Владимир Александрович Антонов-Овсеенко родился 9 марта 1884 года в Чернигове в семье офицера — поручика резервного пехотного полка. Отец, дворянин (захудалый, неизменно добавлял Антонов-Овсеенко в автобиографиях), дослужился до капитана. Умер рано, в 1902 году. За год до смерти отца, в 1901-м, юноша окончил Воронежский кадетский корпус и поступил в Николаевское военное инженерное училище. Но через месяц за отказ присягнуть «на верность царю и Отечеству» был посажен на одиннадцать суток под арест и отдан отцу на поруки. Отказ от присяги объяснил «органической ненавистью к военщине», что любопытно слышать от будущего военного министра.
Зимой 1901 года Владимир Антонов-Овсеенко вступил в социал-демократический студенческий кружок в Варшаве. Весной следующего года ушел из дома, работал в Питере чернорабочим в Александровском порту, потом кучером в «Обществе покровительства животным». Осенью все же поступил в Петроградское юнкерское училище. В 1903 году болгарский революционер Борис Спиридонович Стомоняков, который в Советской России станет заместителем наркома иностранных дел, свел его с большевиками. В августе 1904 года Антонова-Овсеенко арестовали с грузом нелегальной литературы.
Он просидел всего десять дней. По распоряжению великого князя Константина Константиновича юнкера освободили — великий князь, известный своим либерализмом, покровительствовал молодым военным. Антонов-Овсеенко окончил училище и был выпущен офицером в 40-й пехотный Колыванский полк, который стоял в Варшаве. Но большой пользы от него армии не было. Военная карьера его не интересовала. Владимир Александрович мечтал о революции, а для социал-демократов представлял интерес как один из немногих присоединившихся к ним офицеров.
Осенью 1904 года Антонов-Овсеенко создал Варшавский военный комитет РСДРП. Весной 1905 года Антонова-Овсеенко перевели на Дальний Восток, где шла война с Японией. На фронт Владимир Александрович не поехал, дезертировал и перешел на нелегальное положение. В июне его арестовали в Кронштадте. Его выдал успешно работавший секретный агент охранного отделения полиции Доброскок, которого именовали «Николай — золотые очки». Но объявленная в октябре амнистия позволила Антонову-Овсеенко выйти на свободу.
В начале апреля 1906 года во время конференции военных организаций в Москве он вновь был арестован — вместе с Емельяном Ярославским, будущим секретарем ЦК, Розалией Землячкой, которая станет заместителем Сталина в правительстве, и многими другими видными большевиками. Охраняли арестованных не слишком бдительно, поэтому через пять дней они с Ярославским бежали из Сущевского полицейского дома, проломив стену. Через месяц Антонов-Овсеенко отправился в Севастополь для подготовки вооруженного восстания, которое действительно вспыхнуло в июне.
На свободе Антонов-Овсеенко оставался недолго. При новом аресте свою настоящую фамилию он благоразумно не назвал, выдавал себя за некоего Кабанова. Но прокуратуре и суду это не помешало. После почти годичного следствия он был приговорен к смертной казни, вскоре замененной двадцатилетней каторгой. Впрочем, буквально через месяц (в июне 1907 года), накануне отправки на каторгу из Севастополя, он бежал вместе с двадцатью заключенными. Московские товарищи организовали побег с размахом — стену тюрьмы взорвали, а часового обстреляли.
Антонова-Овсеенко благополучно переправили в Финляндию, где ему сделали новые документы, вполне надежные, и он смог вернуться в Москву. Первая русская революция закончилась, наступило время кропотливой агитации среди рабочих. Он организовал несколько рабочих кооперативов, сотрудничал в профсоюзе печатников, помог большевикам установить контроль над местным обществом трезвости и основал «Клуб разумных развлечений», который использовался как ширма для революционной работы.
В 1909 году его выдал главный агент охранного отделения полиции среди большевиков, член ЦК Роман Малиновский. Антонов-Овсеенко был арестован, но через три дня по ошибке выпущен. Он уехал в Киев, но и там шли аресты. Тогда он поспешно вернулся в Москву и тут опять был задержан. Полгода просидел под чужим именем в тюрьме. Товарищи по партии выручили его, организовав мнимое опознание, — нанятые свидетели утверждали, что знают его как Антона Гука, который никогда не занимался недозволенной деятельностью. В феврале 1910 года «Антона Гука» выпустили на свободу.
Постоянные провалы заставили Антонова-Овсеенко в июле того же года уехать за границу. Правда, в Германии его арестовали уже немецкие жандармы, но России не выдали, потому что за него заступились влиятельные немецкие социал-демократы. Тем не менее пришлось перебраться в Париж. В 1914 году Антонов-Овсеенко расстался с меньшевиками. В мае 1917 года, получив амнистию от Временного правительства, вернулся в Россию и сразу же вступил в партию большевиков и стал заниматься пропагандой среди военных.