С сыновьями у Толстого таких близких, сердечных отношений не было. Он держался с ними нередко настороженно и подозрительно. Михаил Сергеевич Сухотин записал состоявшийся в феврале 1907 года разговор с Толстым по секрету и в запертом кабинете: «Спросил, не завидуют ли мне мои дети? Затем стал говорить, что, кроме сына Миши, все его сыновья имеют к нему дурное чувство зависти. Я ему доказывал, что если такое чувство у кого и есть, так только у Левы, который имеет основание испытывать jalousie de métier, прочие же, напротив того, должны иметь поползновение хвастать своим знаменитым отцом и украшать свое ничтожество его именем. Но Л. Н. стоял на своем».
Мудрая и неизменно правдивая, справедливая, ровно относящаяся ко всем Татьяна Львовна в письме к только что овдовевшей жене брата Михаила, возможно, лучше всех охарактеризовала взаимоотношения отца и сыновей: «Я часто думаю о том, что папа был несправедлив к своим сыновьям… и сыновья не сделали достаточно энергичных усилий, чтобы сквозь всё, что их отделяло от отца, пробить себе дорогу и поближе подойти к нему. И у каждого была своя личная жизнь, которая его поглощала. Любящее сердце отца ответило бы на всякую попытку сближения. Может быть, была и некоторая робость со стороны сыновей. Слепая история решила, что они все были против отца, что совершенно неверно. Только Лева выступал против него. Даже Андрюша, который был иных убеждений, никогда не осуждал и не критиковал отца. Сережа, Илья и Миша были, в сущности, близки ему по взглядам и, если не соглашались с ним во всем, то во всяком случае глубоко уважали его. И разве может взрослый мыслящий человек слепо пойти за другим, даже если он и значительнее его? Для этого надо быть тупым „толстовцем“, чем мои братья не могли быть».
Михаил Львович, единственный, кого отец исключил из числа «завистников», был моложе других (Ванечка умер двенадцать лет назад и числился по разряду ангелов). Лев Николаевич его воспитанием занимался мало, по сути, сын был предоставлен самому себе, несмотря на хорошие способности, учился неважно, предпочитая всяческие соблазны — охоту, игры, веселое гулянье, вино с табаком и, разумеется, женщин (он их очень любил, и они любили ловкого, остроумного, щедрого, такого непрактичного, обаятельного, светского Мишу, хорошо игравшего на гитаре и приятно певшего). В литературных делах отца сын никакого участия не принимал, к его учению был довольно-таки равнодушен. Толстой писал дочерям, что Миша далек и всегда чем-то пьян, выражая слабую надежду, что когда-нибудь очнется и проснется (и тут же, как человек многоопытный и много видавший, добавлял, что «всякое пьянство оставляет следы»), но безвреден и «дурного пока ничего нет». Написал сыну «длинное и слишком рассуждающее письмо», изложив свои взгляды о половом вопросе (видимо, после разговора с Софьей Андреевной, попросившей его вмешаться и просветить одержимого сладострастием Мишу). Но не отправил письма. В письме призывал его избегать соблазнов, заняться самосовершенствованием и как можно дольше не жениться. Сравнивал свое и нынешнее поколения, не стремясь приукрасить те «очень определенные правила и идеалы», которым сам некогда следовал. Эти очень глупые, «аристократические» идеалы и правила сегодня ему кажутся «дикими», но они сдерживали, не давали погибнуть «в цвету, как можете погибнуть вы, не имеющие никаких идеалов». Полное отсутствие всяких правил и идеалов может, пророчил Толстой, привести лишь к распаду, гибели: «Вы не признаете никаких ни правил, ни идеалов, катитесь под крутую горку похотей и неизбежно вкатываетесь в вечно одно и то же болото, из которого почти нет выхода, — женщины и вино».
Это педагогическое и нравоучительное письмо Толстой, недовольный как тоном, так и содержанием, не отправил, но если бы и сделал это, вряд ли «образумил» Михаила Львовича, оставшегося верным женщинам и вину, совершенно не собиравшегося выбираться из развеселого «болота». Там и оставившего дары, которыми щедро наделила его природа (он был артистичен и пробовал себя, как все Толстые, в литературе, среди друзей и знакомых Михаила Львовича было немало знаменитостей — князь Феликс Юсупов, Шаляпин, Рахманинов, шоколадный король Менье). «Если бы ты меньше пил — ты был бы очень замечательным человеком», — писала ему, вздыхая, старшая сестра Татьяна. В эмиграции (франция, Марокко) Михаил Львович постоянно затевал какие-то деловые предприятия, неизменно заканчивавшиеся крахом — из всех Толстых, кажется, только Лев Николаевич обладал деловой хваткой и организаторским талантом. Умер Михаил Львович в Рабате — куда только не занесла судьба Толстых, некоторые очутились даже в Парагвае.