«Мы выбрали неправильный сценарий, не того режиссера (Джима Годдарда) и не тех звезд», — говорит Джордж Харрисон о своем фильме. А когда его спрашивают о Пеннах, он только машет рукой: «Лучше не спрашивайте!»
Сложности начались, как только Пенны сразу же по прибытии объявили войну прессе. Хотя они были высокооплачиваемыми звездами, нуждавшимися в интересе и поддержке публики, Шон Пенн поставил своей задачей укрыться самому и укрыть свою жену от глаз репортеров. Он постоянно перебранивался с репортерами и фотографами, а Мадонна относилась к его поведению снисходительно, с некоторой долей смущения. Когда они прилетели в Лондон, чтобы продолжить работу над фильмом, журналисты прозвали их «ядовитыми Пеннами».
Вернувшись в Америку после завершения съемок, они вновь попали в атмосферу гнева и враждебности — как по отношению друг к другу, так и ко всему окружающему миру. Молодожены отправились на премьеру фильма Пенна «С близкого расстояния», для которого Мадонна написала и спела песню «Live To Tell». На премьере Мадонна выглядела совершенно не так, как прежде. Она коротко подстриглась, довольно скромно накрасилась и надела маленькое черное платье для коктейля. Когда они вошли в кинотеатр, репортер спросил Пенна: «Значит ли ваше присутствие на сегодняшней премьере, что вы собираетесь наладить отношения с прессой? Не за этим ли вы сюда пришли?» Шон остановился. Он с отвращением смотрел на то, как фотографы пытаются найти место для лучшего кадра. А тем временем Мадонна радостно улыбалась… так… потом вот так… а теперь еще раз… Камеры щелкали практически безостановочно. Поклонники приветствовали только ее. «Пресса мне осточертела, — неожиданно заявил Пенн, наблюдая за тем, как его жена купается в лучах славы и всеобщего признания. — Пошли вы все на…!»
Несмотря на тот интерес, который пробуждала к себе необычная пара, практически никто не заинтересовался фильмом «Шанхайский сюрприз». «Роллинг Стоунз» заявили, что этот фильм — «первый провал Мадонны». На фильм было потрачено 17 миллионов, вернуть же удалось только 2,2. Продюсер Джордж Харрисон обвинял в провале фильма Пенна и Мадонну. Звезды категорически отказывались делать хоть что-нибудь для рекламы своего фильма. Мало этого, Мадонна еще публично ругала собственное детище. «Похоже, режиссер вообще не понимал, что делает, — жаловалась она. — Мы находились на корабле без капитана, и нам было так грустно работать… Уверена, вы все это заметили».
«Я только что вышла замуж, — сказала она несколько лет спустя. — Все было для меня внове, и мой муж действительно хотел помочь мне научиться работать в кино. Но я трепетала перед ним, я позволяла ему принимать решения, каких сама никогда бы не приняла. Я попала в ситуацию, в которой от меня ничего не зависело. Я не понимала, что происходит, и это было крайне неприятно».
Относительно Джорджа Харрисона Мадонна замечала: «Он был милым, несчастным человеком, не умеющим настоять на своем. Он просто бесхребетник». Шон Пенн также не был удовлетворен своей работой. Журналисту журнала «Плейбой» Дэвиду Ренсину он говорил: «Во время съемок я просто сказал: «Не стоит делать это дерьмо!» Я постоянно был навеселе и занимался совершенно другими делами. Единственный раз я вспомнил о фильме, когда мне принесли мой чек».
Друзья заметили, что провал фильма положил начало изменению отношения Мадонны к мужу. «Стычки стали практически постоянными, — вспоминает Тодд Бараш, друг Пенна. — Она не уходила, полагаю, потому что считала, что он все еще может помочь ей сделать карьеру в кино. Но когда фильм провалился, она начала удивляться, зачем решила выйти замуж за невротика, который терпеть не мог рекламы».
Тогда Шон не знал и узнал только много лет спустя, что Мадонна часто звонила и требовала, чтобы ее пресс-агенты сообщали журналистам о времени их ужинов или, походов в кино, или просто прогулок. И когда они приезжали туда, куда собирались, их уже встречали толпы репортеров и фотографов. Мадонна делала вид, что ей это все не нравится так же, как и мужу.