La aparición de los destinos tradicionales de peregrinación en la «Crónica» de Zacarías suscita la pregunta de si el relato de Stefan documenta una peregrinación. Sin embargo, los dos presuntos motivos de las andanzas de Stefan (el exilio de la ciudad conquistada de Constantinopla después de 1453 y el transporte de reliquias y la búsqueda de un «tesoro» en Bulgaria después de 1476) convierten su relato en una variación de la clásica crónica de un peregrino. Además, únicamente el hecho de que Stefan haya marchado de Constantinopla siendo un monje recién ordenado parece motivado por el deseo de visitar lugares santos en países extranjeros.
Un segundo tema sobre el que la «Crónica» arroja luz son los últimos días de Vlad III de Valaquía (1428?-1476), conocido popularmente como Vlad Tepes el Empalador o Drácula. Si bien varios autores contemporáneos del personaje refieren sus campañas contra los otomanos, así como sus esfuerzos por reconquistar y retener el trono de Valaquia, ninguno explica con detalle el asunto de su muerte y entierro. Vlad III hizo generosas contribuciones al monasterio de Snagov, tal como testimonia el relato de Stefan, y reconstruyó su iglesia. Es muy probable que también solicitara ser enterrado allí, de acuerdo con la tradición de los fundadores y principales donantes de todo el mundo ortodoxo.
En la «Crónica», Stefan afirma que Vlad visitó el monasterio en 1476, el último año de su vida, tal vez unos meses antes de morir. Ese año, el trono de Vlad III se hallaba sometido a una tremenda presión por parte del sultán otomano Mehmet II, con quien Vlad había guerreado de manera intermitente desde 1460. Al mismo tiempo, su permanencia en el trono de Valaquia estaba amenazada por un contingente de sus boyardos, dispuestos a apoyar a Mehmet si planeaba una nueva invasión de Valaquia.
Si la «Crónica» de Zacarías es fiel a lo ocurrido, Vlad III hizo una visita a Snagov, de la que no queda constancia, la cual debió representar un enorme peligro para su vida. La «Crónica» informa de que Vlad llevó un tesoro al monasterio. El que lo hiciera con grave riesgo para su persona indica la importancia que para él tenía Snagov. Debía ser muy consciente de las constantes amenazas a su vida, tanto por parte de los otomanos como de su principal rival valaco durante ese período, Basarab Laiota, quien se apoderó del trono de Valaquia por poco tiempo tras la muerte de Vlad. Como no iba a obtener ningun rédito político de su visita a Snagov, parece razonable pensar que Snagov era importante para Vlad III por motivos personales o espirituales, tal vez porque pensaba convertirlo en su lugar de descanso eterno. En cualquier caso, la «Crónica» de Zacarías confirma que prestó una especial atención a Snagov en las postrimerías de su vida.
Las circunstancias de la muerte de Vlad III son muy confusas, y se han visto ensombrecidas aún más por leyendas populares contradictorias y ensayos baratos. A finales de diciembre de 1476 o principios de enero de 1477, le tendieron una emboscada, probablemente obra de una parte del ejército turco destacado en Valaquia, y murió en la escaramuza posterior.
Algunas tradiciones sostienen que le mataron sus propios hombres, que le confundieron con un oficial turco cuando trepó a una colina para gozar de una panorámica mejor de la batalla.
Una variante de esta leyenda asegura que algunos de sus hombres estaban buscando la oportunidad de asesinarle, en castigo por su desmedida crueldad. La mayoría de fuentes que atestiguan su muerte coinciden en que el cadáver de Vlad fue decapitado y su cabeza enviada al sultán Mehmet en Constantinopla como prueba de que su gran enemigo había caído.
En cualquier caso, según el relato de Stefan, algunos hombres de Vlad III continuaron siéndole fieles, pues se arriesgaron a transportar el cadáver a Snagov. Durante mucho tiempo se creyó que el cadáver decapitado había sido enterrado en la iglesia de Snagov, delante del altar.
Si hay que conceder crédito al relato de Stefan el Errabundo, el cuerpo de Vlad III fue transportado en secreto desde Snagov hasta Constantinopla, y de allí a un monasterio llamado Sveti Georgi, en Bulgaria. El propósito de esta deportación, y la naturaleza del «tesoro» que los monjes estaban buscando, primero en Constantinopla y después en Bulgaria, no está claro. El relato de Stefan afirma que el tesoro habría «acelerado la salvación del alma de este príncipe», lo cual indica que el abad debía considerarlo necesario desde un punto de vista teológico. Es posible que buscaran alguna reliquia en Constantinopla que hubiera sobrevivido a las conquistas latina y otomana. Cabe la posibilidad de que no hubiera querido aceptar la responsabilidad de destruir el cadáver en Snagov, o de mutilarlo de acuerdo con las creencias sobre la protección contra los vampiros, o de correr el riesgo de que esto fuera llevado a cabo por los aldeanos. Esta renuencia debe considerarse normal, teniendo en cuenta la posición social de Vlad y el hecho de que a los miembros del clero ortodoxo se los disuadía de participar en mutilaciones corporales.
Por desgracia, no se ha encontrado ningún lugar en Bulgaria donde se hallen enterrados los restos de Vlad III, y hasta el emplazamiento de la institución denominada Sveti Georgi, al igual que la del monasterio búlgaro de Paroria, se desconocen. Debió de ser abandonado o destruido durante la era otomana, y la «Crónica» es el único documento que arroja luz sobre su emplazamiento general. La «Crónica» afirma que recorrieron una breve distancia («no mucho más lejos») desde el monasterio de Bachkovo, situado a unos cincuenta y seis kilómetros al sur de Asenovgrad, a orillas del río Chepelarska. Es evidente que Sveti Giorgi se hallaba en la zona sur del centro de Bulgaria. Esta zona, que incluye gran parte de los montes de Ródope, se contó entre las últimas regiones búlgaras conquistadas por los otomanos. Algún territorio muy escabroso de esta parte jamás cayó por completo en manos de los invasores. El hecho de que Sveti Georgi se encontrara en estas montañas explicaría parcialmente por qué fue elegido como lugar de descanso, relativamente seguro, de los restos de Vlad III.
Pese a que la «Crónica» afirma que se convirtió en centro de peregrinación después de que los monjes de Snagov se instalaran, Sveti Georgi no aparece en otras fuentes documentales importantes del período, ni en posteriores, lo cual podría indicar que desapareció o fue abandonado poco después de la partida de Stefan. No obstante, sabemos algo de la fundación de Sveti Georgi gracias a una única copia de un typikon conservado en la biblioteca del monasterio de Bachkovo. Según este documento, Sveti Georgi fue fundado por Georgios Comneno, primo lejano del emperador bizantino Alexis I Comneno, en 1101.
La «Crónica» de Zacarías afirma que había «pocos y viejos» monjes cuando llegó el grupo de Snagov. Cabe suponer que esos escasos monjes habían respetado el régimen esbozado en el typikon, al que se sumaron los monjes valacos.
Vale la pena resaltar que la «Crónica» subraya el viaje de los valacos a través de Bulgaria de dos formas diferentes: describiendo con cierto detalle el martirio de dos de ellos a manos de oficiales otomanos y tomando nota de la atención dispensada por la población búlgara a su recorrido a través del país. No hay forma de saber el motivo de que los otomanos, en general tolerantes con las actividades religiosas cristianas en Bulgaria, consideraran a los monjes valacos una amenaza. Stefan informa por mediación de Zacarías que sus amigos fueron «interrogados» en la ciudad de Haskovo antes de ser torturados y asesinados, lo que sugiere que las autoridades otomanas creían que se hallaban en posesión de información políticamente sensible de algún tipo. Haskovo se encuentra en el sudeste de Bulgaria, una región bajo férreo dominio otomano desde el siglo XV. Lo más extraño es que a los monjes mártires se les aplicaran los castigos tradicionales otomanos por robo (amputación de manos) y por fuga (amputación de pies). La mayoría de los mártires que murieron a manos de los otomanos fueron torturados y asesinados con otros métodos. Estas formas de castigo, así como el registro de la carreta de los monjes, descrito por Stefan en su relato, dan a entender que las autoridades de Haskovo los acusaron de robo, aunque al parecer fueron incapaces de demostrar su acusación.
Stefan informa de la amplísima atención dispensada por el pueblo búlgaro a lo largo de la ruta, lo cual habría podido despertar la curiosidad de los otomanos. Sín embargo, tan sólo ocho años antes, en 1469, las reliquias de Sveti Ivan Rilski, el ermitaño fundador del monasterio de Rila, habían sido trasladadas desde Veliko Trnovo hasta una capilla de Rila, una procesión presenciada y descrita por Vladislav Gramatik en su «Narración del transporte de los restos de Sveti Ivan». Durante el traslado, oficiales turcos toleraron la atención dispensada por los aldeanos búlgaros a las reliquias, y el viaje se convirtió en un importante elemento unificador y simbólico para los cristianos búlgaros. Es probable que Zacarías y Stefan conocieran el famoso viaje de los huesos de Ivan Rilski, y es posible que Zacarías hubiera visto en Zougraphou alguna documentación escrita hacia 1479.
Esta temprana (y muy reciente) tolerancia de una procesión religiosa similar a través de Bulgaria es lo que convierte en muy significativa la preocupación por el viaje de los monjes valacos. El registro de su carreta (tal vez efectuado por oficiales de la guardia de algún bajá local) indica que cierta información sobre el propósito de su viaje había llegado a oídos de las autoridades otomanas de Bulgaria. No cabe duda de que dichas autoridades no habrían estado nada ansiosas por albergar en Bulgaria los restos de uno de sus enemigos políticos más encarnizados, ni por tolerar la veneración de dichos restos. Lo más desconcertante, no obstante, es el hecho de que al registrar la carreta no se encontrara nada, pues el relato de Stefan menciona más adelante el entierro del cadáver en Sveti Georgi. Sólo podemos especular acerca de cómo habría podido esconderse todo un cadáver (aunque decapitado), si en verdad transportaban uno.