Кош состоял из двух куреней — красных и черных гайдамаков, конной атаманской сотни и артиллерийской батареи. Личный состав коша образовали добровольцы, преимущественно старшины и казаки киевских военных школ. В марте 1918 года Кош был расширен до Гайдамацкого пехотного полка (командир — полковник Владимир Сикевич) и включен в состав Запорожского корпуса. В июне 1918 года полк переформирован в Гайдамацкую бригаду с пушечным дивизионом и конной сотней. Командовал бригадой атаман Омельян Волох.
С этим войском в январе 1918 года Петлюра по собственной инициативе приходит на выручку Центральной раде, когда на ее стороне — как военная сила — оставался только «Галицко-Волынский курень» Евгена Коновальца — будущего лидера западноукраинских националистов.
Петлюровцы жестоко подавили восстание рабочих завода «Арсенал» — повешено и расстреляно более 1500 человек. Но спасти Центральную раду это не могло. Через два дня она бежала из Киева под напором наступающих частей Красной Армии. Петлюровский «кош» прикрывал отступление Центральной рады до прифронтового местечка Сарны. Отсюда в обратном направлении Петлюра маршировал со своими гайдамаками впереди немецких оккупационных войск. Немецкое командование разрешило Петлюре первым войти в Киев и даже инсценировать на Софиевской площади парад своих гайдамаков. Так создавалась легенда о Петлюре — «освободителе Украины». Она найдет свое развитие на последующих этапах государственно-политической и военной карьеры С. Петлюры, не безучастия заинтересованных лиц.
В апреле 1918 года Симон Петлюра был избран главой Киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств. После разгона Центральной рады и прихода к власти Скоропадского новая администрация развернула гонения на демократические земства и самоуправления, начались аресты и карательные экспедиции против крестьянства, причастного к разгромам помещичьих имений. Возглавляемый Петлюрой Всеукраинский союз земств находился в открытой оппозиции к правительству Павла Скоропадского.
В мае 1918 года немецкому, австро-венгерскому и болгарскому послам в Украинской державе был направлен подписанный Петлюрой меморандум, в котором констатировались нарушения государственной властью демократических свобод, обращалось внимание на карательные акции против украинского крестьянства, аресты и притеснения политических и земских деятелей.
16 июня 1918 года Всеукраинский земский съезд принял документ, направленный Павлу Скоропадскому, в котором подчеркивалось, что «дальнейшее продолжение высшей властью политики антидемократической, антинациональной и антигосударственной грозит тяжелыми последствиями и исключает всякую возможность сотрудничества народного самоуправления с данной властью».
Понятно, что терпение властей было не вечным. 27 июля 1918 года Симон Петлюра был арестован по подозрению в антиправительственном заговоре и участию в деятельности Украинского национального союза (УНС). В тюрьме он находился относительно недолго. 13 ноября 1918 года, после начала смены власти в Киеве, он вышел на свободу и на следующий день выехал в Белую Церковь, откуда руководил вооруженным восстанием против гетманского режима. Был избран членом Директории в Киеве (заочно) и возглавил армию УНР.
Симон Петлюра не упускал случая для саморекламы и самовосхваления. Где бы он ни появлялся со своим войском, там непременно организовывали парады и богослужения. Так, по случаю падения гетманщины в Киеве была построена торжественная арка и проведен помпезный парад; на протяжении двух недель после этого не прекращались оргии в виде так называемых обедов, вечеров, банкетов, на которых славили Петлюру-«освободителя» и его атаманов. Между тем город переведен на осадное положение. Запрещены какие бы то ни было собрания. Пресса взята под жесточайший контроль. Профессиональные и иные рабочие организации разогнаны, а их делопроизводство уничтожено. Карательные подразделения петлюровцев, преследуя большевиков, расстреливали свои жертвы без следствия и суда.
В петлюровской армии, малоорганизованной и недисциплинированной, защищавшей неведомо кого и неведомо что, было лишь две силы, удерживавшие от полного развала и самоликвидации: авторитет головного атамана и возможность пограбить. Идейных, национальных мотивов хватило ненадолго. В воздухе запахло Большим Погромом, а малые уже шли повсеместно.
Под давлением Красной Армии Директория 2 февраля 1919 года покинула Киев и перебралась в Винницу. Вскоре премьер Владимир Винниченко подал в отставку, и с 11 февраля 1919 года Симон Петлюра фактически сосредоточил в своих руках гражданскую и военную власть. Теперь он отвечал за все и управлял, насколько это было возможно, всем.