1912, декабрь — состоялись премьера пьесы «Екатерина Ивановна» в МХТ (режиссер Вл. Немирович-Данченко), пьесы «Профессор Сторицын» в Малом и Александрийском театрах. Рождение сына Валентина. Увлечение живописью.
1913, январь — поездка на Капри к Горькому. Начало публикаций «Писем о театре». В альманахе «Шиповник» выходит пьеса «Екатерина Ивановна». Переговоры с МХТ о постановке новой пьесы. Начинает работу над пьесой «Собачий вальс». Осенью откладывает пьесу и принимает решение инсценировать рассказ «Мысль». Завершение выхода восьмитомного собрания сочинений Леонида Андреева.
1914, январь — Андреев с женой и сыном Саввой едут в Италию, живут в Риме до мая. Работает над пьесой «Самсон в оковах». Увлечение фотографией.
Март — премьера «Мысли» в МХТ (режиссер — В. Немирович-Данченко), провал спектакля.
Август — в начале Первой мировой войны Андреев занимает патриотическую позицию и начинает писать и активно печатать публицистические очерки в газетах «Биржевые ведомости», «День», «Отечество», «Утро России» и др.
Ноябрь — декабрь — лечится в клинике Герзони. Работает над пьесой «Король, закон и свобода», в декабре — премьера спектакля по этой пьесе в Александрийском театре.
1915, февраль — заканчивает работу над «Самсоном в оковах», не была принята к постановке. Пишет военные очерки. Выходит сборник статей «В сей грозный час», посвященный событиям войны. Работает над пьесой «Тот, кто получает пощечины». В октябре 1915 года заканчивает пьесу «Реквием». Тайная любовь к Милочке Чириковой.
Октябрь — премьера «Тота…» в Московском драматическом театре.
Ноябрь — премьера «Тота…» в Александрийском театре (режиссер — Н. В. Петров).
15 декабря — смерть брата Всеволода.
1916, зима — лечится в клинике Штейна, жалуется на постоянные головные боли, сердцебиения.
Весна — Андрееву предлагают возглавить отделы беллетристики, критики и театра в новом столичном издании — газете «Русская воля», летом он подписывает контракт с «Русской волей», начинает активный поиск сотрудников. Работа над пьесой «Собачий вальс», повестью «Иго войны».
Лето — переговоры с МХТ и Александринским театром о постановке «Собачьего вальса». Работа над пьесой «Милые призраки».
Осень — переезд в Петербург. В альманахе «Шиповник» выходят «Тот, кто получает пощечины» и «Иго войны. Признания маленького человека о великих днях». Активно работает в «Русской воле». Первый номер газеты выходит 15 декабря.
Декабрь — премьера «Реквиема» в Московском драматическом театре им. В. Комиссаржевской.
1917, февраль — премьера пьесы «Милые призраки» в Александрийском театре. Приветствует Февральскую революцию, в начале марта публикует статью «Памяти погибших за свободу» в газете «Русская воля». Летом активно включается в борьбу за продолжение войны с Германией. Пишет текст листовки «К тебе, солдат», которую издает и распространяет на фронтах «Русская воля».
Сентябрь — публикует в «Русской воле» фельетон о Ленине «Veni, creator!».
Октябрь — с семьей, бросив вещи и квартиру, уезжает в Ваммельсуу. В тот же день новая власть закрывает «Русскую волю».
1918 — в дневнике излагает собственные размышления о причинах поражения революции и прихода Ленина к власти.
Февраль — тайно приезжает в Петроград к заболевшей матери, живет у брата Павла и у сестры Риммы.
Апрель — граница с Финляндией закрывается, и проживающий в Ваммельсуу Андреев вместе с семьей оказывается отрезанным от России, начинает работу над романом «Дневник Сатаны».
Август — заложив землю и дом, Андреевы нанимают зимнюю дачу в Тюрисеве (Ушково). Отвергает предложение Горького и Гржебина о продаже своих произведений для издания их в большевистской России.
1919, весна — пишет очерк «S.O.S.», где призывает народы Европы отправиться в «крестовый поход» против большевиков.
Лето — ведет переговоры о работе в Северо-западном правительстве, предлагает свои услуги в качестве министра печати и пропаганды, но его кандидатура отвергается. В конце лета ведет активные переговоры о турне по городам США с лекциями о сущности большевизма. Соглашается на предложение Н. Рериха о поездке в Англию.
Осень — завершает работу над «Дневником Сатаны».