Всего один год обучения сумел привить Лавкрафту неуважение к школьным правилам и общую нелюбовь к дисциплине. Впрочем, это нисколько не помешало ему отлично учиться. В 1903 г., как одному из лучших учеников, Говарду предложили произнести речь на общем собрании по окончании учебного года. Вначале он отказался, потом заявил, что согласен, произнес речь короче, чем рассчитывали учителя, и все же в итоге сорвал аплодисменты собравшихся.
Как и любых нормальных подростков, Лавкрафта и его друзей мало интересовали школьные занятия. Их больше занимали игры. Тем более что в это же время Говард открыл для себя не только Жюля Верна, но и Артура Конан Дойля. Лавкрафт прочитал все рассказы о Шерлоке Холмсе, после чего решил организовать «детективное агентство». (Себе он, разумеется, выбрал «агентурный» псевдоним Ш.Х.) «Детективное агентство Провиденса», или «ДАП», «раскрыло» массу «убийств» и «грабежей», о которых даже не подозревала местная полиция. Постоянным членам агентства полагалось носить при себе полицейский свисток, увеличительное стекло, электрический фонарик, наручники (из старых шнурков, естественно), револьвер, удостоверение и личную бляху. (Свою Лавкрафт сохранил до начала 30-х гг.)
Одновременно Говард и его приятели выпускали специальную газету «Детектив», публиковавшую информацию о «преступлениях» и объявления о розыске знаменитых злодеев. От деятельности «ДАП» Лавкрафт был в полном восторге и с теплотой вспоминал о нем даже десятилетиями позже.
Под влиянием игры в сыщиков и прочитанного Конан Дойля Лавкрафт попытался писать детективы. Он вспоминал, что одна история была о братьях-близнецах, где один убил другого и попытался вести жизнь обоих, появляясь в разных местах то под собственным именем, то под именем жертвы. В конце концов убийца погиб от удара молнии, его опознали по шраму на ноге, а окончательно подоплека тайны выяснилась из найденного дневника преступника. Этот сюжет Лавкрафт придумал, когда ему исполнилось всего десять лет.
Одним из увлечений маленького Говарда были игрушечные железные дороги. Он сам построил паровоз из маленького котла, который водрузил на тележку. Впоследствии, когда в доме на Энджел-стрит освободилась конюшня, Лавкрафт занял ее под целую систему железнодорожных путей, по которым двигались игрушечные составы.
Увлечение железнодорожной тематикой повлекло за собой и окололитературные последствия. В декабре 1903 г. Лавкрафт выпустил единственный номер самодеятельного журнала «Железнодорожное обозрение», а также написал поэму «Отчет в стихах о чудесных приключениях Г. Лавкрафта во время путешествия по железной дороге».
В это же время он продолжал увлекаться и музыкой. Нет, скрипка была заброшена окончательно, вызывая ужас и отвращение, зато в возрасте одиннадцати лет Лавкрафт принял участие в создании «Блэкстоунского военного оркестра». Вместе с друзьями он создал своеобразный джаз-банд, в котором Говард играл одновременно на барабане и на зобо (медном рожке с мембраной).
И все-таки с людьми Лавкрафт сходился тяжело. Застенчивость и напускное безразличие, которое он нарочито демонстрировал в начале любого знакомства, отталкивало многих. Но те приятели, что все-таки близко сходились с ним, твердо утверждали, что за внешней холодностью скрывалась бездна доброжелательства и обаяния. И, однажды подружившись, Говард сохранял преданность товарищам на всю жизнь.
К сожалению, в один несчастный момент «золотому детству» Лавкрафта пришел конец. Компания его деда Уиппла Филлипса разорилась, тот не выдержал удара и, перенеся инсульт, скончался 28 марта 1904 г. Смерть Филлипса повлекла за собой неразбериху в денежных делах семьи, а затем и полнейший финансовый крах.
Лавкрафту с родными пришлось покинуть привычный особняк на Энджел-стрит и переехать в гораздо менее просторный дом под номером 598, находившийся в трех кварталах к востоку по той же улице. Это было здание, рассчитанное на несколько семей, и Говард с матерью заняли его западную часть. Квартира выглядела достаточно просторной (пять комнат и мансарда), но потеря родного дома оказалась еще одним тяжелым ударом для психики Лавкрафта.
В то же время пропал и его любимый кот, которого Говард завел в 1893 г. Кот, носивший прозвище Ниггер, однажды ушел и не вернулся. Случилось это перед самым переездом и стало для будущего писателя еще одним символом разрушения привычной жизни и утраты родного дома. Лавкрафт долго помнил пропавшего любимца и даже сделал его своим литературным героем, введя в число персонажей известного рассказа «Крысы в стенах».