Утесов знал о Котовском задолго до этой неожиданной для него встречи. Знал он и то, что 4 октября 1916 года Григорий Иванович был приговорен военным судом к смертной казни через повешение. Но осуществить эту суровую меру не удалось – одесские рабочие грозились штурмом взять тюрьму, и смертную казнь заменили вечной каторгой. Вскоре после Февральской революции Котовский был освобожден из тюрьмы и выполнял поручения Одесского Совета рабочих и солдатских депутатов.
Вспоминая Одессу периода гражданской войны, Утесов писал: «Установилась советская власть. Мысль, как жить дальше, не мучила меня. Я это хорошо знал. В единстве с теми, кто трудится. Поэтому роли, роли, роли».
Эти слова были правдивы – он принял советскую власть искренне, без особых колебаний. Предпосылок тому было немало: и жизнь в дореволюционной Одессе, и влияние сестры, ставшей еще в годы революционных событий 1905 года на сторону большевиков, и служба в армии.
Утесов не раз вспоминал о том, что в их квартире собирались революционеры, читали революционные прокламации, изучали книги Маркса и Энгельса, и едва ли не каждое такое собрание заканчивалось лозунгом: «Пролетарии всех стран, соединяйтесь!». Однажды отец, обычно не препятствующий этим сборам, зашел в комнату, где заседали революционеры, и, услышав этот лозунг, с несвойственной ему твердостью заявил: «Только не в моем доме!»
После октября 1917 года в Одессе началась перманентная смена властей: Украинскую Центральную раду сменили немцы, за ними пришли французские интервенты в компании с итальянцами и греками, потом войска белой Добровольческой армии. Но, несмотря на все это, в городе было относительно безопасно, во всяком случае спокойнее, чем в других районах России. Постепенно в Одессе собралась значительная часть русской интеллигенции из Петербурга и Москвы. Шли разговоры о том, что при любом развитии революционных событий они минуют Одессу, которая останется «вольным городом».
Утесов с женой и маленькой дочкой Эдит жил в доме его родителей. Дите шел четвертый год. Она уже не только умела разговаривать, но и реагировала на события, происходящие за окном.
Для Утесова главным было то, что любые перевороты в городе не влияли на актеров, в особенности – на актеров «легкого жанра», которые могли развлекать публику при любой власти. И в это бурное и непредсказуемое время Утесов предпочел быть в родном городе.
Он давал концерты для Добровольческой армии, а чуть позже – для красноармейцев. Утесова слушали и адмирал Колчак, лично благодаривший его после выступления, и, как уже упоминалось, Котовский, руководивший в ту пору кавалерийским отрядом под Тирасполем вблизи Одессы. Позже Утесов напишет: «Одно время я даже не выступал на сцене, а служил адъютантом у брата моей жены, который, пока в Одессе была советская власть, был уполномоченным «Опродкомзапсевфронт и наркомпродлитбел», что означало: “Особая продовольственная комиссия Северо-Западного фронта и Народного комиссариата продовольствия Литвы и Белоруссии”». Это воспоминание относится к тем дням, когда Утесов, одетый в черную кожанку, с заткнутым за пояс наганом, был похож на красноармейского комиссара.
Леонид Осипович вспоминал об этом времени: «…как жить дальше… я хорошо знал. Не потому, что у меня были какие-то философские концепции или твердая политическая программа. Мой бунтарский характер, мой веселый нрав, моя жажда постоянного обновления и внутреннее, стихийное единство с теми, кто трудится, – безошибочно подсказали мне дальнейшее направление моей жизни. К тому же эстрада недаром считается самым злободневным жанром. Уж кто-кто, а артисты эстрады заботу или, говоря языком библейским, «злобу дня» должны знать отменно. Как и во всех группах общества, здесь были люди разных убеждений, свои «белые» и «красные», и здесь это даже резче обозначалось, чем в театре, где долгое время можно спокойно «скрываться» в классическом репертуаре, петь в «Пророке», «Травиате», играть в «Осенних скрипках» и старательно не замечать, что зрители жаждут взрывов совсем других чувств.