1895 — Леонид подрабатывает частными уроками и рисованием портретов на заказ. Мучается из-за неразделенной любви к Антоновой. Посвященный их отношениям рассказ «Он, она и водка» напечатан в «Орловском вестнике».
1896, лето — знакомство с семьей Добровых-Велигорских. Роман с Елизаветой Добровой. Ухаживания за ее сестрой Шурочкой Велигорской. Знакомство с юристом П. Н. Малянтовичем.
1897 — сдает выпускные экзамены в университете, получает диплом 2-й степени.
Октябрь — с помощью Малянтовича устраивается помощником присяжного поверенного Московского судебного округа.
Ноябрь — впервые выступает как защитник в Московском окружном суде. Пишет за Малянтовича судебные очерки для газеты «Курьер». Приглашается на должность судебного репортера в газету «Московский вестник». Начинает работу в «Курьере» под своим именем.
1898, апрель — в «Курьере» напечатан «Баргамот и Гараська». Начало литературной карьеры. Активно сотрудничает с «Курьером». Пишет судебные репортажи, театральные рецензии, очерки.
29 и 30 сентября — напечатан рассказ «Алеша-дурачок».
1899 — начало переписки с А. М. Горьким. В «Курьере», «Журнале для всех» печатаются «Ангелочек», «Петька на даче» и другие рассказы.
1900 — Андреев начинает вести в «Курьере» два цикла фельетонов: «Впечатления» — под псевдонимом Л.-ев и «Москва. Мелочи жизни» под псевдонимом Джемс Линч.
Март — состоялось личное знакомство с А. М. Горьким, он вводит Андреева в московский литературный мир, тот посещает знаменитые телешовские «Среды». На одном из заседаний Горький читает рассказ Андреева «Молчание», который выходит в конце года в «Журнале для всех».
1901 — ложится в клинику М. П. Черинова, в марте в журнале «Жизнь» выходит рассказ «Жили-были». В «Курьере» печатаются рассказы «Стена», «Набат». В издательстве «Знание» выходит первая книга Андреева «Рассказы» с авторским посвящением Горькому. Огромный успех первой книги Андреева у критики и у публики, одобрение Толстого и Чехова.
1902 — в газете «Курьер» напечатан рассказ «Бездна». Вокруг рассказа развернута газетная полемика.
Январь — делает официальное предложение Шурочке.
10 февраля — в церкви Николы Явленского на улице Арбат состоялось венчание Андреева и А. М. Велигорской. Весной молодожены отправляются в свадебное путешествие на юг. Встреча с А. П. Чеховым. Знакомство с В. В. Вересаевым. В журнале «Русское богатство» выходит рассказ «Иностранец». В «Журнале для всех» — рассказ «В тумане». Второе издание сборника «Рассказов».
25 декабря — у Андреевых рождается первый сын — Вадим, в будущем — поэт Вадим Андреев, автор книги об отце «Детство».
1903, январь — стал членом ОЛРС — Общества любителей российской словесности при Московском университете, работает над повестью «Жизнь Василия Фивейского».
Декабрь — Андреев — редактор беллетристического отдела «Курьера», привлекает к сотрудничеству А. С. Серафимовича, печатает первые произведения А. М. Ремизова, Б. К. Зайцева, Г. И. Чулкова.
1904, январь — в первой книге «Знания» выходит «Жизнь Василия Фивейского». Огромный успех повести у критики. Начало Русско-японской войны.
19 марта — семья выезжает в Крым, где живет до августа, возникает замысел и название рассказа «Красный смех».
Октябрь — ноябрь — работа над «Красным смехом», напечатан в конце года в сборнике «Знания».
1905, 10 февраля — в годовщину свадьбы попадает в Таганскую тюрьму. Освобожден 25 февраля под залог, внесенный С. Т. Морозовым. Работа над рассказом «Губернатор» — отклик на убийство 4 февраля 1905 года в Москве эсером П. И. Каляевым московского генерал-губернатора.
Лето — вместе с семьей отдыхает в Финляндии, в поселке Ваммельсуу (Серово), общается с Горьким, Репиным.
20 сентября — смерть сестры Зинаиды. Работа над первой пьесой «К звездам». Чтение пьесы актерами МХТ, пьесу запрещает цензура.
17 ноября — с женой и сыном уезжает в Петербург, затем в Германию. Знакомство с европейской живописью. Оживленная переписка с Горьким. Работа над пьесой «Савва», рассказом «Елеазар».
1906, март — встреча с Горьким в Швейцарии (Глион), летом семья переезжает в Фрисанс под Гельсингфорсом (Хельсинки).