Леонид Осипович вспоминает, что он легко акклиматизировался в оперетте, потому что умел петь и танцевать, не чуждался эксцентрики. После долгого пребывания в театре малых форм в оперетту он шел с надеждой. Ему казалось, что здесь он сможет создавать образы-характеры, сможет играть роли уж если не трагедийного, не драматического, то хотя бы лирического плана. Утесов играл Бони в «Сильве» и пытался оживить этот образ, найти в нем хоть что-то от живого человека, вернуть ему то, что было выхолощено штампами, – он наделял его чувствами, находил возможность сделать по-настоящему лиричным. А артиста упрекали в том, что он выдает пошляка за порядочного человека. Без понимания были встречены эксперименты Утесова в опереттах «Мадемуазель Нитуш», «Гейша», «Граф Люксембург». Его попытки драматизировать роли считались неуместными и ненужными для данного жанра.
«Впрочем, может быть, мои критики были и правы, – говорил позже Леонид Осипович. – Ведь я пытался оживить образы венской оперетты, давно уже ставшей развлекательным зрелищем с чисто условными характерами. И все-таки одно мне так и осталось непонятным: если в произведении есть люди, то почему возбраняется сделать их живыми? Одним словом, мало-помалу я сам стал думать, что приукрашивание сентиментальных и недалеких героев венской оперетты – дело неблагодарное».
С весны 1922 года Утесов жил в Петрограде, а Елена Осиповна с дочерью осталась в Москве, потому что семейная размолвка, вызванная романом с Невяровской, еще оставалась в памяти. К тому же Леонид Осипович зарабатывал немного и пока не мог позволить себе вызвать семью.
Он писал жене: «Родная! Теперь о главном. Получил твою записку. Ты хочешь доказательств того, что я хочу, чтобы ты приехала. Я делаю все возможное. Пока возьми себе трудовую книжку, и чтобы там было написано, что ты нигде не служишь, т. к. у тебя ребенок и хозяйство. Иначе могут быть неприятности в дороге. Если не хочешь дожидаться квартиры, то приезжай сейчас же. Ты звонила по телефону, но меня не было и не могло быть, т. к. первый раз пошел обедать, а второй – на концерт. Будь умницей и не шали. Ну что еще? Пока больше ничего. Целую тебя крепко и хочу быть с тобой. Твой Ледя».
В начале 1920-х годов в Петрограде было два театра оперетты. Сразу же по приезде в Петроград Утесов отправился в «Палас-театр», где располагался один из них. Здесь блистала Елизавета Ивановна Тиме – в прошлом драматическая актриса с великолепными голосовыми данными. Она три года училась пению в Петербургской консерватории и поэтому совмещала работу в Александринке и оперетте. Для оперетты ее участие было величайшим благом. Утесов вспоминал, что Тиме своим строгим стилем актрисы драматического театра, серьезным отношением к делу невольно облагораживала атмосферу театра, которая иногда начинала уж очень быть похожей на ту, что разыгрывалась в самих спектаклях. Кроме того, ее драматическое мастерство помогало актерам преодолевать штампы опереточного жанра.
Утесов дебютировал в роли Бони, а Сильву играла Елизавета Ивановна. «Тиме была опытной актрисой и неплохим педагогом – она, словно ребенка, взяла меня за руку и повела по другой дорожке, где мне легче было сделать своего Бони умнее, лиричнее, искреннее», – вспоминал Леонид Осипович. Кроме «Сильвы» они играли вместе в «Прекрасной Елене»: Тиме – Елену, а Утесов – Менелая.
Репертуар в «Палас-театре» у артиста был обширный – «Мадам Помпадур», «Вице-адмирал», «Баядерка» и множество других оперетт.
С особенным удовольствием Утесов играл матроса Пунто в «Вице-адмирале», наверно, потому, что он напоминал ему милых сердцу одесситов: «Лихой матрос, певец и острослов, честный и скромный малый – в нем было все, что составляло мечту моего детства. Особенно волновали меня слова Пунто, когда он просится на берег, в родной город Кадикс, где «его каждая собака знает». В этих словах мне слышалось что-то до боли понятное. И я не случайно наградил Пунта одесскими манерами».
Утесов любил играть в классических опереттах, таких как «Прекрасная Елена», «Маскотта», «Зеленый остров». Особенно большое удовольствие ему доставила работа в двух опереттах – «Девушка-сыщик» и «Дорина и случай».
«Девушка-сыщик» была поставлена еще до создания первой советской оперетты. Ставил этот спектакль С. Радлов, который попытался отойти от опереточных штампов даже в построении фабулы. Он включил в оперетту мотив погони за революционными документами, а образы героев решил в сатирическом стиле. Утесов играл сыщика, который ищет документы. Его сыщик был ловким, тренированным, физически сильным человеком. Когда надо, мог пройти по канату, натянутому под колосниками. Но, несмотря на все эти отличные спортивные качества, утесовский сыщик был невероятно самоуверенным дураком. Если бы тогда уже были картины о Джеймсе Бонде, то этот образ мог быть воспринят как сатира на супермена.