Но и юный Долгоруков и Дмитриев связаны с А. В. Храповицким, которого Левицкий пишет в 1781 году. По-своему Храповицкий в это время тоже еще «будущий». Правда, за его плечами служба, удачно начатая у поддержавшего его Кириллы Разумовского. Он успел перейти в Сенат, но ему бесконечно далеко до той роли и влияния в придворных кругах, которые принесет со временем должность личного секретаря Екатерины и помощника императрицы в ее литературных увлечениях. Храповицкому симпатизируют Завадовский и Безбородко, через которых у него возникает знакомство и с художником. Но у него есть и определенный круг воззрений, на почве которых простое знакомство переходит в дружбу.
Храповицкий наделен незаурядными литературными способностями, с успехом занимается переводами, пишет тексты для вошедших в моду «русских песен». В этом они близки с братом, но в деятельности менее осмотрительного, зато и менее преуспевшего в жизни Михайлы Васильевича роднившие братьев убеждения проявляются гораздо явственнее. Михайла Храповицкий открыто заявляет себя врагом крепостничества и выступает по поводу каждой видимости его смягчения с восторженными одами, вроде «Мыслей по поводу учреждения вольных землепашцев в России» (1801) или «Оды на достопамятное в России постановление о состоянии свободных хлебопашцев высочайшим императора Александра I указом февраля в 20-й день 1803 года». И это не были риторические восторги. Михайла Храповицкий отпустил на волю своих собственных крепостных, за что благодарные крестьяне воздвигли ему крайне раздражавший правительство памятник. Александр Храповицкий рано отойдет от подобных крайностей, но склонность к законности и ограничению самодержавия останутся существом его убеждений. Стесненный в большом обществе, в кругу друзей он отличается живостью, остроумием, красноречием, великолепной эрудицией власти изобразительных искусств и литературы.
В своих воспоминаниях И. И. Дмитриев напишет о нем, что после службы «остальное же время посвящал он любимым своим занятиям: любовался антиками своими, изящным собранием эстампов, библиотекою; читал старое и новое, переводил лучшие места из французских поэтов, и от себя писал стихи, только уж не для публики, а для своих приятелей… Он сочинял легко, плавно и замысловато, а писал и начерно так четко и красиво, что никогда не нужно ему было рукопись свою перебеливать. Храповицкий был в обществе утороплен и застенчив, но перед всеми учтив и ласков: с друзьями ж своими жив, остр и любезен, говорил с точностью, складно и скоро». И для этого характера Левицкий находит совершенно точное цветовое решение — звучное, «весеннее» сочетание коричневато-желтого камзола с голубым бархатным воротником, орденской ленты, веселого шитого узора жилета и румяного лица. И еще одна деталь из жизни Храповицкого, несомненно существенная для характеристики его взглядов особенно в ранние годы, — Радищев был обязан своими первыми уроками русского языка именно Храповицкому.
…Пергаментное старческое лицо в ореоле все еще густых седых волос. Высокий лысеющий лоб. Разлет сильных бровей. Мясистый нос над крупными губами и пытливо-строгий, «пронзительный» взгляд слезящихся и все еще не потерявших яркости глаз. Сочетание внутренней напряженности, настороженности, недоверия и непонятной требовательности. В этом человеке нет ни успокоенности, которую часто приносит с собой старость, ни мягкости, которая неотделима от груза лет. Бремя прожитой жизни — здесь, скорее, право на суд, приговор. Ни один из портретов Левицкого не вызывал стольких восторгов, так часто не выставлялся в России и за рубежом, не воспроизводился, как этот, фигурировавший под названием «Портрета отца художника».