У Киселевых гостила одна их хорошая знакомая. Левитан влюбился в нее. Она тоже была неравнодушна к нему. Но страсть Исаака Ильича напугала женщину. Однажды вечером в доме при людях он встал перед женщиной на колени. Левитан как будто никого не видел, кроме нее, говорил с немыслимой откровенностью, называя ее словами, полными интимности. Она не выдержала и убежала из комнаты. Всем было неловко и стыдно. Левитан поднялся со слезами обиды на глазах. Дня два женщина не показывалась. Наконец они встретились в парке. Левитан повторил свое безумство. Садовник Василий Иванович торжествовал: предусмотрительность его оправдалась. Посреди мокрой после дождя дорожки художник стоял на коленях перед маленькой нарядной гостьей Киселевых. Когда она, заметив садовника, резко подхватила платье и помчалась прочь, Левитан вскочил с широкими желтыми пятнами глины на брюках и кинулся вдогонку.
Утром женщина уехала в Москву, и Левитан сейчас же собрался следом. Художник пропадал две недели. Антон Павлович послал своего младшего брата на поиски. Левитан всюду преследовал женщину. На одном из симфонических концертов, куда художник привел с собой Михаила Павловича Чехова, должна была быть и она с мужем. В антракте взбешенный Левитан подошел к Чехову и просил быть его секундантом: муж только что вызвал неудачника-влюбленного на дуэль. Поединку помешали. Левитан долго мучился.
Левитан любил, не отставал от друзей в дурачествах и потехах, удил рыбу, охотился, собирал грибы, с упоением играл в крокет, запоем работал, не был молчальником в спорах о литературе, живописи, музыке, театре. Они происходили почти ежедневно. После ужина у Киселевых зажигались все лампы. Часто приезжали знакомые певцы, музыканты, актрисы. Чеховы и Левитан усаживались вокруг Марии Владимировны. Она умела рассказывать. Запас ее повестей был неистощим. Рассказчица не скользила поверху, умея передавать о людях и страстях глубоко, остро, со вкусом.
И Чехов и Левитан в Бабкине развили в себе любовь к музыке. Частый гость Киселевых, старый, когда-то знаменитый тенор Владиславлев пел на этих вечерах.
Иногда взамен Марии Владимировны собирал вокруг себя кружок молодежи сам Бегичев. Он превосходил свою дочь в мастерстве рассказчика.
В Бабкине почитали Тургенева и Писемского. Левитан хорошо читал. Почтарь Микешка доставлял Киселевым все толстые журналы. Скучающий Болеслав Маркевич встречал Микешку еще далеко от имения в лесу. Болеслав Маркевич раньше всех поспевал прочитывать журналы. Старик молчаливо тыкал пальцем в понравившуюся ему вещь; Исаак Ильич в угоду ему принимался за чтение.
Левитан провел вместе с Чеховыми три лета подряд. Зимой 1885 года Мамонтов для своей частной оперы заказал декорации Поленову. Художник один не мог справиться. Он пригласил своих учеников — Левитана, Коровина, Николая Чехова, Симова.
Исаак Ильич написал лес, деревню на берегу реки и монастырские ворота к «Жизни за царя», сад к «Фаусту», несколько декораций к «Русалке» и «Виндзорским кумушкам», зиму и Ярилину долину к «Снегурочке» по эскизам В. М. Васнецова. Антон Павлович часто навещал низкую, сырую полуподвальную мастерскую на Первой Мещанской, где работали художники. Трудились день и ночь, заказчик гнал, назначая премьеры в ближайшее время. Юмор и остроумие гостя прогоняли усталость.
Антон Павлович хвалил работу Левитана. Художник усвоил красочную манеру Поленова, и декорации радовали Чехова их благородным колоритом. Это был первый крупный заказ, он сулил несколько сот рублей, почти фантастические деньги, до сих пор не бывавшие в скудном кошельке Левитана. Получив их, Исаак Ильич не задержался в Москве ни на один лишний час. Художник давно хотел посмотреть юг.
Яркие крымские краски, море, солнце произвели на Исаака Ильича сильное впечатление, они оживили немного до того глуховатую, с безрадостной чернотой и рыжим цветом палитру художника. Он стал смелее, увереннее, цветистее, свежее.
Пробыл Левитан в Крыму недолго, работал с обычной для него жадностью и увез в Москву несколько небольших картин и много этюдов. На периодической выставке Общества любителей художеств они привлекли всеобщее внимание: как колориста Левитана еще знали мало.
Была ранняя весна, были деньги, было восхищение перед красотой южной природы, но Бабкино оставалось милее, и художник торопился туда. Здесь он для М. В. Киселевой написал маленький этюд — мотив бабкинских окрестностей. На крохотном пространстве, на клочке бумаги берег речки, зеленый луг, кромка леса… Но над этим чисто северным пейзажем словно светило невидимое крымское солнце, насыщало и пропитывало этюдик. В крымскую поездку Левитан еще глубже понял барбизонцев, чудесную силу колорита, света, понял как бы наглядно, работая под знойным солнцем юга и делая заказную копию с Коро. В тот год Исаак Ильич изучал французский язык, чтобы прочесть в подлиннике книгу Руже Милле о жизни великого француза.