Похоже на то, что Кэй получил довольно привилегированное воспитание для юного беженца войны.
В марте 1958 года Герхард, Эльсбет и Йоахим упаковали свои вещи и отправились в Канаду, в Торонто, куда уже переехало несколько членов семей Крауледат и Кичински. Эта троица решила путешествовать на самолёте, а не на корабле, хотя в те дни самолёт был намного более дорогим способом путешествия. Йоахим Крауледат, который вскоре станет Джоном Кэем, пошёл в канадскую школьную систему с девятого класса. Как говорят, по прибытии он практически не знал английского, но всего лишь через несколько месяцев он, якобы, свободно говорил на нём.
Семья вскоре приобрела Шевроле последней модели, а Джон купил свою первую акустическую гитару и катушечный магнитофон. Он также обнаружил, что в Торонто гораздо больше радиостанций играют рок-н-ролл, чем Германия когда-либо могла предложить. Он также открыл для себя и другие мелодии американской музыки, в том числе госпел и кантри. Вскоре у него появятся электрогитара, усилитель и акустическая система, а также более качественная акустическая гитара.
В апреле 1963 года Герхард и Эльсбет снова переехали, на этот раз в Буффало в штате Нью-Йорк. Джон остался в Торонто, чтобы закончить среднюю школу, и присоединился к родителям через пару месяцев. Как в своей автобиографии рассказал Кэй, в Буффало семья снимала "роскошную квартиру на первом этаже в величественном старом доме на Вудворд-стрит по направлению к Уильямсвиллу". Герхард, по словам Йоахима, "основал свой собственный импортно-экспортный бизнес", — довольно впечатляющее достижение для человека, только что въехавшего в страну.
Семья не задержалась надолго в Буффало, а вместо этого они ещё раз взяли ноги в руки и поменяли место жительства, оказавшись на этот раз на другом конце страны в Лос-Анджелесе, Калифорния. Эльсбет сразу же получила работу в фешенебельном универсальном магазине "Баллок" в Вествуде. Всего лишь через несколько лет она была назначена менеджером своего отдела. Между тем, Герхард быстро "нашёл призвание своей жизни, работая водителем Генерального консула в немецком консульстве в Лос-Анджелесе", — работа, которую он выполнял с 1964 по 1978 годы. Как всегда, Джон и его семья вели очаровательный образ жизни; не только оба родителя быстро нашли хорошую работу, но и их стремящемуся стать рок-звездой сыну посчастливилось оказаться в Лос-Анджелесе на заре музыкальной революции!
Не теряя времени, Джон подружился с Морганом Кэветтом, с которым читатели уже знакомы, как с сыном оскароносного сценариста Фрэнка Кэветта. В то время Кэветт работал менеджером кафе "Нью Бэлладиер". Морган также оказался крестником писательницы и поэтессы Дороти Паркер, урождённая Ротшильд, которая многие годы жила в устье Лорел каньона, в знаменитых апартаментах "Сад Аллаха" (где она несколько раз пыталась убить себя). Морган также ходил в школу с преждевременно скончавшимся музыкантом из Каньона Лоуэллом Джорджем и был близким соратником танцевальной труппы Вито Паулекаса. Кэй начал регулярно ночевать на полу в большом доме Кэветта, находившемся в устье Лорел каньона, прямо за отелем "Шато Мармон".
Достаточно скоро Кэветт бросил работу в кафе "Бэлладиер", и Кэй взял на себя обязанности менеджера популярного клуба. В то время среди завсегдатаев были будущие Byrds-ы Дэвид Кросби, Роджер МакГуинн и Джин Кларк, а также Брайан МакЛин, который станет членом группы "Love". В нерабочее время Кэй начал болтаться в клубе "Трубадур" и вскоре стал там работать самозванным менеджером в зале. Там он познакомился с Вэн Дайк Парксом, который был в то время известен организацией пропитанных наркотой вечеринок, посещаемых такими личностями как Дэвид Кросби и "Бич Бой" Брайан Уилсон. К тому времени Морган снял в Лорел каньоне квартиру, и Джон регулярно в ней останавливался, ночуя в большой гардеробной комнате. Кэй также стал завсегдатаем в клубе "Чиро" и был там вместе с Вито и его командой, когда Byrds взошли на сцену и зажгли фолк-рок революцию.
Быстро завязав связи с некоторыми из ключевых игроков на зарождающейся сцене Лорел каньона, Кэй принял довольно необычное решение оставить Лос-Анджелес и свою семью, и вернуться в Торонто автостопом через Буффало. К тому времени район Торонто Йорквилл был цветущей фолк-площадкой с будущими звёздами, такими как Гордон Лайтфут, Нил Янг и Джони Митчелл. Это было почти как, если бы Kэя отослали обратно в Канаду, чтобы указать другим местным музыкантам правильное направление, что похоже и было тем, что он сделал.