В истории говорится, что Стенька был одним из трех братьев Разиных, участвовавших вместе с прочими казаками в походе князя Юрия Долгорукого против поляков. Старший брат Разин был атаманом казачьего отряда и хотел самовольно покинуть Долгорукого, уйти вместе со своим отрядом. Однако его догнали и повесили. Тогда в следующем году Стенька решил отомстить за своего брата. Вот как описывает Костомаров наружность Стеньки Разина:
«Это был человек чрезвычайно крепкого сложения, предприимчивой натуры, гигантской воли, порывчатой деятельности, своенравный, столько же непостоянный в своих движениях, сколько упорный в предпринятом раз намерении, то мрачный и суровый, то разгульный до бешенства, то преданный пьянству и кутежу, то готовый с нечеловеческим терпением переносить всякие лишения, некогда ходивший на богомолье в отдаленный Соловецкий монастырь, впоследствии хуливший имя Христа и Святых Его. В его речах было что-то обаятельное; дикое мужество отражалось в грубых чертах его правильного, но рябоватого лица; в его взгляде было что-то повелительное, толпа чувствовала в нем присутствие какой-то сверхъестественной силы, против которой невозможно было устоять, и называла его колдуном. В его душе действительно была какая-то страшная, таинственная тьма. Жестокий, кровожадный, он, казалось, не имел сердца ни для других, ни даже для самого себя; чужие страдания забавляли его, свои собственные он презирал. Он был ненавистник всего, что стояло выше его. Закон, общество, церковь — все, что связывает личные побуждения человека, все попирала его неустрашимая воля. Для него не существовало сострадания. Честь и великодушие были ему незнакомы. Таков был этот борец вольницы, в полной мере изверг рода человеческого, вызывающего подобные личности неудачным складом своего общества».
Шайка его, как и шайка Робина Гуда, состояла из людей, недовольных общественным порядком. Это были беглецы из России, которые на тихом Дону искали безопасного пристанища и действительно находили его там, так как Дон не выдавал людей, которые селились у его берегов. Стенька сошелся с этой голытьбой, или гулящим людом, как называли их степные казаки. В старинных песнях так рассказывается это знакомство и начало бунта:
Эти именно люди и распространяли про Стеньку всевозможные были и небылицы, вроде того, что он колдун, что он заговорен и его не может взять ни сабля, ни пуля. Отсюда эти слухи пошли по всей Руси с разными добавлениями и прикрасами.
Стенька устроил свою шайку по казацкому образцу и с ней отправился на Волгу. Путь его воспет в песнях народа: