Еще когда Ульяновы жили в Симбирске, по установившемуся правилу осенью, с листопадом, они возвращались из Кокушкина в город. Заведенный порядок решили продолжать и теперь, с приобретением новой усадьбы. Лето они должны были проводить в деревне, а на зиму перебираться в Самару.
Ульяновым подыскали большую квартиру на Воскресенской улице, и вся семья двинулась в незнакомую им Самару, оставив Алакаевку на попечение управляющего.
По-прежнему открытым оставался вопрос об образовании Владимира и его трудоустройстве, он не выходил из головы у Марии Александровны. Хозяина собственного имения из Владимира не получилось. Он мечтал о карьере юриста и знал, что в отдельных случаях студентам позволялось сдавать экстерном, не посещая обязательного курса университетских лекций. В ноябре он обратился к министру народного просвещения с просьбой разрешить ему держать экзамен на кандидата юридических наук экстерном при каком-либо высшем учебном заведении. Он писал: «…Имея полную возможность убедиться в громадной трудности, если не в невозможности, найти занятие человеку, не получившему специального образования… крайне нуждаясь в каком-либо занятии, которое дало бы мне возможность поддерживать своим трудом семью, состоящую из престарелой матери и малолетних брата и сестры…» Престарелой Марию Александровну никак нельзя было назвать. Ей было пятьдесят четыре года, впереди у нее было еще почти тридцать лет жизни. Как бы то ни было, и это покорнейшее прошение постигла та же участь, что и предыдущие. Оно было отклонено. Уже начинало казаться, что Владимиру предстоит провести долгие годы «вечным студентом» — самоучкой, среди груды учебников и книг, в глухой провинции, без постоянного твердого заработка и без всякой надежды на лучшее будущее. Таких «вечных студентов» в России было пруд пруди. Но Владимир знал, что это не для него.
В мае следующего года Мария Александровна решила наконец взять дело в свои руки. «Как мать и вдова», она обратилась к министру просвещения. Начала она прошение с того, что перечислила заслуги покойного мужа перед отечеством, а далее посетовала на то, как больно ей видеть, что лучшие годы ее сына уходят впустую, а ведь он мог бы использовать их с толком. На ее прошение министр ответил благосклонно, и Владимиру было позволено сдавать экзамены при любом университете на его выбор. Владимир направил министру благодарственное письмо, в котором просил разрешения сдавать экзамены при Петербургском университете. Письмо он подписал так: «дворянин Владимир Ульянов». Он был вправе называть себя дворянином, что он и сделал дважды, в начале письма и в конце. Он знал, что письма от людей, жалованных этим званием или получивших его по наследству, непременно попадали в руки самого министра и предназначались для его личного рассмотрения. Примечательно, что, переписываясь с матерью, он неизменно писал на конверте: «Ее Превосходительству М. А. Ульяновой».
Получив разрешение, Владимир с головой окунулся в подготовку к экзаменам. Он непременно хотел сдать их с отличием. Одновременно с ним к экзаменам готовилась и Ольга, собравшаяся поступать в Гельсингфорсский университет на медицинский факультет. Она также трудилась, не щадя своих сил, хотя всегда училась блестяще, как Александр и Владимир, по окончании гимназии она получила золотую медаль. Ненасытная жажда знаний совмещалась в Ольге с веселостью нрава, не давая ей превратиться в «синий чулок». Но легкость характера ее имела свои границы. Ольга была одержима идеей служить на благо общества. Потому-то она и задумала стать врачом, чтобы лечить бедных. Но когда она узнала, что для поступления в Гельсингфорсский университет ей придется выучить финский язык, она оставила эту затею. А в России женщин на медицинский факультет в то время еще не принимали. Тогда Ольга решила стать учительницей и записалась на женские Бестужевские курсы, где она хотела изучать физику и математику. Ольга приехала в Петербург, но уже с подорванным здоровьем: сказалось переутомление от занятий. Весной 1891 года она заразилась тифом. Владимир был в Петербурге, сдавал экзамены. Он отвез ее в больницу. Его привела в ужас грязь, которую он там увидел; он опасался, что в таких условиях Ольга не поправится. Так оно и случилось. Тиф осложнился стрептококковой инфекцией. Ольга уже умирала, когда Владимир сообщил матери о ее болезни. Мария Александровна успела к смертному одру своей дочери. Ольга скончалась 20 мая; в этот же день четырьмя годами раньше был казнен Александр.
Из семерых своих детей Мария Александровна уже потеряла троих. Осталось четверо. При ее жизни больше никто из них не умрет.