Иным было отношение писателя к драматическому театру, хотя, судя по его записям и воспоминаниям близких, заядлым театралом Толстой никогда не был. Он мог испытать острое впечатление от общения с подлинным искусством, большим артистом (как было это, когда Лев Николаевич увидел М. С. Щепкина в роли Городничего в «Ревизоре»), но вряд ли когда-нибудь испытывал искушение повторить это потрясение или хотя бы поискать сходного впечатления в других спектаклях.
Известно, что Толстой подписал вместе с другими петербургскими литераторами приветствие Щепкину в дни его пятидесятилетнего юбилея. Думается, подпись Льва Николаевича едва ли не в первую очередь относится к словам, которые ярко иллюстрируют мысль Толстого о воспитующей роли театра: «Как сосчитать, сколько благодатных движений пробуждено артистом, сколько готовых навсегда погаснуть чувств вызвано из усыпления и оживотворено им? Это заслуга невидимая, неисследимая — но великая; и общее сочувствие — ей награда, лучшая награда, какой может желать человек».
Кроме Щепкина, с которым Толстой был настолько хорошо знаком, что бывал в доме артиста, Лев Николаевич высоко ценил увиденного в ранней молодости в Казани в роли Хлестакова Мартынова. А. А. Стахович свидетельствовал, что Мартынов — Хлестаков настолько поразил студента Толстого, «что Лев Николаевич ставит Мартынова (которого он после видел и в Петербурге в драматических ролях) первым из всех когда-либо виденных им актеров».
Испытывал Толстой потрясение и от игры Мочалова, ценил Самарина, одним из первых разглядел большой талант Горбунова. Был буквально влюблен в пьесы А. Н. Островского. «Доходное место» Лев Николаевич считал идеалом современной обличительной комедии. Кстати, Островский был одним из немногих, с кем Толстой был на «ты». Н. Н. Гусев записал рассказ Толстого 1908 года (свидетельство того, что за полвека — а Лев Николаевич восхищался творчеством Островского уже в 1850-х годах! — отношение писателя к великому драматургу ничуть не поколебалось): «Он мне нравился своей простотой, русским складом жизни, серьезностью и большим дарованием. Он был самобытный, оригинальный человек, ни у кого не заискивал, даже в литературном мире».
Может быть, в первую очередь именно общение с А. Н. Островским (да и все развитие русской театральной жизни 1850-х годов) подтолкнуло Толстого к драматургии, в которой он искал свой идеал — возможность единения людей в общем Духовном пространстве, в единомыслии и поиске истины.
В феврале 1856 года в дневнике Толстого появляется запись: «План комедии томит меня». И с этого времени в черновиках, записных книжках, дневниках почти постоянно встречаются упоминания о будущей комедии и варианты ее названия — «Дворянское семейство», «Дядюшкино благословение»… «Главная тема — окружающий разврат в деревне. Барыня с лакеем. Брат с сестрой. Незаконный сын отца с его женой et cetera».
Здесь можно различить влияние не одного только Островского, но и Тургенева, и еще различных биографических обстоятельств (в «Воспоминаниях» Лев Николаевич упоминает давнюю связь своего отца с дворовой девушкой: «От этой связи был сын Мишенька, которого определили в почтальоны и который при жизни отца жил хорошо, но потом сбился с пути и часто уже к нам, взрослым братьям, обращался за помощью. Помню то странное чувство недоумения, которое я испытывал, когда этот впавший в нищенство брат мой, очень похожий (более всех нас) на отца, просил нас о помощи и был благодарен за 10, 15 рублей, которые давали ему»), и перекличку с главными темами и проблемами русской литературы того времени, главным образом дискуссиями о «лишних людях», и, наконец, ощутимую традицию «Разбойников» Шиллера и «Двух братьев» М. Ю. Лермонтова.
Конфликт первой комедии Толстой строил на противоборстве двух братьев — «практического» дельца Анатолия и трагического, привыкшего топить в вине и радость, и горе, Валерьяна. Причем Валерьяну придавались автобиографические черты: уход из университета после проваленного экзамена, увлечение попеременно хозяйством, воинской службой, неразлучное существование с книгой Фихте «Назначение человека», стремление к поиску истины… Так возникал определенный контекст, в который вписывался первый драматургический опыт Толстого.