Война не щадила никого, актерам тоже приходилось туго. Утесов вспоминал, как однажды, когда он с дочерью и ее мужем кинорежиссером Альбертом Гендельштейном переезжал из одной части в другую, на их машину и на «эмку», ехавшую чуть впереди, спикировали два «мессершмитта». Пролетев совсем низко, они сбросили бомбы, одна из которых прямым попаданием угодила в идущую впереди машину. «Наш Гриша успевает затормозить, и мы мгновенно выскакиваем, чтобы спрятаться в придорожном кустарнике, – пишет в своих воспоминаниях Утесов. – Все трое мужчин – мы перепрыгиваем кювет, наполненный жидкой грязью, а моя бедная Дита недопрыгивает и плюхается прямо в эту грязь. «Мессеры» улетают, мы вытаскиваем нашу ныряльщицу, она растерянно оглядывает себя, свои туфельки, которые под грязью только угадываются, и решается, наконец, надеть кирзовые сапоги. Откуда ни возьмись, появились солдаты – одни бросились к нам, другие к разбитой машине, и мы узнаем, что перед нами ехал начальник артиллерии одного из соединений со своим адъютантом. Ни от них, ни от шофера ничего не осталось».
В 1944 году утесовцы подготовили новую программу – джаз-фантазию «Салют». В ней фрагменты из Седьмой симфонии Шостаковича органично сочетались с «Песней о Родине» Дунаевского, маршем Иванова-Радкевича «Гастелло», «Священной войной» Александрова. В песнях была отражена вся война.
Одной из последних песен, исполненных Утесовым и его оркестром в годы войны, стала «Дорога на Берлин». Позже Евгений Долматовский расскажет, что они с Марком Фрадкиным сочиняли эту песню специально для Утесова и его оркестра.
В конце войны появился документальный фильм «Концерт – фронту», в котором были сняты концерты артистов на фронтах – Краснознаменный ансамбль Александрова, выступления И. Козловского, Л. Руслановой, М. Царева, О. Лепешинской, И. Ильинского, К. Шульженко, А. Райкина. Отдельный эпизод был посвящен оркестру Утесова.
Девятого мая 1945 года Утесов со своим оркестром выступал на площади Свердлова, у Большого театра. Позже, отвечая на вопрос, какой день он считает самым счастливым в жизни, Леонид Осипович неизменно говорил: «Конечно же, 9 мая 1945 года. И концерт в этот день я считаю наилучшим в своей жизни».
Был и еще один счастливый день в жизни Утесова – это день освобождения Одессы. Услышав где-то по радио голос Левитана, возвещающий об освобождении очередного города, Утесов спросил кого-то из ликующей толпы: «Какой город освободили?» – «Одессу!» – ответил кто-то. И Утесов тут же без оркестра запел «Одессита Мишку».
Вскоре после войны, в 1947 году, Утесов стал заслуженным деятелем искусств. А 9 мая 1945 года, в День Победы, он был награжден орденом Трудового Красного Знамени. Это было знаком признания вклада артиста в Победу.
Еще начиная с лета 1936 года в музыкальных спектаклях утесовского джаза принимала участие дочь Леонида Осиповича – Эдит. Она выросла за театральными кулисами, училась пению, игре на фортепиано, посещала драматическую студию Рубена Николаевича Симонова.
Эдит Утесова получила прекрасное домашнее образование, свободно владела английским, немецким и французским языками, читала западных классиков в подлиннике. Еще подростком она дебютировала в кино, сыграв вместе с Леонидом Осиповичем в кинофильме режиссера Б. Светлова «Чужие» роль дочери красноармейца Егорова. После окончания школы она продолжала занятия в техникуме сценических искусств. С ней вместе учились Аркадий Райкин и Александр Менакер.
Дочь Утесова надеялась, что после окончания студии Рубена Николаевича Симонова ее пригласят работать в театр, но этого не произошло – приглашения в Театр имени Е. Вахтангова она не получила. Леонид Осипович предложил ей попробовать свои силы на эстраде. Так Эдит оказалась в оркестре отца.
«Не мне говорить об артистических достоинствах моей дочери – обычно в этих вопросах родителям верят только наполовину, – говорил Утесов. – Но я слышал от других о ее музыкальности, вкусе и чувстве меры».
Эдит пришла в оркестр и стала не только актрисой и певицей, но и помощницей Утесова. В 1936 году она приняла участие в спектакле «Tea-джаза» «Темное пятно» по пьесе Р. Калдерберга и Р. Пресбера. Эдит одухотворенно сыграла роль дочери немецкого барона – Мари, вышедшей замуж за чернокожего адвоката. В главной мужской роли с присущим ему блеском выступил сам Леонид Осипович Утесов. Автором музыки для этого музыкального спектакля «Теа-джаза» был Исаак Осипович Дунаевский.