Главную женскую роль Гайдай с самого начала планировал отдать американке. Пригласить сколько-нибудь известную актрису бюджет не позволял, поэтому выбирали из начинающих. Дело происходило в Нью-Йорке. Первой должна была просматриваться нигде ранее не снимавшаяся Келли МакГрилл. Гайдаю эта живая, активная девушка с внешностью, как он считал, типичной американки сразу же приглянулась, и он ее утвердил. К сожалению, съемками в «Дерибасовской» актерская карьера МакГрилл и закончилась — Келли вышла замуж за миллионера и посвятила свою жизнь домашнему хозяйству.
О том, что в фильме могла бы сняться и действительно будущая звезда, неоднократно рассказывал в интервью Дмитрий Харатьян. По его словам, Гайдай после первых же проб остался настолько доволен Келли МакГрилл, что решил никого больше и не смотреть.
— Но сегодня будет еще одна девушка, — сообщили Гайдаю.
— Как зовут? — без интереса отозвался режиссер.
— Милла Йовович, — был ответ.
— Не надо, — поморщился Гайдай. — Двух Иовичей для одной картины будет многовато.
Так звездный час Миллы Йовович был отложен до 1997 года, когда ее снимет в «Пятом элементе» Люк Бессон.
Все остальные роли были отданы известным русским актерам, причем с некоторыми Гайдай никогда раньше не работал. Благодаря привычке снимать прежде всего ранее проверенных лицедеев Леонид Иович успел задействовать в своих фильмах далеко не всех артистов, которые ему нравились.
Будучи сам актером, Гайдай обожал представителей этой профессии — и как режиссер, и как зритель. По словам Нины Гребешковой, у него был огромный список действующих советских кинозвезд, которых он желал бы рано или поздно пригласить сниматься. Например, очень хотел поработать с Валентином Гафтом (так и не пришлось) — и нередко вздыхал перед очередными съемками: мол, опять не нашлось в сценарии подходящей роли для Гафта.
Судя по всему, нравился Гайдаю и другой «рязановский» артист — Андрей Мягков, как и прославившая его картина «Ирония судьбы, или С легким паром!». В «На Дерибасовской хорошая погода» Мягков наконец стал еще и «гайдаевским» актером, сыграв ярчайшую отрицательную роль главаря русской мафии по прозвищу Артист, последовательно предстающего в образах Ленина, Сталина, Хрущева, Брежнева и анекдотического еврея дяди Миши.
Кстати сказать, оператор тоже оказался «рязановский» — Вадим Алисов в восьмидесятые годы постоянно работал с Эльдаром Александровичем.
Еще одним персонажем с ярко выраженным «еврейством» в сценарии значился приспешник Артиста по фамилии Кац (именно он произносит фразу, ставшую «крылатой»: «Кац предлагает сдаться»). Сначала Гайдай предложил сыграть Каца Михаилу Светину, но тому что-то не понравилось в сценарии, и он сгоряча отказался от роли, о чем впоследствии жалел до конца жизни. Отказался и Семен Фарада, которого не устроила «антисемитская» составляющая образа Каца. В конце концов роль карикатурного еврея-эмигранта блистательно исполнил Армен Джигарханян, с которым Гайдай дотоле не работал.
Шикарный дуэт двух генералов — кагэбэшного и цэрэушного — превосходно воплотили на экране Юрий Волынцев и Эммануил Виторган. Волынцева Гайдай до этого снимал в «Фитиле», а вот с Виторганом работал впервые. Когда актер в назначенный срок явился в гайдаевский кабинет, Леонид Иович моментально расположил его к себе, сказав:
— Я должен извиниться за своих коллег-режиссеров. Вас, Эммануил Гедеонович, на мой взгляд, немножко заштамповали на экране. Я-то убежден, что вы острохарактерный актер.
Виторган просиял, ибо всегда был о себе такого же мнения. И цэрэушник Джек в его исполнении подтвердил это мнение на все сто.
Возможно, Гайдай в то время подходил к подбору актеров еще более скрупулезно, чем раньше. Леонид Иович по-прежнему был уверен: под его руководством кто угодно сыграет хорошо; но дело в том, что ему немного надоело перманентно направлять всякого снимающегося у него артиста в надлежащее русло. «Раньше я все роли сначала сам проигрывал, вплоть до женских, — говорил Гайдай в одном из последних интервью. — Проигрываю, что-то нахожу, потом начинаю с актером или актрисой работать. Если актер делает лучше меня — оставляю, если недотягивает — подсказываю. А сейчас больше как-то на актеров полагаюсь. Обленился, наверное. Раньше я бы нашел массу смешных деталей»{226}.
Осенью 1992 года съемочная группа отправилась в Нью-Йорк, где требовалось отснять существенную часть материала. В советское время Гайдай уже бывал в США, и эта страна его неизменно поражала. Вернувшись из первой поездки, он рассказывал жене: