дошедших и до наших дней оборонительных сооружений и церквей. Пришлось укреплять южные крепости-пригороды Пскова и Новгорода-Остров, Воронин, Велье, Порхов, Вышгород. Были выстроены и новые: Врев, Опочка в 1414 году; именно здесь находилась и родовая вотчина Голенищевых-Кутузовых), Выборг (в 1431-м), Володимерец (в 1462-м), Красный (в 1464-м). Даже маленькие псковские церкви всем своим обликом напоминают о суровых буднях приграничной земли: они предназначались не только для молений, но и для хранения оружия и пороха. Летописец XVII века упоминает, что бочки с порохом для всех укреплений Запсковья хранились под колокольней Космодемьянского монастыря. Под небольшой церковью Николы от Каменной ограды сохранилось «подцерковье» размерами едва ли не больше самой церкви. Крепостные стены и башни Пскова и его пригородов много раз перестраивались, чаще всего в связи с усовершенствованием оружия. С появлением крепостной артиллерии пришлось утолщать стены, а башням придавать круглую форму — такие башни меньше разрушались от обстрела. Все более и более изобретательной становилась оборона крепостных ворот: они устраивались то под башнями, то за башнями, под их прикрытием, то между двух башен. Главные ворота вели не прямо внутрь крепости: за ними был сделан проход в виде рукава между двумя стенами.