На следующий день после концерта все утесовцы подали коллективное заявление о желании вступить добровольцами в ряды Красной армии. Письмо послали в политуправление РККА, и вскоре оттуда пришел ответ за подписью Ворошилова. Он сообщал об отказе в просьбе, так как коллектив оркестра будет мобилизован для обслуживания воинских частей на фронте. Надо было срочно готовить новые программы. Но показать полностью эти программы зрителю было невозможно, потому что почти каждый вечер концерт если и начинался, то прерывался сигналом воздушной тревоги. Артисты покидали сцену и поднимались на крышу гасить «зажигалки». Иногда в дневное время, когда налетов не было, удавалось выступать без помех. Концерты давали на призывных пунктах, в военкоматах, в разных местах, откуда очередная воинская часть отправлялась на фронт.
В один из дней Утесову объявили, что оркестрантов с семьями будут эвакуировать в Новосибирск. Уже в июле началась эвакуация из Москвы не только промышленных предприятий, но и учреждений культуры. Оркестр Утесова еще до эвакуации выезжал с концертными программами в прифронтовые зоны. «Оснащенные одним только микрофоном, мы разъезжали теперь по самым разным местам и выступали на самых неожиданных эстрадах», – писал в своих воспоминаниях Леонид Осипович.
Вскоре оркестр был эвакуирован на восток – сначала на Урал, а немногим позже в Новосибирск. Здесь находился симфонический оркестр Евгения Мравинского, который был знаком с Утесовым еще по Ленинграду. В Новосибирске, как рассказывал Оскар Фельдман, оба маэстро и их оркестры подружились. Порой они выступали в одних театрах: сначала симфонический оркестр Мравинского, а во втором отделении – Утесов. Однажды Мравинский заметил после выступления оркестра Утесова: «Деление настоящей музыки на симфоническую и эстрадную ошибочно по своей сути. Выступление оркестра под руководством Леонида Осиповича Утесова подтверждает это».
Несмотря на восторженный прием, оказанный оркестру в Сибири, Леонид Осипович постоянно заканчивал свои выступления фразой: «Мы уедем скоро в действующую армию, а в Новосибирск приедем уже тогда, когда победим фашистов…»
В июне 1942 года, когда Утесову присвоили звание заслуженного артиста РСФСР, он с оркестром выехал на Калининский фронт.
Оркестранты не раз оказывались в разных передрягах, попадали и под обстрел. Но это не сказывалось ни на качестве их выступлений, ни на внешнем виде: «Даже под проливным дождем мы выступали в парадной одежде… Представление, в каких бы условиях оно ни проходило, должно было быть праздником, а на фронте – тем более».
Утесовцы порой выступали по нескольку раз в день, в июле 1942 года они дали сорок пять концертов за месяц. Чаще всего зрительным залом была голая земля, а сценой – наспех сколоченная площадка. Утесов понимал, что даже в самые трудные времена воинам нужны и удалая шутка, и лирические песни. Одной из любимых песен оркестра стал «Заветный камень» композитора Бориса Мокроусова на слова Александра Жарова. Она была написана уже тогда, когда Красная армия после героической обороны оставила не только родную для Утесова Одессу, но и город русской славы Севастополь. Эту песню воспринимали восторженно, солдаты просили, чтобы им записали слова. По ночам оркестранты писали на нотной бумаге (другой не было) и на последующих концертах раздавали слушателям текст песен как листовки.
В одном фронтовом расположении политрук предложил спеть эту песню всем бойцам вместе с оркестром. «Это был один из самых запоминающихся концертов в моей жизни, – писал Утесов. – Таким хором я дирижировал впервые. Надо было слышать это многоголосье; казалось, что все было отрепетировано. А перед третьей строфой политрук попросил остановиться, и, перечислив имена недавно погибших воинов, солдаты продолжили пение».
Не только перед воинскими соединениями, но и перед тружениками тыла оркестр Утесова выступал десятки раз.
На многих военных концертах с Утесовым пела его дочь Эдит. Так, песню «Молчаливый морячок» они исполнили вместе в 1944 году. Песню «Старушка» на слова Самуила Маршака Эдит тоже не раз пела в годы войны. Еще одна очень примечательная песня, исполненная дочерью Утесова в то нелегкое время, называлась «Луч надежды». Слова ее написала сама Эдит – она положила их на мелодию танго, написанную задолго до войны Исааком Дунаевским.