Левицкий остается в своем доме в Кадетской (Съездовской) линии. Живет вдвоем с женой. Первый сын художника, родившийся в 1770 году, Григорий, умер в месячном возрасте. Его крестными родителями были жена Г. И. Козлова и А. П. Антропов. Связь с обоими старшими мастерами оставалась у Левицкого и впоследствии очень тесной. Второй сын, Алексей, родившийся в 1774 году, также умер. Единственная дочь Агафья в 1785 году вышла замуж. У Левицких несколько человек крепостных. В 1788 году один из них, Мина Иванов, женится на их же крепостной девушке Прасковье Андреевой, а позднее жена художника крестит у молодой семьи детей. Левицкому помогал в работе, скорее всего, кто-то из крепостных, но и частные ученики. Художник не отказывается от них, и 1792 годом отмечен очень любопытный рисунок с портрета Екатерины в меховой шапке, несущий обстоятельную подпись: «Рисовал Ака[демии] Худо[жеств] Советника Д. Левицкого ученик Федор Филиппов». Возможно, в дальнейшем питомец портретиста пользовался фамилией, ограничившись в данном случае одним отчеством. Во всяком случае, пока никаких следов его самостоятельного творчества обнаружить не удалось, как, впрочем, и рокотовских учеников тех же лет.
И как же быстро, почти мгновенно после отставки из Академии начинают происходить изменения в составе заказчиков Левицкого! Известные или безвестные, среди них нет случайных лиц — невидимые нити, связывающие художника с теми, кого он пишет, все более определенно дают о себе знать.
А. И. Борисов, купец из города Гороховца, вчерашний крепостной князей Черкасских, от которых его семья немногим больше двадцати лет назад откупилась на волю. Написанный Левицким в 1788 году портрет сохранил на обороте любопытную надпись о том, что якобы слух о красоте его дошел до самой Екатерины, императрица пожелала увидеть работу Левицкого и даже оставить у себя в Кунсткамере. Художник должен был сделать для купца повторение портрета, но Борисов сумел настойчивыми просьбами добиться возвращения себе оригинала. Впоследствии портрет был приобретен Казанским музеем, собственность которого составляет и поныне. Еще одна надпись на обороте холста свидетельствовала, что «С.Р.К.Х. Андрея Ивановича Борисова 1789 года выдан 21 сентября 12 часу ночи».
Что и в какой мере здесь соответствовало действительности? Разница между авторской датой — портрет датирован и подписан художником — и датой возвращения портрета откуда-то подтверждает, что холст на самом деле был на целый год задержан в Петербурге. Интерес императрицы именно к этому произведению художника, никогда не представлявшего для нее ценности, тем более после событий предшествующего года, слишком мало вероятен. Понятие же «красоты» портрета по сравнению с другими холстами Левицкого звучит и вовсе не убедительно. Скорее, можно предположить другое — интерес к самому А. И. Борисову, вызванный его связью с Типографической компанией Н. И. Новикова. По существу, речь могла идти о своеобразном аресте портрета и выяснении личности купца.
Исследователям творчества Левицкого было известно, что сын Андрея Борисова, не оставляя торговли, увлекался историей и оставил некоторое число исторических исследований, связанных преимущественно с городом Шуей и Владимирской губернией. Но все дело в том, что интерес к истории сын целиком унаследовал от отца. А. И. Борисов положил начало большому собранию древних грамот. В 1786 году он собственноручно переписал два древних хронографа, которые, как и другие обнаруженные Борисовым материалы, были использованы Новиковым в его исторических публикациях. А. И. Борисова особенно интересовали древние исторические сочинения, описания путешествий, но он охотно готов был содействовать и современной деятельности Типографической компании.
Для Борисова Левицкий отказывается от ставших для него привычными композиционных схем. Погрудное изображение дано в фас, безо всякого намека на движение, со спокойно устремленным на зрителя прямым взглядом умных и чуть мечтательных глаз. Глубокое синее пятно кафтана разбивается только откинутой полой, приоткрывающей край шелковой подкладки и нарядной атласной поддевки. Все внимание художника сосредоточено на бледном, почти иконописном по характеру черт лице. Левицкий, кажется, нарочно придерживается той простоты построения изображения, которая распространена в это время в «купеческих» портретах и здесь позволяет ему особенно внимательно всмотреться в подробности человеческого характера.