Прочитавши «Лореляй», Леся Українка відразу ж пише Павликові, що повість їй дуже сподобалася: «Щось є у ній свіже, молоде та оригінальне, в цій повісті я бачу правдивий літературний талант, а не діллетантизм літерацький, що вже так обрид мені в нашій літературі» [94, с. 123]. Леся Українка відзначає впливи Жорж Занд, але особливу вагу твору вбачає в тому, що змальовано «історію цілого нещасливого нашого інтелігентного жіноцтва» [94, с. 123], із захватом зазначає, що краса повісті полягає «не так в її ідеях, як в глибокій, тонкій, логічній психології героїні Наталки» [94, с. 123–124].
Лист до Павлика засвідчив, що, попри зауважені «технічні» недоліки (те, що повість писана двома стилями — «дуже романтичним» і «чисто натуралістичним»; має впливи німецької мови, іншими словами, «Німеччини»; відзначається невикінченістю характеру Орядина тощо), «Лореляй» дуже «зачепила» Лесю Українку. У ній вона побачила свою власну історію та історію цілого інтелігентного українського жіноцтва, відчула шукання нового стилю й нової мови, пронизаної жіночою суб’єктивністю, зауважила психологію «нової жінки» fin de siècle, якою й сама була. Ключовим стало саме це: вона почула голос своєї сучасниці, розумної й інтелігентної жінки, українки, яка, подібно до неї, шукає свій шлях у літературі й суспільстві. На той час Лесі Українці було двадцять років, Кобилянській — двадцять вісім. Кобилянська говорила мовою, знайомою молодій письменниці, і говорила про речі, що були їй дуже близькі. У цей час Леся Українка працює над оповіданням «Жаль», де так само, як і Кобилянська, порушує питання про те, як жінка залежна від середовища і як середовище відбирає в неї право на власне життя. Зрештою, тенденційні твори про «жіноче питання» її не особливо цікавлять, натомість вона любить, коли «описуються факти з жіночого життя і розбирається жіноча психологія, у гарній формі та ще й з таланом» [94, с. 197].
Досить цікаво, що перше заочне знайомство Лесі Українки й Ольги Кобилянської відбувається «літературно» поза межами України, ніби впізнати одна одну й відчути близькість і суголосність ці дві «нові» жінки можуть, лише віддалившись від батьківщини. Того ж року, вже повернувшись додому, Косачівна відписує Павликові, що її тішить бажання Кобилянської листуватися з нею, і через нього перепрошує, що не зможе відповідати їй німецькою.
Однак власне листування розпочалося дещо пізніше. Рання кореспонденція не збереглася. Складається, однак, враження, що першою написала Леся Українка. Кобилянська відповіла. І ось уже в травні 1899 року Леся Українка, перебуваючи на лікуванні, цього разу в Берліні, напише Кобилянській, назвавши її «дорогою і шановною товаришкою» [95, с. 125]. Головне, що підкреслює Леся, отримавши відповідь, це впізнаваність особи: Кобилянська у своєму листі постає для нею саме такою, якою уявляла собі на основі її творів.
У їхньому листуванні насамперед зринуть теми, співзвучні долі жінки-письменниці та її самореалізації на літературній ниві. Очевидно, Кобилянська нарікала, що доля не особливо сприяла її самореалізації, і шкодувала, що не мала «братньої руки помочі» ні від кого. Леся Українка її заспокоювала: «Врешті, може так вийшло краще: Ви тепер маєте ту гордість, яку не кожен має, Ви самі створили собі свою долю і нікому не завдячуєте її. Крім того, вірте мені, чужа поміч власне не поміч: мені лехко було вийти на літературний шлях, бо я з літературної родини похожу, але від того не менше кололи мене поетичні терни, а власне невіра в свій талан, трудне шукання правого шляху і тисячі инших, про які не буду Вам говорити, бо Ви їх певне знаєте» [95, с. 125]. Ще важливішим є те, що Леся Українка розпізнала унікальність Кобилянської як письменниці в українській і, зокрема, як вона пише, «галицькій» літературі, де досить критично сприймалася екзотичність буковинської авторки-жінки. Кобилянській дорікали незнанням української та впливами німецької мови. Натомість Леся Українка переконує, що «Німеччина», себто німецькоцентризм, була порятунком, дозволила пізнати світову літературу і «вивела Вас в широкий світ ідей і штуки» [95, с. 126]. У письмі галицьких літераторів, як веде вона далі, «чути закуток, запічок, — у Вас гірську верховину, широкий горизонт». І, виголошуючи власні смаки, додає: добре, що «Ви прийшли в нашу літературу через німецьку школу, а не через галицько-польську»; добре, «що Ви пізно навчились нашої літ[ературної] мови, дарма, зате Ви навчились її, тоді коли инші одразу думали, що знають» [95, с. 126].